Branch data Line data Source code
1 : : /*
2 : : * SPDX-License-Identifier: MIT
3 : : * Copyright (c) 2024 IUPAC and InChI Trust
4 : : */
5 : :
6 : :
7 : : #include <stdlib.h>
8 : : #include <string.h>
9 : :
10 : : #include "mode.h"
11 : : #include "ichicant.h"
12 : : #include "ichicomn.h"
13 : : #include "ichister.h"
14 : :
15 : : #include "bcf_s.h"
16 : :
17 : : typedef struct tagStereoBondNeighbor
18 : : {
19 : : /* *n = sort key */
20 : : AT_RANK nRank; /* 1 opposite atom rank; equal ranks mean constit. equivalence */
21 : : AT_RANK nNeighRank1; /* rank of the neighbor in the direction to the opposite atom */
22 : : AT_RANK nNeighRank2; /* rank of the opposite atom neighbor in the direction */
23 : : /* to the current atom */
24 : : AT_RANK num; /* number of same type bonds to constitutionally */
25 : : /* equivalent neighbors */
26 : : AT_RANK num_any_parity; /* at least one atom has parity in 1..4 range */
27 : : AT_RANK num_defined_parity; /* number of neighbors with defined parity <= num */
28 : : /* AT_RANK num_undef_parity; */
29 : : /* AT_RANK num_unkn_parity; */
30 : : AT_RANK what2do;
31 : : U_CHAR cumulene_len; /* high nimble bits: (cumulene length - 1) */
32 : : U_CHAR bond_type; /* *2 all same, not a real bond type */
33 : : } STEREO_BOND_NEIGH;
34 : :
35 : :
36 : :
37 : : /* Local prototypes */
38 : :
39 : : int SetHalfStereoBondIllDefPariy( sp_ATOM *at,
40 : : int jn, /* atom number*/
41 : : int k1 /* stereo bond number*/,
42 : : int new_parity );
43 : :
44 : : int RemoveHalfStereoBond( sp_ATOM *at,
45 : : int jn, /* atom number*/
46 : : int k1 /* stereo bond number*/ );
47 : :
48 : : int SetKnownStereoBondParities( CANON_GLOBALS *pCG,
49 : : sp_ATOM *at,
50 : : int num_atoms,
51 : : const AT_RANK *nCanonRank,
52 : : const AT_RANK *nRank,
53 : : const AT_RANK *nAtomNumber );
54 : :
55 : : int MarkKnownEqualStereoBondParities( sp_ATOM *at,
56 : : int num_atoms,
57 : : const AT_RANK *nRank,
58 : : const AT_RANK *nAtomNumber );
59 : :
60 : : int GetNextNeighborAndRank( sp_ATOM *at,
61 : : AT_RANK cur,
62 : : AT_RANK prev,
63 : : AT_RANK *n,
64 : : AT_RANK *cr,
65 : : const AT_RANK *nCanonRank );
66 : :
67 : : int GetAndCheckNextNeighbors( sp_ATOM *at,
68 : : AT_RANK cur1,
69 : : AT_RANK prev1,
70 : : AT_RANK cur2,
71 : : AT_RANK prev2,
72 : : AT_RANK *n1,
73 : : AT_RANK *n2,
74 : : AT_RANK *nVisited1,
75 : : AT_RANK *nVisited2,
76 : : const AT_RANK *nRank,
77 : : const AT_RANK *nCanonRank );
78 : :
79 : : AT_RANK PathsHaveIdenticalKnownParities( sp_ATOM *at,
80 : : AT_RANK prev1,
81 : : AT_RANK cur1,
82 : : AT_RANK prev2,
83 : : AT_RANK cur2,
84 : : AT_RANK *nVisited1,
85 : : AT_RANK *nVisited2,
86 : : const AT_RANK *nRank,
87 : : const AT_RANK *nCanonRank,
88 : : AT_RANK nLength );
89 : :
90 : : int RemoveKnownNonStereoBondParities( sp_ATOM *at,
91 : : int num_atoms,
92 : : const AT_RANK *nCanonRank,
93 : : const AT_RANK *nRank,
94 : : CANON_STAT *pCS );
95 : :
96 : : int SetKnownStereoCenterParities( CANON_GLOBALS *pCG,
97 : : sp_ATOM *at,
98 : : int num_atoms,
99 : : const AT_RANK *nCanonRank,
100 : : const AT_RANK *nRank,
101 : : const AT_RANK *nAtomNumber );
102 : : int RemoveKnownNonStereoCenterParities( CANON_GLOBALS *pCG,
103 : : sp_ATOM *at,
104 : : int num_atoms,
105 : : const AT_RANK *nCanonRank,
106 : : const AT_RANK *nRank,
107 : : CANON_STAT *pCS );
108 : :
109 : : int MarkKnownEqualStereoCenterParities( sp_ATOM *at,
110 : : int num_atoms,
111 : : const AT_RANK *nRank,
112 : : const AT_RANK *nAtomNumber );
113 : :
114 : :
115 : :
116 : :
117 : : /****************************************************************************
118 : : Depth First Search for an atom with parity
119 : : ****************************************************************************/
120 : 54 : int find_atoms_with_parity( sp_ATOM *at,
121 : : S_CHAR *visited,
122 : : int from_atom,
123 : : int cur_atom )
124 : : {
125 : : int i, next_atom;
126 : :
127 [ - + ]: 54 : if (visited[cur_atom])
128 : : {
129 : 0 : return 0;
130 : : }
131 [ - + ]: 54 : if (at[cur_atom].parity)
132 : : {
133 : 0 : return 1;
134 : : }
135 : :
136 : 54 : visited[cur_atom] = 1;
137 : :
138 [ + + ]: 132 : for (i = 0; i < at[cur_atom].valence; i++)
139 : : {
140 : 78 : next_atom = at[cur_atom].neighbor[i];
141 : :
142 [ + + - + ]: 102 : if (next_atom != from_atom &&
143 : 24 : find_atoms_with_parity( at, visited, cur_atom, next_atom ))
144 : : {
145 : 0 : return 1;
146 : : }
147 : : }
148 : :
149 : 54 : return 0;
150 : : }
151 : :
152 : :
153 : : /****************************************************************************/
154 : 0 : int SetHalfStereoBondIllDefPariy( sp_ATOM *at,
155 : : int jn, /* atom number*/
156 : : int k1 /* stereo bond number*/,
157 : : int new_parity )
158 : : {
159 : : int parity;
160 [ # # # # ]: 0 : if (k1 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && at[jn].stereo_bond_neighbor[k1])
161 : : {
162 : 0 : parity = at[jn].stereo_bond_parity[k1] ^ PARITY_VAL( at[jn].stereo_bond_parity[k1] );
163 : 0 : at[jn].stereo_bond_parity[k1] = parity | PARITY_VAL( new_parity );
164 : 0 : at[jn].parity = PARITY_VAL( new_parity );
165 : 0 : return 1; /* success */
166 : : }
167 : :
168 : 0 : return 0; /* failed */
169 : : }
170 : :
171 : :
172 : : /****************************************************************************/
173 : 0 : int RemoveHalfStereoBond( sp_ATOM *at,
174 : : int jn, /* atom number*/
175 : : int k1 /* stereo bond number*/ )
176 : : {
177 : : int k2;
178 [ # # # # ]: 0 : if (k1 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && at[jn].stereo_bond_neighbor[k1])
179 : : {
180 [ # # ]: 0 : for (k2 = k1; k2 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH - 1; k2++) /* djb-rwth: loop condition corrected (buffer error) */
181 : : {
182 : 0 : at[jn].stereo_bond_neighbor[k2] = at[jn].stereo_bond_neighbor[k2 + 1];
183 : 0 : at[jn].stereo_bond_ord[k2] = at[jn].stereo_bond_ord[k2 + 1];
184 : 0 : at[jn].stereo_bond_z_prod[k2] = at[jn].stereo_bond_z_prod[k2 + 1];
185 : 0 : at[jn].stereo_bond_parity[k2] = at[jn].stereo_bond_parity[k2 + 1];
186 : : }
187 : 0 : at[jn].stereo_bond_neighbor[k2] = 0;
188 : 0 : at[jn].stereo_bond_ord[k2] = 0;
189 : 0 : at[jn].stereo_bond_z_prod[k2] = 0;
190 : 0 : at[jn].stereo_bond_parity[k2] = 0;
191 : :
192 [ # # ]: 0 : if (!at[jn].stereo_bond_neighbor[0])
193 : : { /* curled braces added 6-6-2002 */
194 : 0 : at[jn].parity = 0;
195 : 0 : at[jn].stereo_atom_parity = 0;
196 : 0 : at[jn].final_parity = 0;
197 : : /* at[jn].bHasStereoOrEquToStereo = 0; */
198 : : }
199 : 0 : return 1; /* success */
200 : : }
201 : :
202 : 0 : return 0; /* failed */
203 : : }
204 : :
205 : :
206 : : /****************************************************************************/
207 : 0 : int SetOneStereoBondIllDefParity( sp_ATOM *at,
208 : : int jc, /* atom number */
209 : : int k, /* stereo bond ord. number */
210 : : int new_parity )
211 : : {
212 : 0 : int k1, ret = 0, kn, jn = (int) at[jc].stereo_bond_neighbor[k] - 1;
213 : :
214 : : /* opposite end */
215 : 0 : for (k1 = ret = 0;
216 [ # # # # ]: 0 : k1 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && ( kn = at[jn].stereo_bond_neighbor[k1] );
217 : 0 : k1++) /* djb-rwth: removing redundant code */
218 : : {
219 [ # # ]: 0 : if (kn - 1 == jc)
220 : : {
221 : 0 : ret = SetHalfStereoBondIllDefPariy( at, jn, /* atom number*/ k1 /* stereo bond number*/, new_parity );
222 : 0 : break;
223 : : }
224 : : }
225 : :
226 [ # # ]: 0 : if (ret)
227 : : {
228 : 0 : ret = SetHalfStereoBondIllDefPariy( at, jc, k, new_parity );
229 : : }
230 : :
231 : 0 : return ret;
232 : : }
233 : :
234 : :
235 : : /****************************************************************************/
236 : 0 : int RemoveOneStereoBond( sp_ATOM *at,
237 : : int jc, /* atom number */
238 : : int k /* stereo bond number */
239 : : )
240 : : {
241 : 0 : int k1, ret = 0, kn, jn = (int) at[jc].stereo_bond_neighbor[k] - 1;
242 : :
243 : : /* opposite end */
244 : 0 : for (k1 = ret = 0;
245 [ # # # # ]: 0 : k1 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && ( kn = at[jn].stereo_bond_neighbor[k1] );
246 : 0 : k1++) /* djb-rwth: removing redundant code */
247 : : {
248 [ # # ]: 0 : if (kn - 1 == jc)
249 : : {
250 : 0 : ret = RemoveHalfStereoBond( at, jn, k1 );
251 : 0 : break;
252 : : }
253 : : }
254 : :
255 [ # # ]: 0 : if (ret)
256 : : {
257 : 0 : ret = RemoveHalfStereoBond( at, jc, k );
258 : : }
259 : :
260 : 0 : return ret;
261 : : }
262 : :
263 : :
264 : : /****************************************************************************/
265 : 0 : int RemoveOneStereoCenter( sp_ATOM *at,
266 : : int jc /* atom number*/ )
267 : : {
268 [ # # ]: 0 : if (at[jc].parity)
269 : : {
270 : 0 : at[jc].parity = 0; /* remove parity */
271 : 0 : at[jc].stereo_atom_parity = 0;
272 : 0 : at[jc].final_parity = 0;
273 : : /* at[jc].bHasStereoOrEquToStereo = 0; */
274 : 0 : return 1;
275 : : }
276 : :
277 : 0 : return 0; /* failed: not a stereo center */
278 : : }
279 : :
280 : :
281 : : /****************************************************************************
282 : : Remove stereo parity from centers having constitutionally equivalent
283 : : cut-vertex neighbors whose attachments do not have stereogenic elements.
284 : : Currently checks ALL constitutionally equivalent neighbors.
285 : : To optimize, check only one.
286 : : ****************************************************************************/
287 : 58 : int UnmarkNonStereo( CANON_GLOBALS *pCG,
288 : : sp_ATOM *at,
289 : : int num_atoms,
290 : : const AT_RANK *nRank,
291 : : const AT_RANK *nAtomNumber,
292 : : int bIsotopic )
293 : : {
294 : : int i, i1, i2, j, k, k1, k2, kn /* neigh*/, val, ic/* center*/, jc, num_implicit_H;
295 : 58 : int num_neighbors_with_parity, num_no_parity_atoms, num_removed_parities = -1, num_removed_parities0;
296 : : AT_RANK nNeighborNumber[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH];
297 : : AT_RANK nPrevAtomRank, nPrevNeighRank;
298 : : #ifdef FIX_OLEAN_SPIRO_CHIRALITY_DETECTION_BUG
299 : 58 : int num_in_same_ring_system = 1, nRingSystem, num_with_eq_neigh_in_same_ring_system = 0; /* djb-rwth: although unlikely to ever occur, uninitialised num_in_same_ring_system variable can lead to garbage value, including 0 which leads to various errors and inconsistency with 1.06 outputs -- function rewriting and discussion required */
300 : : #endif
301 : :
302 : :
303 : 58 : S_CHAR *visited = (S_CHAR *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( visited[0] ) );
304 : :
305 [ - + ]: 58 : if (!visited)
306 : : {
307 : 0 : goto exit_function;
308 : : }
309 : :
310 : 58 : num_removed_parities = 0;
311 : 58 : num_no_parity_atoms = 0;
312 : :
313 : : do
314 : : {
315 : 66 : num_removed_parities0 = num_removed_parities;
316 : :
317 [ + + ]: 793 : for (i = i1 = 0, nPrevAtomRank = 0; i <= num_atoms; i++)
318 : : {
319 : : /* bounds violation check (i!=num_atoms) added 6-21-2002 */
320 [ + + + + ]: 727 : if (i == num_atoms || nPrevAtomRank != nRank[j = nAtomNumber[i]]
321 : : /* at[j].parity && 1 < at[j].valence && at[j].valence < MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH*/)
322 : : {
323 : : /* end of constitutionally equivalent atoms sequence */
324 : : /* nPrevRank = nRank[j]; */
325 : 666 : i2 = i;
326 [ + + ]: 666 : if (i2 - i1 > num_no_parity_atoms /*&& at[jc = nAtomNumber[i1]].parity*/)
327 : : {
328 : : /* at[nAtomNumber[i1]]..at[nAtomNumber[i2-1]] are constitutionally equivalent and some of them have parity */
329 : 206 : jc = nAtomNumber[i1];
330 : 206 : num_no_parity_atoms = 0;
331 : 206 : val = at[jc].valence; /* all equivalent atoms have equal valences, etc. (except parities) */
332 [ + - ]: 206 : num_implicit_H = at[jc].endpoint ? 0 : at[jc].num_H;
333 : : /* Only atoms with valence <= MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH may have parity. However, check: */
334 [ - + ]: 206 : if (val + num_implicit_H > MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH)
335 : : {
336 : 0 : continue; /* program error ??? */ /* <BRKPT> */
337 : : }
338 [ + + ]: 824 : for (k = 0; k < val; k++)
339 : : {
340 : 618 : nNeighborNumber[k] = k; /* initialize an array of indexes for sorting */
341 : : }
342 : : /* check parities */
343 [ + + ]: 415 : for (ic = i1; ic < i2; ic++)
344 : : {
345 : 209 : jc = nAtomNumber[ic];
346 : : /* sort neighbors according to their canon. equivalence ranks */
347 : 209 : pCG->m_pNeighborsForSort = at[jc].neighbor;
348 : 209 : pCG->m_pn_RankForSort = nRank;
349 : 209 : insertions_sort( pCG, nNeighborNumber, val, sizeof( nNeighborNumber[0] ), CompNeighborsAT_NUMBER );
350 : 209 : num_neighbors_with_parity = -1; /* non-zero */
351 [ + - ]: 630 : for (k = k1 = 0, nPrevNeighRank = 0; k <= val; k++)
352 : : {
353 [ + + + + ]: 630 : if (k == val || nPrevNeighRank != nRank[at[jc].neighbor[nNeighborNumber[k]]])
354 : : {
355 : 614 : k2 = k;
356 [ + + ]: 614 : if (k2 - k1 > 1)
357 : : {
358 : : /* found 2 or more constitutionally equivalent neighbors */
359 : : /* Check if they have only non-stereogenic neighbors */
360 : : #ifdef FIX_OLEAN_SPIRO_CHIRALITY_DETECTION_BUG
361 : 14 : num_in_same_ring_system = nRingSystem = 0;
362 [ + + ]: 44 : for (kn = k1; kn < k2; kn++) /* djb-rwth: removing redundant code */
363 : : {
364 : 30 : int nCurNeighRingSystem = at[(int) at[jc].neighbor[nNeighborNumber[kn]]].nRingSystem;
365 [ + + ]: 30 : if (!nRingSystem)
366 : : {
367 : 14 : nRingSystem = nCurNeighRingSystem;
368 : : }
369 : : else
370 : : {
371 : 16 : num_in_same_ring_system += ( nRingSystem == nCurNeighRingSystem );
372 : : }
373 : : }
374 : : #endif
375 : :
376 [ + + ]: 44 : for (kn = k1, num_neighbors_with_parity = 0; kn < k2; kn++)
377 : : {
378 : 30 : memset( visited, 0, num_atoms * sizeof( visited[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
379 : 30 : visited[jc] = 1; /* starting point; the only atom with parity */
380 : 30 : num_neighbors_with_parity +=
381 : 30 : find_atoms_with_parity( at, visited, jc, (int) at[jc].neighbor[nNeighborNumber[kn]] );
382 : : }
383 : : }
384 : : /* if ( !num_neighbors_with_parity ) */
385 : : #ifdef FIX_OLEAN_SPIRO_CHIRALITY_DETECTION_BUG
386 [ + + + - ]: 614 : if (!num_neighbors_with_parity && !num_in_same_ring_system)
387 : : #else
388 : : if (!num_neighbors_with_parity)
389 : : #endif
390 : : {
391 : 14 : break; /* at[jc] cannot have defined parity */
392 : : }
393 [ + + ]: 600 : if (k + 1 < val)
394 : : {
395 : 405 : k1 = k; /* at least 2 more neighbors left */
396 : 405 : nPrevNeighRank = nRank[at[jc].neighbor[nNeighborNumber[k]]];
397 : : }
398 : : else
399 : : {
400 : 195 : break;
401 : : }
402 : : }
403 : : }
404 [ - + ]: 209 : if (num_implicit_H > 1)
405 : : {
406 [ # # # # ]: 0 : if ((bIsotopic && ( at[jc].num_iso_H[0] > 1 ||
407 [ # # ]: 0 : at[jc].num_iso_H[1] > 1 ||
408 [ # # # # ]: 0 : at[jc].num_iso_H[2] > 1 )) ||
409 [ # # ]: 0 : num_implicit_H > NUM_H_ISOTOPES ||
410 : : !bIsotopic) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
411 : : {
412 : 0 : num_neighbors_with_parity = 0;
413 : : }
414 : : }
415 : : /* increment if: */
416 : : /* (a) constitutionally equivalent neighbors do exist, and */
417 : : /* (b) all constitutionally equivalent neighbors do not have parity, and */
418 : : /* (c) all constitutionally equivalent neighbors are not connected to atoms with parity */
419 : 209 : num_no_parity_atoms += !num_neighbors_with_parity;
420 : : #ifdef FIX_OLEAN_SPIRO_CHIRALITY_DETECTION_BUG
421 : 209 : num_with_eq_neigh_in_same_ring_system += ( num_in_same_ring_system != 0 ); /* djb-rwth: initialisation of num_in_same_ring_system is required to avoid garbage value */
422 : : #endif
423 : : }
424 : : #ifdef FIX_OLEAN_SPIRO_CHIRALITY_DETECTION_BUG
425 [ + + + + ]: 206 : if (num_no_parity_atoms == i2 - i1 && num_with_eq_neigh_in_same_ring_system != i2 - i1)
426 : : #else
427 : : if (num_no_parity_atoms == i2 - i1)
428 : : #endif
429 : :
430 : : {
431 : : /* all atoms at[nAtomNumber[i1]]..at[nAtomNumber[i2-1]] cannot be */
432 : : /* stereo centers or belong to stereo bonds */
433 [ + + ]: 24 : for (ic = i1; ic < i2; ic++)
434 : : {
435 : : int jn;
436 : 13 : jc = nAtomNumber[ic];
437 : 13 : at[jc].parity = 0; /* remove parity */
438 : 13 : at[jc].stereo_atom_parity = 0;
439 : 13 : at[jc].final_parity = 0;
440 : 13 : at[jc].bHasStereoOrEquToStereo = 0;
441 : : /* remove stereo bonds */
442 [ + - - + ]: 13 : for (k = 0; k < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && ( jn = at[jc].stereo_bond_neighbor[k] ); k++)
443 : : {
444 : 0 : jn--; /* stereo bond neighbor */
445 : : /* opposite end */
446 [ # # # # ]: 0 : for (k1 = 0; k1 < MAX_NUM_STEREO_BOND_NEIGH && ( kn = at[jn].stereo_bond_neighbor[k1] ); k1++)
447 : : {
448 [ # # ]: 0 : if (kn - 1 == jc)
449 : : {
450 : 0 : RemoveHalfStereoBond( at, jn, k1 );
451 : 0 : break;
452 : : }
453 : : }
454 : : /* at at[jc] stereo bond end; since references to all at[jc] */
455 : : /* stereo bond neighbors are to be removed, do not shift them */
456 : 0 : at[jc].stereo_bond_neighbor[k] = 0;
457 : 0 : at[jc].stereo_bond_ord[k] = 0;
458 : 0 : at[jc].stereo_bond_z_prod[k] = 0;
459 : 0 : at[jc].stereo_bond_parity[k] = 0;
460 : : }
461 : : }
462 : 11 : num_removed_parities += num_no_parity_atoms;
463 : : }
464 : : }
465 [ + + ]: 666 : if (i < num_atoms)
466 : : {
467 : 600 : nPrevAtomRank = nRank[j];
468 : 600 : i1 = i;
469 : : }
470 : 666 : num_no_parity_atoms = 0;
471 : : }
472 [ + + + + ]: 727 : num_no_parity_atoms += ( i < num_atoms && !at[j].parity );
473 : : }
474 : : }
475 [ + + ]: 66 : while (num_removed_parities != num_removed_parities0);
476 : :
477 : 58 : exit_function:
478 [ + - ]: 58 : if (visited)
479 : : {
480 [ + - ]: 58 : inchi_free( visited );
481 : : }
482 : :
483 : 58 : return num_removed_parities;
484 : : }
485 : :
486 : :
487 : : /****************************************************************************
488 : : Add stereo descriptor(s) for atom #i
489 : : ****************************************************************************/
490 : 1168 : int FillSingleStereoDescriptors( CANON_GLOBALS *pCG,
491 : : sp_ATOM *at,
492 : : int i,
493 : : int num_trans,
494 : : const AT_RANK *nRank,
495 : : AT_STEREO_CARB *LinearCTStereoCarb,
496 : : int *nStereoCarbLen,
497 : : int nMaxStereoCarbLen,
498 : : AT_STEREO_DBLE *LinearCTStereoDble,
499 : : int *nStereoDbleLen,
500 : : int nMaxStereoDbleLen,
501 : : int bAllene )
502 : : {
503 : :
504 [ + - - + ]: 1168 : if (!LinearCTStereoDble && !LinearCTStereoCarb)
505 : : {
506 : 0 : return 0; /* return immediately if no stereo have been requested */
507 : : }
508 : :
509 : : /***************************************************
510 : : add stereo centers and stereo bonds to the CT
511 : : ***************************************************/
512 [ + + - + ]: 1168 : if (at[i].parity || at[i].stereo_bond_neighbor[0])
513 : : {
514 : 376 : AT_RANK r_neigh, rank = nRank[i];
515 : : AT_NUMB nNeighborNumber2[MAXVAL];
516 : : unsigned parity;
517 : : int k;
518 : 376 : int num_allene = 0;
519 : :
520 [ + - + + : 376 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ) && num_trans < 0)
+ - ]
521 : : {
522 : : /* number of neighbors transpositions to the sorted order is unknown. Find it. */
523 : : /* If parity is not well-defined then doing this is a waste of time */
524 : 334 : int num_neigh = at[i].valence;
525 [ + + ]: 1336 : for (k = 0; k < num_neigh; k++)
526 : : {
527 : 1002 : nNeighborNumber2[k] = k;
528 : : }
529 : :
530 : 334 : pCG->m_pNeighborsForSort = at[i].neighbor;
531 : 334 : pCG->m_pn_RankForSort = nRank;
532 : 334 : num_trans = insertions_sort( pCG, nNeighborNumber2, num_neigh, sizeof( nNeighborNumber2[0] ), CompNeighborsAT_NUMBER );
533 : :
534 : : #ifndef CT_NEIGH_INCREASE
535 : : num_trans += ( ( num_neigh*( num_neigh - 1 ) ) / 2 ) % 2; /* get correct parity for ascending order */
536 : : #endif
537 : : }
538 : :
539 : : /* stereo bonds */
540 [ - + - - ]: 376 : if (LinearCTStereoDble && at[i].stereo_bond_neighbor[0])
541 : : {
542 : :
543 : : /* HalfStereoBondParity( sp_ATOM *at, int at_no1, int i_sb_neigh, AT_RANK *nRank ) */
544 : : AT_NUMB nStereoNeighNumber[MAX_NUM_STEREO_BONDS], nStereoNeigh[MAX_NUM_STEREO_BONDS], n;
545 : : int num_stereo, stereo_neigh, stereo_neigh_ord, stereo_bond_parity;
546 : 0 : for (num_stereo = 0;
547 [ # # ]: 0 : num_stereo < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
548 [ # # ]: 0 : ( n = at[i].stereo_bond_neighbor[num_stereo] ); num_stereo++)
549 : : {
550 : 0 : nStereoNeighNumber[num_stereo] = num_stereo;
551 : 0 : nStereoNeigh[num_stereo] = n - 1;
552 : 0 : num_allene += IS_ALLENE_CHAIN( at[i].stereo_bond_parity[num_stereo] );
553 : : }
554 [ # # # # : 0 : if ((bAllene > 0 && !num_allene) || (bAllene == 0 && num_allene)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # ]
555 : : {
556 : 0 : return 0;
557 : : }
558 : :
559 : : /* sort stereo bonds according to the ranks of the neighbors */
560 : 0 : pCG->m_pNeighborsForSort = nStereoNeigh;
561 : 0 : pCG->m_pn_RankForSort = nRank;
562 : 0 : insertions_sort( pCG, nStereoNeighNumber, num_stereo, sizeof( nStereoNeighNumber[0] ), CompNeighborsAT_NUMBER );
563 : :
564 : : /* process stereo bonds one by one */
565 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < num_stereo; k++)
566 : : {
567 : 0 : stereo_neigh = nStereoNeigh[stereo_neigh_ord = (int) nStereoNeighNumber[k]];
568 : :
569 [ # # ]: 0 : if (( r_neigh = (AT_NUMB) nRank[stereo_neigh] ) CT_NEIGH_SMALLER_THAN rank)
570 : : {
571 : : /* accept only neighbors that have smaller ranks */
572 : 0 : stereo_bond_parity = PARITY_VAL( at[i].stereo_bond_parity[stereo_neigh_ord] );
573 [ # # ]: 0 : if (stereo_bond_parity == AB_PARITY_NONE)
574 : : {
575 : 0 : continue;
576 : : }
577 : :
578 : : /* stereo_neigh = at[i].stereo_bond_neighbor[nStereoNeighNumber[k]]-1; */
579 [ # # # # ]: 0 : if (ATOM_PARITY_KNOWN( stereo_bond_parity ))
580 : : {
581 : 0 : parity = stereo_bond_parity;
582 : : }
583 [ # # # # ]: 0 : else if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ) &&
584 [ # # # # ]: 0 : ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[stereo_neigh].parity ) &&
585 [ # # ]: 0 : MIN_DOT_PROD <= abs( at[i].stereo_bond_z_prod[stereo_neigh_ord] ))
586 : 0 : {
587 : : /* bond parity can be calculated */
588 : : int half_parity1, half_parity2, j, nn, stereo_neigh_ord2;
589 : 0 : stereo_neigh_ord2 = -1;
590 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
591 [ # # ]: 0 : ( nn = (int) at[stereo_neigh].stereo_bond_neighbor[j] );
592 : 0 : j++)
593 : : {
594 [ # # ]: 0 : if (i + 1 == nn)
595 : : {
596 : : /* found the opposite end of the stereo bond */
597 : 0 : stereo_neigh_ord2 = j;
598 : 0 : break;
599 : : }
600 : : }
601 [ # # ]: 0 : if (stereo_neigh_ord2 >= 0)
602 : : {
603 : 0 : half_parity1 = HalfStereoBondParity( at, i, stereo_neigh_ord, nRank );
604 : 0 : half_parity2 = HalfStereoBondParity( at, stereo_neigh, stereo_neigh_ord2, nRank );
605 [ # # # # : 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( half_parity1 ) &&
# # ]
606 [ # # ]: 0 : ATOM_PARITY_WELL_DEF( half_parity2 ))
607 : : {
608 : 0 : parity = 2 - ( half_parity1 + half_parity2
609 : 0 : + ( at[i].stereo_bond_z_prod[stereo_neigh_ord] < 0 ) ) % 2;
610 : : }
611 : : else
612 : : {
613 : 0 : return CT_STEREOBOND_ERROR; /* <BRKPT> */
614 : : }
615 : : }
616 : : else
617 : : {
618 : 0 : return CT_STEREOBOND_ERROR; /* <BRKPT> */
619 : : }
620 : : }
621 : : else
622 : : {
623 : : /* parity cannot be calculated: not enough info or 'unknown' */
624 [ # # ]: 0 : if (AB_PARITY_NONE == ( parity = inchi_max( at[i].parity, at[stereo_neigh].parity ) ))
625 : : {
626 : 0 : continue;
627 : : }
628 [ # # # # ]: 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( parity ))
629 : : {
630 : 0 : parity = AB_PARITY_UNDF; /* should not happen */
631 : : }
632 : : }
633 [ # # ]: 0 : if (CHECK_OVERFLOW( *nStereoDbleLen, nMaxStereoDbleLen ))
634 : 0 : return CT_OVERFLOW; /* <BRKPT> */
635 : : /* first stereo bond atom */
636 : 0 : LinearCTStereoDble[*nStereoDbleLen].at_num1 = rank;
637 : : /* second stereo bond atom (opposite end) */
638 : 0 : LinearCTStereoDble[*nStereoDbleLen].at_num2 = r_neigh;
639 : : /* bond parity */
640 : 0 : LinearCTStereoDble[*nStereoDbleLen].parity = parity;
641 : 0 : ( *nStereoDbleLen )++;
642 : : }
643 : : }
644 : : }
645 : :
646 : : /* stereo carbon */
647 [ + + ]: 376 : if (bAllene > 0)
648 : : {
649 : 188 : return 0;
650 : : }
651 : :
652 [ + - + - ]: 188 : if (LinearCTStereoCarb && !at[i].stereo_bond_neighbor[0])
653 : : {
654 [ - + ]: 188 : if (CHECK_OVERFLOW( *nStereoCarbLen, nMaxStereoCarbLen ))
655 : 0 : return CT_OVERFLOW; /* <BRKPT> */
656 : : /* stereo atom rank */
657 : 188 : LinearCTStereoCarb[*nStereoCarbLen].at_num = rank;
658 : : /* stereo atom parity */
659 [ + - + + ]: 188 : parity = ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ) ? ( 2 - ( at[i].parity + num_trans ) % 2 ) : at[i].parity;
660 : 188 : LinearCTStereoCarb[*nStereoCarbLen].parity = parity;
661 : 188 : ( *nStereoCarbLen )++;
662 : : }
663 : : }
664 : :
665 : 980 : return 0;
666 : : }
667 : :
668 : :
669 : : /****************************************************************************/
670 : 0 : void SwitchAtomStereoAndIsotopicStereo( sp_ATOM *at,
671 : : int num_atoms,
672 : : int *bSwitched )
673 : : {
674 : : int i;
675 : : /* switch atom stereo data */
676 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
677 : : {
678 : 0 : inchi_swap( (char*) &at[i].parity, (char*) &at[i].parity2, sizeof( at[i].parity ) );
679 : 0 : inchi_swap( (char*) &at[i].final_parity, (char*) &at[i].final_parity2, sizeof( at[i].final_parity ) );
680 : 0 : inchi_swap( (char*) &at[i].stereo_atom_parity, (char*) &at[i].stereo_atom_parity2, sizeof( at[i].stereo_atom_parity ) );
681 : 0 : inchi_swap( (char*) &at[i].bHasStereoOrEquToStereo, (char*) &at[i].bHasStereoOrEquToStereo2, sizeof( at[i].bHasStereoOrEquToStereo ) );
682 : :
683 : 0 : inchi_swap( (char*) at[i].stereo_bond_neighbor, (char*) at[i].stereo_bond_neighbor2, sizeof( at[i].stereo_bond_neighbor ) );
684 : 0 : inchi_swap( (char*) at[i].stereo_bond_ord, (char*) at[i].stereo_bond_ord2, sizeof( at[i].stereo_bond_ord ) );
685 : 0 : inchi_swap( (char*) at[i].stereo_bond_z_prod, (char*) at[i].stereo_bond_z_prod2, sizeof( at[i].stereo_bond_z_prod ) );
686 : 0 : inchi_swap( (char*) at[i].stereo_bond_parity, (char*) at[i].stereo_bond_parity2, sizeof( at[i].stereo_bond_parity ) );
687 : : }
688 : :
689 : 0 : *bSwitched = !*bSwitched;
690 : 0 : }
691 : :
692 : :
693 : : /****************************************************************************/
694 : 0 : void SetCtToIsotopicStereo( CANON_STAT *pCS,
695 : : CANON_STAT *pCS2 )
696 : : {
697 : 0 : pCS->LinearCTStereoDble = pCS2->LinearCTIsotopicStereoDble; /* enable stereo */
698 : 0 : pCS->LinearCTStereoCarb = pCS2->LinearCTIsotopicStereoCarb;
699 : :
700 : 0 : pCS->LinearCTStereoDbleInv = pCS2->LinearCTIsotopicStereoDbleInv; /* enable inv. stereo */
701 : 0 : pCS->LinearCTStereoCarbInv = pCS2->LinearCTIsotopicStereoCarbInv;
702 : 0 : pCS->nMaxLenLinearCTStereoDble = pCS2->nMaxLenLinearCTIsotopicStereoDble;
703 : 0 : pCS->nMaxLenLinearCTStereoCarb = pCS2->nMaxLenLinearCTIsotopicStereoCarb;
704 : :
705 : 0 : pCS->nLenLinearCTStereoDble = pCS2->nLenLinearCTIsotopicStereoDble;
706 : 0 : pCS->nLenLinearCTStereoCarb = pCS2->nLenLinearCTIsotopicStereoCarb;
707 : 0 : }
708 : :
709 : :
710 : : /****************************************************************************/
711 : 0 : void SetCtToNonIsotopicStereo( CANON_STAT *pCS,
712 : : CANON_STAT *pCS2 )
713 : : {
714 : 0 : pCS->LinearCTStereoDble = pCS2->LinearCTStereoDble; /* enable stereo */
715 : 0 : pCS->LinearCTStereoCarb = pCS2->LinearCTStereoCarb;
716 : :
717 : 0 : pCS->LinearCTStereoDbleInv = pCS2->LinearCTStereoDbleInv; /* enable inv. stereo */
718 : 0 : pCS->LinearCTStereoCarbInv = pCS2->LinearCTStereoCarbInv;
719 : 0 : pCS->nMaxLenLinearCTStereoDble = pCS2->nMaxLenLinearCTStereoDble;
720 : 0 : pCS->nMaxLenLinearCTStereoCarb = pCS2->nMaxLenLinearCTStereoCarb;
721 : :
722 : 0 : pCS->nLenLinearCTStereoDble = pCS2->nLenLinearCTStereoDble;
723 : 0 : pCS->nLenLinearCTStereoCarb = pCS2->nLenLinearCTStereoCarb;
724 : :
725 : 0 : pCS->nLenLinearCTIsotopicStereoDble = pCS2->nLenLinearCTIsotopicStereoDble;
726 : 0 : pCS->nLenLinearCTIsotopicStereoCarb = pCS2->nLenLinearCTIsotopicStereoCarb;
727 : 0 : }
728 : :
729 : :
730 : : /****************************************************************************/
731 : 58 : int FillAllStereoDescriptors( CANON_GLOBALS *pCG,
732 : : sp_ATOM *at,
733 : : int num_atoms,
734 : : const AT_RANK *nCanonRank,
735 : : const AT_RANK *nAtomNumberCanon,
736 : : CANON_STAT *pCS )
737 : : {
738 : 58 : int ret = 0, i;
739 : : /* initialize zero lengths */
740 : 58 : pCS->nLenLinearCTStereoCarb = 0;
741 : 58 : pCS->nLenLinearCTStereoDble = 0;
742 : :
743 : : /* fill atom by atom */
744 [ + - + + ]: 642 : for (i = 0; !ret && i < num_atoms; i++)
745 : : {
746 : 584 : ret = FillSingleStereoDescriptors( pCG, at, (int) nAtomNumberCanon[i], -1, nCanonRank
747 : : , pCS->LinearCTStereoCarb, &pCS->nLenLinearCTStereoCarb, pCS->nMaxLenLinearCTStereoCarb
748 : : , pCS->LinearCTStereoDble, &pCS->nLenLinearCTStereoDble, pCS->nMaxLenLinearCTStereoDble
749 : : , 0 /* bAllene */ );
750 : : }
751 [ + - + + ]: 642 : for (i = 0; !ret && i < num_atoms; i++)
752 : : {
753 : 584 : ret = FillSingleStereoDescriptors( pCG, at, (int) nAtomNumberCanon[i], -1, nCanonRank
754 : : , pCS->LinearCTStereoCarb, &pCS->nLenLinearCTStereoCarb, pCS->nMaxLenLinearCTStereoCarb
755 : : , pCS->LinearCTStereoDble, &pCS->nLenLinearCTStereoDble, pCS->nMaxLenLinearCTStereoDble
756 : : , 1 /* bAllene */ );
757 : : }
758 : :
759 : 58 : return ret;
760 : : }
761 : :
762 : :
763 : : /****************************************************************************
764 : : Find stereo bond parities known in advance
765 : : ****************************************************************************/
766 : 58 : int SetKnownStereoBondParities( CANON_GLOBALS *pCG,
767 : : sp_ATOM *at,
768 : : int num_atoms,
769 : : const AT_RANK *nCanonRank,
770 : : const AT_RANK *nRank,
771 : : const AT_RANK *nAtomNumber )
772 : : {
773 : : int i, j, n, m, j1, k, num_neigh1, num_neigh2, iMax1, parity;
774 : : int trans_i1, trans_i2, trans_k1, trans_k2, prev_trans, trans_k, num_set;
775 : : int i1, i2, k1, k2, n1, n2, m1, m2, /*stereo_bond_parity,*/ cumulene_len;
776 : :
777 : : AT_RANK nAtomRank1, nAtomRank2, nAtom1NeighRank;
778 : : AT_RANK nNeighRank1[MAX_NUM_STEREO_BONDS],
779 : : nNeighRank2[MAX_NUM_STEREO_BONDS];
780 : : AT_RANK nNeighCanonRank1[MAX_NUM_STEREO_BONDS],
781 : : nNeighCanonRank2[MAX_NUM_STEREO_BONDS];
782 : :
783 [ + + ]: 642 : for (i1 = 0, num_set = 0; i1 < num_atoms; i1++)
784 : : {
785 [ + + + - ]: 584 : if (!at[i1].parity || !at[i1].stereo_bond_neighbor[0])
786 : : {
787 : 584 : continue;
788 : : }
789 : :
790 [ # # # # ]: 0 : if (!PARITY_WELL_DEF( at[i1].parity ))
791 : : {
792 : 0 : continue;
793 : : }
794 : :
795 : 0 : nAtomRank1 = nRank[i1];
796 : 0 : iMax1 = (int) nAtomRank1 - 1;
797 : 0 : num_neigh1 = at[i1].valence;
798 : :
799 [ # # ]: 0 : for (n1 = 0; n1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
800 [ # # ]: 0 : ( i2 = (int) at[i1].stereo_bond_neighbor[n1] );
801 : 0 : n1++)
802 : : {
803 : 0 : i2--;
804 : :
805 : : /* found a stereo bond at[i1]-at[i2] adjacent to at[i1] */
806 : 0 : for (n2 = 0, m = 0;
807 : 0 : n2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
808 [ # # # # : 0 : ( m = (int) at[i2].stereo_bond_neighbor[n2] ) && m - 1 != i1;
# # ]
809 : 0 : n2++)
810 : : ; /* locate stereo bond (#n2) at the opposite atom at[i2] */
811 : :
812 [ # # # # ]: 0 : if (m - 1 != i1 || at[i1].stereo_bond_parity[n1] != at[i2].stereo_bond_parity[n2])
813 : : {
814 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
815 : : }
816 [ # # ]: 0 : if (i1 < i2)
817 : : {
818 : 0 : continue; /* do not process same bond 2 times */
819 : : }
820 [ # # # # ]: 0 : if (PARITY_KNOWN( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ) ||
821 [ # # ]: 0 : !PARITY_VAL( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ))
822 : : {
823 : 0 : continue;
824 : : }
825 [ # # # # ]: 0 : if (!PARITY_WELL_DEF( at[i1].parity ) ||
826 [ # # # # ]: 0 : !PARITY_WELL_DEF( at[i2].parity ))
827 : : {
828 : 0 : continue;
829 : : }
830 [ # # ]: 0 : if (PARITY_VAL( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ) != AB_PARITY_CALC)
831 : : {
832 : 0 : continue; /* ?? program error ?? should not happen */ /* <BRKPT> */
833 : : }
834 : :
835 : : /*stereo_bond_parity = PARITY_VAL(at[i1].stereo_bond_parity[n1]);*/
836 : 0 : cumulene_len = BOND_CHAIN_LEN( at[i1].stereo_bond_parity[n1] );
837 : 0 : nAtomRank2 = nRank[i2];
838 : 0 : nAtom1NeighRank = nRank[(int) at[i1].neighbor[(int) at[i1].stereo_bond_ord[n1]]];
839 : 0 : num_neigh2 = at[i2].valence;
840 : :
841 : : /* store ranks of at[i1] stereo bond neighbors except one connected by a stereo bond */
842 : 0 : k = (int) at[i1].stereo_bond_ord[n1];
843 : 0 : trans_i1 = 0;
844 [ # # ]: 0 : for (i = j = 0; i < num_neigh1; i++)
845 : : {
846 [ # # ]: 0 : if (i != k)
847 : : {
848 : 0 : nNeighRank1[j] = nRank[(int) at[i1].neighbor[i]];
849 : 0 : j++;
850 : : }
851 : : }
852 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
853 : : {
854 [ # # ]: 0 : if (nNeighRank1[0] == nNeighRank1[1])
855 : : {
856 : : /* neighbors are constitutionally identical, can't find bond parity */
857 : 0 : continue;
858 : : }
859 : 0 : trans_i1 = insertions_sort( pCG, nNeighRank1, j, sizeof( nNeighRank1[0] ), comp_AT_RANK );
860 : : }
861 : :
862 : : /* store ranks of at[i2] stereo bond neighbors except one connected by a stereo bond */
863 : 0 : k = (int) at[i2].stereo_bond_ord[n2];
864 : 0 : trans_i2 = 0;
865 [ # # ]: 0 : for (i = j = 0; i < num_neigh2; i++)
866 : : {
867 [ # # ]: 0 : if (i != k)
868 : : {
869 : 0 : nNeighRank2[j] = nRank[(int) at[i2].neighbor[i]];
870 : 0 : j++;
871 : : }
872 : : }
873 : :
874 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
875 : : {
876 [ # # ]: 0 : if (nNeighRank2[0] == nNeighRank2[1])
877 : : {
878 : : /* neighbors are constitutionally identical, can't find bond parity */
879 : 0 : continue;
880 : : }
881 : 0 : trans_i2 = insertions_sort( pCG, nNeighRank2, j, sizeof( nNeighRank2[0] ), comp_AT_RANK );
882 : : }
883 : :
884 : 0 : prev_trans = -1;
885 : 0 : trans_k1 = -2; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: value used */
886 : 0 : trans_k = -4; /* 2004-04-28 */
887 : :
888 : : /* find all pairs of atoms that can be mapped on at[i1], at[i2] pair */
889 : 0 : for (j1 = 0;
890 [ # # # # ]: 0 : j1 <= iMax1 && nAtomRank1 == nRank[k1 = (int) nAtomNumber[iMax1 - j1]];
891 : 0 : j1++)
892 : : {
893 : : /* at[k1] is constitutionally equivalent to at[i1] */
894 : : /* find all at[k1] neighbors that have rank nAtomRank2; */
895 : : /* then find at[k2] constitutionally equivalent at at[i2] */
896 [ # # ]: 0 : if (at[k1].valence != num_neigh1)
897 : : {
898 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
899 : : }
900 [ # # ]: 0 : for (m1 = 0; m1 < num_neigh1; m1++)
901 : : {
902 : : int prev, next, len;
903 [ # # ]: 0 : if (nAtom1NeighRank != nRank[k2 = (int) at[k1].neighbor[m1]])
904 : : {
905 : 0 : continue;
906 : : }
907 : 0 : m2 = -1; /* undefined yet */
908 : 0 : prev = k1;
909 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
910 [ # # ]: 0 : if (cumulene_len)
911 : : {
912 [ # # ]: 0 : for (len = 0, next = (int) at[k1].neighbor[m1]; len < cumulene_len; len++)
913 : : {
914 [ # # # # ]: 0 : if (at[next].valence == 2 && !at[next].num_H)
915 : : {
916 : 0 : j = ( (int) at[next].neighbor[0] == prev );
917 : 0 : prev = next;
918 : 0 : next = at[next].neighbor[j];
919 : : }
920 : : else
921 : : {
922 : : break; /* cannot continue */
923 : : }
924 : : }
925 [ # # # # ]: 0 : if (len != cumulene_len || nAtomRank2 != nRank[next])
926 : : {
927 : 0 : continue; /* not found */
928 : : }
929 : 0 : k2 = next;
930 : : }
931 [ # # ]: 0 : if (at[k2].valence != num_neigh2)
932 : : {
933 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
934 : : }
935 : :
936 : : /* store canon. ranks of at[k1] neighbors */ /* use i,j,k,m,n */
937 [ # # ]: 0 : for (n = j = 0; n < num_neigh1; n++)
938 : : {
939 [ # # ]: 0 : if (n != m1)
940 : : {
941 : 0 : i = (int) at[k1].neighbor[n];
942 [ # # ]: 0 : for (m = 0; m < num_neigh1 - 1; m++)
943 : : {
944 [ # # ]: 0 : if (nRank[i] == nNeighRank1[m])
945 : : {
946 : 0 : nNeighCanonRank1[m] = nCanonRank[i];
947 : 0 : j++;
948 : 0 : break;
949 : : }
950 : : }
951 : : }
952 : : }
953 [ # # ]: 0 : if (j != num_neigh1 - 1)
954 : : {
955 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
956 : : }
957 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
958 : : {
959 : 0 : trans_k1 = insertions_sort( pCG, nNeighCanonRank1, j, sizeof( nNeighCanonRank1[0] ), comp_AT_RANK );
960 : : }
961 : : else
962 : : {
963 : 0 : trans_k1 = 0;
964 : : }
965 : :
966 : : /* store canon. ranks of at[k2] neighbors */ /* use i,j,k,m,n */
967 [ # # ]: 0 : for (n = j = 0; n < num_neigh2; n++)
968 : : {
969 : 0 : i = (int) at[k2].neighbor[n];
970 [ # # ]: 0 : if (i == prev)
971 : : {
972 : : /* neighbor belongs to the stereobond */
973 : 0 : m2 = n;
974 : : }
975 : : else
976 : : {
977 [ # # ]: 0 : for (m = 0; m < num_neigh2 - 1; m++)
978 : : {
979 [ # # ]: 0 : if (nRank[i] == nNeighRank2[m])
980 : : {
981 : 0 : nNeighCanonRank2[m] = nCanonRank[i];
982 : 0 : j++;
983 : 0 : break;
984 : : }
985 : : }
986 : : }
987 : : }
988 [ # # # # ]: 0 : if (j != num_neigh2 - 1 || m2 < 0)
989 : : {
990 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
991 : : }
992 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
993 : : {
994 : 0 : trans_k2 = insertions_sort( pCG, nNeighCanonRank2, j, sizeof( nNeighCanonRank2[0] ), comp_AT_RANK );
995 : : }
996 : : else
997 : : {
998 : 0 : trans_k2 = 0;
999 : : }
1000 : 0 : trans_k = ( trans_k1 + trans_k2 ) % 2;
1001 [ # # ]: 0 : if (prev_trans < 0)
1002 : : {
1003 : 0 : prev_trans = trans_k;
1004 : : }
1005 [ # # ]: 0 : else if (prev_trans != trans_k)
1006 : : {
1007 : : /* was != trans_k1, changed 9-23-2003 */
1008 : 0 : break; /* different number of transpositions */
1009 : : }
1010 : : } /* end of the second atom mapping cycle */
1011 [ # # # # ]: 0 : if (prev_trans >= 0 && prev_trans != trans_k)
1012 : : { /* was != trans_k1, changed 9-23-2003 */
1013 : 0 : break;
1014 : : }
1015 : : } /* end of the first atom mapping cycle */
1016 : :
1017 [ # # ]: 0 : if (prev_trans == trans_k)
1018 : : {
1019 : : /* was == trans_k1, changed 9-23-2003 */
1020 : : int z_prod;
1021 : :
1022 : : /* all mappings of canonical numbers on the */
1023 : : /* stereo bond at[i1]-at[i2] produce equivalent numberings. */
1024 : : /* Therefore the stereo bond parity is known at this time. */
1025 : : /* parity_1 = at[i1].parity + (trans_i1 + trans_k1 + num_neigh1 - 1) + (int)at[i1].stereo_bond_ord[n1] */
1026 : : /* expression in parentheses is equivalent to rank[first neigh] > rank[second neigh] */
1027 : : /* same for parity_2. */
1028 : : /* parity_2 = at[i2].parity + (trans_i2 + trans_k2 + num_neigh2 - 1) + (int)at[i2].stereo_bond_ord[n2] */
1029 : : /* Sum of the two parities (without stereo_bond_z_prod) is: */
1030 : :
1031 : 0 : parity = ( at[i1].parity + at[i2].parity + prev_trans + trans_i1 + trans_i2
1032 : 0 : + num_neigh1 + num_neigh2
1033 : 0 : + (int) at[i1].stereo_bond_ord[n1] + (int) at[i2].stereo_bond_ord[n2] ) % 2;
1034 : :
1035 : 0 : z_prod = at[i1].stereo_bond_z_prod[n1];
1036 [ # # # # ]: 0 : if (MIN_DOT_PROD > abs( z_prod ))
1037 : : {
1038 : 0 : parity = AB_PARITY_UNDF; /* undefined because of geometry */
1039 : : }
1040 : : else
1041 : : {
1042 [ # # ]: 0 : parity = ( z_prod > 0 ) ? 2 - parity : 1 + parity;
1043 : : }
1044 : 0 : at[i1].stereo_bond_parity[n1] = ALL_BUT_PARITY( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ) | parity;
1045 : 0 : at[i2].stereo_bond_parity[n2] = ALL_BUT_PARITY( at[i2].stereo_bond_parity[n2] ) | parity;
1046 : 0 : num_set++;
1047 : : }
1048 : : }
1049 : : }
1050 : :
1051 : 58 : return num_set;
1052 : : }
1053 : :
1054 : :
1055 : : /****************************************************************************
1056 : : Find stereo center parities known in advance
1057 : : ****************************************************************************/
1058 : 58 : int MarkKnownEqualStereoBondParities( sp_ATOM *at,
1059 : : int num_atoms,
1060 : : const AT_RANK *nRank,
1061 : : const AT_RANK *nAtomNumber )
1062 : : {
1063 : : int j, n, m, j1, num_neigh1, num_neigh2, iMax1;
1064 : : int num_set, /*num_sb1, num_sb2,*/ bDifferentParities;
1065 : : int i1, i2, k1, k2, n1, n2, m1, m2, s1, s2, stereo_bond_parity, stereo_bond_parity2, cumulene_len;
1066 : : AT_RANK nAtomRank1, nAtomRank2, nAtom1NeighRank, nAtom2NeighRank;
1067 : :
1068 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
1069 : :
1070 [ + + ]: 642 : for (i1 = 0, num_set = 0; i1 < num_atoms; i1++)
1071 : : {
1072 [ + + + - ]: 584 : if (!at[i1].parity || !at[i1].stereo_bond_neighbor[0])
1073 : : {
1074 : 584 : continue;
1075 : : }
1076 : :
1077 : 0 : nAtomRank1 = nRank[i1];
1078 : 0 : iMax1 = (int) nAtomRank1 - 1;
1079 : 0 : num_neigh1 = at[i1].valence;
1080 : :
1081 : : /* count stereogenic bonds adjacent to at[i1] */
1082 : 0 : for (n1 = 0;
1083 [ # # # # ]: 0 : n1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && at[i1].stereo_bond_neighbor[n1];
1084 : 0 : n1++);
1085 : :
1086 : :
1087 : : /*num_sb1 = n1;*/
1088 : : /* search for bonds possibly constitutionally equivalent to each of the adjacent bonds */
1089 : : /* and find if all of them have same already known parity */
1090 : :
1091 : 0 : for (n1 = 0;
1092 [ # # # # ]: 0 : n1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( i2 = (int) at[i1].stereo_bond_neighbor[n1] );
1093 : 0 : n1++) /* djb-rwth: removing redundant code */
1094 : : {
1095 : 0 : i2--;
1096 : :
1097 : 0 : nAtomRank2 = nRank[i2];
1098 [ # # # # : 0 : if (nAtomRank2 < nAtomRank1 || (nAtomRank2 == nAtomRank1 && i1 < i2)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
1099 : : {
1100 : : /* An attempt to reduce unnecessary repetitions. */
1101 : : /* We still have repetitions because we do not accumulate a list of */
1102 : : /* processed (nAtomRank2, nAtomRank1) pairs. */
1103 : 0 : continue;
1104 : : }
1105 : :
1106 : 0 : bDifferentParities = -1; /* parities have not been compared yet */
1107 : :
1108 : : /* found a stereo bond at[i1]-at[i2] (adjacent to at[i1]) */
1109 : : /*
1110 : : if ( !PARITY_KNOWN(at[i1].stereo_bond_parity[n1]) || (at[i1].stereo_bond_parity[n1] & KNOWN_PARITIES_EQL) )
1111 : : {
1112 : : continue;
1113 : : }
1114 : : */
1115 [ # # ]: 0 : if (at[i1].stereo_bond_parity[n1] & KNOWN_PARITIES_EQL)
1116 : : {
1117 : 0 : continue;
1118 : : }
1119 : :
1120 : :
1121 : : /* stereo bond has known or unknown parity; we have not checked it yet */
1122 : :
1123 : 0 : for (n2 = 0;
1124 [ # # # # ]: 0 : n2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && at[i2].stereo_bond_neighbor[n2];
1125 : 0 : n2++)
1126 : : {
1127 : : ;
1128 : : }
1129 : :
1130 : : /*num_sb2 = n2;*/
1131 : 0 : for (n2 = 0, m = 0;
1132 : 0 : n2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1133 [ # # # # ]: 0 : ( m = (int) at[i2].stereo_bond_neighbor[n2] ) &&
1134 [ # # ]: 0 : m - 1 != i1;
1135 : 0 : n2++)
1136 : : {
1137 : : ;
1138 : : }
1139 : :
1140 [ # # # # ]: 0 : if (m - 1 != i1 || at[i1].stereo_bond_parity[n1] != at[i2].stereo_bond_parity[n2])
1141 : : {
1142 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error: stereo bonds data in two directions are different */ /* <BRKPT> */
1143 : : }
1144 : :
1145 : 0 : stereo_bond_parity = PARITY_VAL( at[i1].stereo_bond_parity[n1] );
1146 : 0 : cumulene_len = BOND_CHAIN_LEN( at[i1].stereo_bond_parity[n1] );
1147 : 0 : nAtom1NeighRank = nRank[(int) at[i1].neighbor[(int) at[i1].stereo_bond_ord[n1]]];
1148 : 0 : nAtom2NeighRank = nRank[(int) at[i2].neighbor[(int) at[i2].stereo_bond_ord[n2]]];
1149 : 0 : num_neigh2 = at[i2].valence;
1150 : :
1151 : : /* find all pairs of atoms that possibly can be mapped on at[i1], at[i2] pair */
1152 : : /* (we may also find pairs that cannot be mapped, but we cannot miss any pair */
1153 : : /* that can be mapped) */
1154 : :
1155 [ # # # # ]: 0 : for (j1 = 0; j1 <= iMax1 && nAtomRank1 == nRank[k1 = (int) nAtomNumber[iMax1 - j1]]; j1++)
1156 : : {
1157 : : /* at[k1] is constitutionally equivalent to at[i1] */
1158 : : /* find all at[k1] stereo bond neighbors at[k2] that have rank nAtomRank2; */
1159 : : /* then find at[k2] constitutionally equivalent at at[i2] */
1160 : :
1161 [ # # ]: 0 : if (at[k1].valence != num_neigh1)
1162 : : {
1163 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
1164 : : }
1165 : :
1166 [ # # ]: 0 : if (!at[k1].bHasStereoOrEquToStereo)
1167 : : {
1168 : 0 : at[k1].bHasStereoOrEquToStereo = 1;
1169 : : }
1170 : :
1171 : : /* -- do not check number of stereo bonds, check bonds themselves --
1172 : : for ( s1 = 0; s1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && at[k1].stereo_bond_neighbor[s1]; s1++ )
1173 : : {
1174 : : ;
1175 : : }
1176 : : if ( num_sb1 != s1 )
1177 : : {
1178 : : bDifferentParities = 1;
1179 : : }
1180 : : */
1181 : :
1182 [ # # ]: 0 : for (m1 = 0; m1 < num_neigh1; m1++)
1183 : : {
1184 : : /* Looking for at[k1] neighbor with nRank=nAtom1NeighRank. */
1185 : : /* This neighbor may be on the bond constit. equivalent to at[i1]-at[i2] stereo bond */
1186 : : /* (or may be constit. equivalent an adjacent to at[i1] atom in a stereogenic cumulene chain) */
1187 : : int prev, next, len;
1188 [ # # ]: 0 : if (nAtom1NeighRank != nRank[k2 = (int) at[k1].neighbor[m1]])
1189 : 0 : continue;
1190 : :
1191 : : /* found at[k1] neighbor with nRank=nAtom1NeighRank */
1192 : :
1193 : 0 : m2 = -1; /* undefined yet */
1194 : 0 : prev = k1;
1195 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
1196 : :
1197 : : /* if cumulene then bypass the cumulene chain */
1198 : :
1199 [ # # ]: 0 : if (cumulene_len)
1200 : : {
1201 : :
1202 [ # # ]: 0 : for (len = 0, next = (int) at[k1].neighbor[m1]; len < cumulene_len; len++)
1203 : : {
1204 [ # # # # ]: 0 : if (at[next].valence == 2 && !at[next].num_H)
1205 : : {
1206 : 0 : j = ( (int) at[next].neighbor[0] == prev );
1207 : 0 : prev = next;
1208 : 0 : next = at[next].neighbor[j];
1209 : : }
1210 : : else
1211 : : {
1212 : : break; /* cannot continue: end of cumulene chain */
1213 : : }
1214 : : }
1215 : :
1216 [ # # # # ]: 0 : if (len != cumulene_len || nAtomRank2 != nRank[next])
1217 : : {
1218 : 0 : continue; /* cumulene chain not found at this neighbor */
1219 : : }
1220 : :
1221 [ # # ]: 0 : if (nAtom2NeighRank != nRank[prev])
1222 : : {
1223 : : /* continue; */ /* ??? program error ??? If not, must be a very rare event */
1224 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
1225 : : }
1226 : :
1227 : 0 : k2 = next;
1228 : : }
1229 : :
1230 : : /* a connected pair of constit. equivalent atoms found */
1231 : :
1232 [ # # ]: 0 : if (at[k2].valence != num_neigh2)
1233 : : {
1234 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
1235 : : }
1236 : :
1237 [ # # ]: 0 : for (n = 0; n < num_neigh2; n++)
1238 : : {
1239 [ # # ]: 0 : if (prev == (int) at[k2].neighbor[n])
1240 : : {
1241 : 0 : m2 = n; /* found bond from the opposite end of a possibly stereogenic bond */
1242 : 0 : break;
1243 : : }
1244 : : }
1245 : :
1246 [ # # ]: 0 : if (m2 < 0)
1247 : : {
1248 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error: opposite direction bond not found */ /* <BRKPT> */
1249 : : }
1250 : :
1251 [ # # ]: 0 : if (!at[k2].bHasStereoOrEquToStereo)
1252 : : {
1253 : 0 : at[k2].bHasStereoOrEquToStereo = 1;
1254 : : }
1255 : :
1256 : :
1257 : : /* check if atoms at[k1] and at[k2] are connected by a stereo bond */
1258 : 0 : for (s1 = 0, m = 0;
1259 : 0 : s1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1260 [ # # # # ]: 0 : ( m = (int) at[k1].stereo_bond_neighbor[s1] ) &&
1261 [ # # ]: 0 : m - 1 != k2;
1262 : 0 : s1++)
1263 : : {
1264 : : ;
1265 : : }
1266 [ # # ]: 0 : if (m - 1 != k2)
1267 : : {
1268 : 0 : bDifferentParities = 1; /* cannot find the stereo bond */
1269 : 0 : at[k1].bHasStereoOrEquToStereo =
1270 : 0 : at[k2].bHasStereoOrEquToStereo = 2;
1271 : 0 : continue;
1272 : : }
1273 : :
1274 : : /* -- do not check number of stereo bonds, check bonds themselves --
1275 : : for ( s2 = 0; s2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && at[k2].stereo_bond_neighbor[s2]; s2++ )
1276 : : {
1277 : : ;
1278 : : }
1279 : : if ( num_sb2 != s2 )
1280 : : {
1281 : : bDifferentParities = 1;
1282 : : continue;
1283 : : }
1284 : : */
1285 : :
1286 : 0 : for (s2 = 0, m = 0;
1287 : 0 : s2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1288 [ # # # # ]: 0 : ( m = (int) at[k2].stereo_bond_neighbor[s2] ) &&
1289 [ # # ]: 0 : m - 1 != k1;
1290 : 0 : s2++)
1291 : : {
1292 : : ;
1293 : : }
1294 : :
1295 [ # # ]: 0 : if (m - 1 != k1)
1296 : : {
1297 : : /*
1298 : : bDifferentParities = 1; // cannot find the stereo bond
1299 : : continue;
1300 : : */
1301 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error: opposite direction bond not found */ /* <BRKPT> */
1302 : : }
1303 : :
1304 [ # # ]: 0 : if (at[k1].stereo_bond_parity[s1] != at[k2].stereo_bond_parity[s2])
1305 : : {
1306 : 0 : bDifferentParities = 1;
1307 : 0 : continue;
1308 : : }
1309 : 0 : stereo_bond_parity2 = PARITY_VAL( at[k1].stereo_bond_parity[s1] );
1310 [ # # ]: 0 : if (stereo_bond_parity2 != stereo_bond_parity)
1311 : : {
1312 : 0 : bDifferentParities = 1;
1313 : 0 : continue;
1314 : : }
1315 [ # # # # ]: 0 : if (stereo_bond_parity2 == stereo_bond_parity && bDifferentParities < 0)
1316 : : {
1317 : 0 : bDifferentParities = 0;
1318 : : }
1319 : : }
1320 : : }
1321 : :
1322 : : /* mark equal parities */
1323 [ # # # # : 0 : if (0 == bDifferentParities && PARITY_KNOWN( stereo_bond_parity ))
# # ]
1324 : : {
1325 : 0 : for (j1 = 0;
1326 [ # # # # ]: 0 : j1 <= iMax1 && nAtomRank1 == nRank[k1 = (int) nAtomNumber[iMax1 - j1]];
1327 : 0 : j1++)
1328 : : {
1329 : : /* at[k1] is constitutionally equivalent to at[i1] */
1330 [ # # # # ]: 0 : for (s1 = 0; s1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( k2 = (int) at[k1].stereo_bond_neighbor[s1] ); s1++) /* djb-rwth: removing redundant code */
1331 : : {
1332 : 0 : k2--;
1333 [ # # ]: 0 : if (nRank[k2] == nAtomRank2)
1334 : : {
1335 : : int b1, b2;
1336 : 0 : for (s2 = 0, m = 0;
1337 : 0 : s2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1338 [ # # # # ]: 0 : ( m = (int) at[k2].stereo_bond_neighbor[s2] ) &&
1339 [ # # ]: 0 : m - 1 != k1;
1340 : 0 : s2++)
1341 : : {
1342 : : ;
1343 : : }
1344 : :
1345 [ # # ]: 0 : if (m - 1 != k1)
1346 : : {
1347 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
1348 : : }
1349 : : /* mark the stereo bonds */
1350 : 0 : b1 = !( at[k1].stereo_bond_parity[s1] & KNOWN_PARITIES_EQL );
1351 : 0 : b2 = !( at[k2].stereo_bond_parity[s2] & KNOWN_PARITIES_EQL );
1352 [ # # ]: 0 : if (2 == b1 + b2)
1353 : : {
1354 : 0 : at[k1].stereo_bond_parity[s1] |= KNOWN_PARITIES_EQL;
1355 : 0 : at[k2].stereo_bond_parity[s2] |= KNOWN_PARITIES_EQL;
1356 : 0 : num_set++;
1357 : : }
1358 [ # # # # ]: 0 : else if (b1 || b2)
1359 : : {
1360 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* program error */ /* <BRKPT> */
1361 : : }
1362 : : }
1363 : : }
1364 : : }
1365 : : }
1366 : : }
1367 : : }
1368 : :
1369 : 58 : return num_set;
1370 : : }
1371 : :
1372 : :
1373 : :
1374 : : #if ( REMOVE_KNOWN_NONSTEREO == 1 ) /* { */
1375 : :
1376 : :
1377 : : /****************************************************************************
1378 : : Return next atom number (and its canon. rank) on the path prev->cur->next
1379 : : in order of ascending canonical ranks of the next atoms:
1380 : : *cr(output) > *cr(input)
1381 : : To start the sequence let *cr=0
1382 : : If no more neighbors available the return value = 0; on success, returns 1.
1383 : : ****************************************************************************/
1384 : 8 : int GetNextNeighborAndRank( sp_ATOM *at,
1385 : : AT_RANK cur,
1386 : : AT_RANK prev,
1387 : : AT_RANK *n,
1388 : : AT_RANK *cr,
1389 : : const AT_RANK *nCanonRank )
1390 : : {
1391 : : int i, val;
1392 : 8 : AT_RANK cr1 = MAX_ATOMS + 1, j, j1 = MAX_ATOMS + 1, crj;
1393 : :
1394 [ + + ]: 24 : for (i = 0, val = at[(int) cur].valence; i < val; i++)
1395 : : {
1396 [ + + ]: 16 : if (( j = at[cur].neighbor[i] ) != prev &&
1397 [ + - + - ]: 8 : cr1 > ( crj = nCanonRank[(int) j] ) && crj > *cr)
1398 : : {
1399 : 8 : cr1 = crj;
1400 : 8 : j1 = j;
1401 : : }
1402 : : }
1403 [ + - ]: 8 : if (cr1 <= MAX_ATOMS)
1404 : : {
1405 : 8 : *cr = cr1;
1406 : 8 : *n = (AT_RANK) j1;
1407 : 8 : return 1;
1408 : : }
1409 : :
1410 : 0 : return 0; /* program error */ /* <BRKPT> */
1411 : : }
1412 : :
1413 : :
1414 : : /****************************************************************************
1415 : : Find next pair of neighbors having the next greater canon. rank
1416 : : The neighbors should be constitutionally identical and traversed
1417 : : simultaneouslyor not traversed at all
1418 : : If a bond cur1-*n1 or cur2-*n2 is a stereo bond then reject if their stereo
1419 : : bond parities are different or cannot be calculated without breaking ties.
1420 : : ****************************************************************************/
1421 : 4 : int GetAndCheckNextNeighbors( sp_ATOM *at,
1422 : : AT_RANK cur1,
1423 : : AT_RANK prev1,
1424 : : AT_RANK cur2,
1425 : : AT_RANK prev2,
1426 : : AT_RANK *n1,
1427 : : AT_RANK *n2,
1428 : : AT_RANK *nVisited1,
1429 : : AT_RANK *nVisited2,
1430 : : const AT_RANK *nRank,
1431 : : const AT_RANK *nCanonRank )
1432 : : {
1433 : : AT_RANK cr1, cr2, s1, s2;
1434 : : int i1, i2, k1, k2;
1435 : :
1436 [ - + ]: 4 : cr1 = ( *n1 > MAX_ATOMS ) ? 0 : nCanonRank[(int) *n1];
1437 [ - + ]: 4 : cr2 = ( *n2 > MAX_ATOMS ) ? 0 : nCanonRank[(int) *n2];
1438 : :
1439 [ + - + - ]: 8 : if (!GetNextNeighborAndRank( at, cur1, prev1, n1, &cr1, nCanonRank ) ||
1440 : 4 : !GetNextNeighborAndRank( at, cur2, prev2, n2, &cr2, nCanonRank ) ||
1441 [ + - - + ]: 4 : nRank[(int) *n1] != nRank[(int) *n2] || nVisited1[(int) *n1] != nVisited2[(int) *n2])
1442 : : {
1443 : 0 : return 0; /* program error; no breakpoint here */ /* <BRKPT> */
1444 : : }
1445 : :
1446 : : /* Even though the bond or cumulene might have already been checked, check it: this is */
1447 : : /* the only place we can check stereo bonds and cumulenes that are not edges of the DFS tree */
1448 : : /* The code works both for a stereo bond and a stereogenic cumulene. */
1449 : 4 : for (i1 = 0, k1 = 0;
1450 : 4 : i1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1451 [ + - - + ]: 4 : ( s1 = at[cur1].stereo_bond_neighbor[i1] ) &&
1452 [ # # ]: 0 : !( k1 = ( at[cur1].neighbor[(int) at[cur1].stereo_bond_ord[i1]] == *n1 ) );
1453 : 0 : i1++) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
1454 : : {
1455 : : ;
1456 : : }
1457 : :
1458 : 4 : for (i2 = 0, k2 = 0;
1459 : 4 : i2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS &&
1460 [ + - - + ]: 4 : ( s2 = at[cur2].stereo_bond_neighbor[i2] ) &&
1461 [ # # ]: 0 : !( k2 = ( at[cur2].neighbor[(int) at[cur2].stereo_bond_ord[i2]] == *n2 ) );
1462 : 0 : i2++) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
1463 : : {
1464 : : ;
1465 : : }
1466 : :
1467 [ - + ]: 4 : if (k1 != k2)
1468 : : {
1469 : 0 : return 0; /* possibly not an error: constit. equivalent atoms on a stereo bond and not on a stereo bond */
1470 : : }
1471 : :
1472 [ - + ]: 4 : if (k1 /* yes, it is a stereo bond */ &&
1473 [ # # ]: 0 : ( at[cur1].stereo_bond_parity[i1] != at[cur2].stereo_bond_parity[i2] ||
1474 : : /* PARITY_KNOWN (at[cur1].stereo_bond_parity[i1] ) */ /* replaced 08-13-2002 with the next: */
1475 [ # # # # ]: 0 : !PARITY_WELL_DEF( at[cur1].stereo_bond_parity[i1] ) /* it suffices to check only one parity */
1476 : : ))
1477 : : {
1478 : 0 : return 0; /* different or (currently) unknown stereo bond parities */
1479 : : }
1480 : :
1481 : 4 : return 1; /* stereo bonds have known parities */
1482 : : }
1483 : :
1484 : :
1485 : : /********************************************************************************************/
1486 : : /* Simultaneously DFS-traverse 2 paths starting at the bonds prev1->cur1 and prev2->cur2 */
1487 : : /* The two paths MUST go through the pairs of constitutionally identical atoms, */
1488 : : /* each atom being on one path. */
1489 : : /* Reject if encountered atoms having currently unknown (without breaking ties) */
1490 : : /* parities or having different known or unknown or undefined parities. */
1491 : : /* Save length of the path into nVisited[cur. atom number]. */
1492 : : /* Only one nVisited[] array is sufficient because the paths from the beginning are */
1493 : : /* in different ring systems. */
1494 : : /********************************************************************************************/
1495 : 3 : AT_RANK PathsHaveIdenticalKnownParities( sp_ATOM *at,
1496 : : AT_RANK prev1,
1497 : : AT_RANK cur1,
1498 : : AT_RANK prev2,
1499 : : AT_RANK cur2,
1500 : : AT_RANK *nVisited1,
1501 : : AT_RANK *nVisited2,
1502 : : const AT_RANK *nRank,
1503 : : const AT_RANK *nCanonRank,
1504 : : AT_RANK nLength )
1505 : : {
1506 : : int k;
1507 : : AT_RANK n1, n2;
1508 : :
1509 : 3 : nLength++; /* number of successfully traversed pairs of atoms */
1510 : 3 : nVisited1[cur1] = nLength;
1511 : 3 : nVisited2[cur2] = nLength;
1512 : :
1513 : : /* the atoms must be either both stereogenic and have well-defined parities or non-stereogenic at all. */
1514 [ + - ]: 3 : if (at[cur1].stereo_atom_parity != at[cur2].stereo_atom_parity ||
1515 [ - + - - : 3 : (at[cur1].stereo_atom_parity && !PARITY_WELL_DEF( at[cur1].stereo_atom_parity )) ) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
- - ]
1516 : : {
1517 : 0 : return 0; /* Reject: Different or unknown in advance parities */
1518 : : }
1519 : :
1520 [ - + ]: 3 : if (at[cur1].valence != at[cur2].valence)
1521 : : {
1522 : 0 : return 0; /* program error */ /* <BRKPT> */
1523 : : }
1524 : :
1525 [ + + ]: 3 : if (at[cur1].valence == 1)
1526 : : {
1527 : 1 : return nLength; /* so far success */
1528 : : }
1529 : :
1530 : :
1531 [ + + ]: 4 : for (k = 1, n1 = MAX_ATOMS + 1, n2 = MAX_ATOMS + 1; k < at[cur1].valence; k++)
1532 : : {
1533 : : /* start from 1: since we do not go back, we have only (at[cur1].valence-1) bonds to try */
1534 : :
1535 [ - + ]: 2 : if (!GetAndCheckNextNeighbors( at, cur1, prev1, cur2, prev2,
1536 : : &n1, &n2, nVisited1, nVisited2,
1537 : : nRank, nCanonRank ))
1538 : : {
1539 : 0 : return 0; /* different neighbors */
1540 : : }
1541 : :
1542 : : /* In a DFS we do not traverse already visited atoms */
1543 [ + - ]: 2 : if (!nVisited1[n1])
1544 : : {
1545 : : /* recursion */
1546 [ - + ]: 2 : if (!( nLength = PathsHaveIdenticalKnownParities( at, cur1, n1, cur2, n2, nVisited1, nVisited2, nRank, nCanonRank, nLength ) ))
1547 : : {
1548 : 0 : return 0;
1549 : : }
1550 : : }
1551 : : }
1552 : :
1553 : : /* To be on a safe side, recheck after all nVisited[] have been set */
1554 [ + + ]: 4 : for (k = 1, n1 = MAX_ATOMS + 1, n2 = MAX_ATOMS + 1; k < at[cur1].valence; k++)
1555 : : {
1556 : : /* start from 1: since we do not go back, we have only (at[cur1].valence-1) bonds to try */
1557 [ - + ]: 2 : if (!GetAndCheckNextNeighbors( at, cur1, prev1, cur2, prev2,
1558 : : &n1, &n2, nVisited1, nVisited2,
1559 : : nRank, nCanonRank ))
1560 : : {
1561 : 0 : return 0; /* different neighbors */
1562 : : }
1563 : : }
1564 : :
1565 : 2 : return nLength;
1566 : : }
1567 : :
1568 : :
1569 : : /****************************************************************************/
1570 : : /* Remove stereo marks from the bonds that are known to be non-stereo */
1571 : : /* (compare neighbors if they are attached by cut-edges) */
1572 : : /****************************************************************************/
1573 : 59 : int RemoveKnownNonStereoBondParities( sp_ATOM *at,
1574 : : int num_atoms,
1575 : : const AT_RANK *nCanonRank,
1576 : : const AT_RANK *nRank,
1577 : : CANON_STAT *pCS )
1578 : : {
1579 : : int j, n, m, ret;
1580 : :
1581 : : int i1, n1, s2;
1582 : 59 : AT_RANK nAtomRank1, nAtomRank2, neigh[3], opposite_atom, *nVisited = NULL;
1583 : 59 : ret = 0;
1584 [ + + ]: 656 : for (i1 = 0; i1 < num_atoms; i1++)
1585 : : {
1586 [ + + + - ]: 597 : if (at[i1].valence != 3 || !at[i1].stereo_bond_neighbor[0])
1587 : : {
1588 : 597 : continue;
1589 : : }
1590 [ # # # # ]: 0 : for (n1 = 0; n1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( s2 = at[i1].stereo_bond_neighbor[n1] ); n1++)
1591 : : {
1592 [ # # # # : 0 : if (!PARITY_CALCULATE( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ) && PARITY_WELL_DEF( at[i1].stereo_bond_parity[n1] ))
# # ]
1593 : : {
1594 : 0 : continue;
1595 : : }
1596 : 0 : opposite_atom = (AT_RANK) ( s2 - 1 );
1597 : : /* s2 = at[i1].neighbor[m=(int)at[i1].stereo_bond_ord[n1]]; */
1598 : 0 : m = (int) at[i1].stereo_bond_ord[n1];
1599 [ # # ]: 0 : for (j = 0, n = 0; j < at[i1].valence; j++)
1600 : : {
1601 : : /* if ( at[i1].neighbor[j] != s2 ) */
1602 [ # # ]: 0 : if (j != m)
1603 : : {
1604 : 0 : neigh[n++] = at[i1].neighbor[j];
1605 : : }
1606 : : }
1607 [ # # ]: 0 : if (n > 2)
1608 : : {
1609 : 0 : ret = CT_STEREOBOND_ERROR; /* <BRKPT> */
1610 : 0 : goto exit_function;
1611 : : }
1612 [ # # # # ]: 0 : if (n != 2 || nRank[(int) neigh[0]] != nRank[(int) neigh[1]])
1613 : : {
1614 : 0 : continue; /* may happen if another half-bond has not a defined parity */
1615 : : }
1616 [ # # ]: 0 : if (at[i1].nRingSystem == at[(int) neigh[0]].nRingSystem)
1617 : : {
1618 : 0 : continue; /* no more ring system membership check is necessary because */
1619 : : } /* the two neighbors are to be constitutionally equivalent atoms */
1620 [ # # # # ]: 0 : if (!nVisited && !( nVisited = (AT_RANK*) inchi_malloc( sizeof( nVisited[0] )*num_atoms ) ))
1621 : : {
1622 : 0 : ret = CT_OUT_OF_RAM; /* <BRKPT> */
1623 : 0 : goto exit_function;
1624 : : }
1625 : 0 : memset( nVisited, 0, sizeof( nVisited[0] )*num_atoms ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
1626 : 0 : nVisited[i1] = 1;
1627 [ # # ]: 0 : if (PathsHaveIdenticalKnownParities( at, (AT_RANK) i1, neigh[0], (AT_RANK) i1, neigh[1], nVisited, nVisited, nRank, nCanonRank, 1 ))
1628 : : {
1629 [ # # ]: 0 : if (!RemoveOneStereoBond( at, i1, /* atom number*/ n1 /* stereo bond number*/ ))
1630 : : {
1631 : 0 : ret = CT_STEREOBOND_ERROR; /* <BRKPT> */
1632 : 0 : goto exit_function;
1633 : : }
1634 : 0 : n1--; /* cycle counter may temporarily become negative */
1635 : : /* Remove from pCS */
1636 : 0 : nAtomRank1 = inchi_max( nCanonRank[i1], nCanonRank[opposite_atom] );
1637 : 0 : nAtomRank2 = inchi_min( nCanonRank[i1], nCanonRank[opposite_atom] );
1638 [ # # ]: 0 : for (n = 0, m = pCS->nLenLinearCTStereoDble - 1; n <= m; n++)
1639 : : {
1640 [ # # ]: 0 : if (pCS->LinearCTStereoDble[n].at_num1 == nAtomRank1 &&
1641 [ # # ]: 0 : pCS->LinearCTStereoDble[n].at_num2 == nAtomRank2)
1642 : : {
1643 [ # # ]: 0 : if (n < m)
1644 : : { /* remove pCS->LinearCTStereoDble[n] */
1645 : 0 : memmove( pCS->LinearCTStereoDble + n, pCS->LinearCTStereoDble + n + 1, ( (long long)m - (long long)n ) * sizeof( pCS->LinearCTStereoDble[0] ) ); /* djb-rwth: cast operators added */
1646 : : }
1647 : 0 : pCS->nLenLinearCTStereoDble--;
1648 : : #if ( bRELEASE_VERSION == 0 )
1649 : : pCS->bExtract |= EXTR_KNOWN_USED_TO_REMOVE_PARITY;
1650 : : #endif
1651 : 0 : m = -1; /* set flag "found" */
1652 : 0 : break;
1653 : : }
1654 : : }
1655 [ # # ]: 0 : if (m >= 0)
1656 : : {
1657 : 0 : ret = CT_STEREOCOUNT_ERR; /* bond not found <BRKPT> */
1658 : 0 : goto exit_function;
1659 : : }
1660 : 0 : ret++; /* number of removed known in advance non-stereo bonds */
1661 : : }
1662 : : }
1663 : : }
1664 : :
1665 : 59 : exit_function:
1666 [ - + ]: 59 : if (nVisited)
1667 : : {
1668 [ # # ]: 0 : inchi_free( nVisited );
1669 : : }
1670 : :
1671 : 59 : return ret;
1672 : : }
1673 : : #endif /* } REMOVE_KNOWN_NONSTEREO */
1674 : :
1675 : :
1676 : : /****************************************************************************
1677 : : Find stereo center parities known in advance
1678 : : ****************************************************************************/
1679 : 58 : int SetKnownStereoCenterParities( CANON_GLOBALS *pCG,
1680 : : sp_ATOM *at,
1681 : : int num_atoms,
1682 : : const AT_RANK *nCanonRank,
1683 : : const AT_RANK *nRank,
1684 : : const AT_RANK *nAtomNumber )
1685 : : {
1686 : : int i, j, n, m, j1, k, num_neigh, iMax, trans_i, trans_k, prev_trans, num_set;
1687 : : AT_RANK nAtomRank;
1688 : : AT_RANK nNeighRank[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH];
1689 : : AT_RANK nNeighCanonRank[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH];
1690 : :
1691 [ + + ]: 642 : for (i = 0, num_set = 0; i < num_atoms; i++)
1692 : : {
1693 [ + + - + ]: 584 : if (!at[i].parity || at[i].stereo_bond_neighbor[0])
1694 : : {
1695 : 396 : continue;
1696 : : }
1697 [ + + ]: 188 : if (at[i].stereo_atom_parity != AB_PARITY_CALC ||
1698 [ + - - + ]: 167 : !PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ))
1699 : : {
1700 : 21 : continue;
1701 : : }
1702 : 167 : num_neigh = at[i].valence;
1703 [ + + ]: 668 : for (j = 0; j < num_neigh; j++)
1704 : : {
1705 : 501 : nNeighRank[j] = nRank[(int) at[i].neighbor[j]];
1706 : : }
1707 : 167 : nAtomRank = nRank[i];
1708 [ - + ]: 167 : if (num_neigh == 1)
1709 : : {
1710 : : /* other neighbors must be implicit H */
1711 : 0 : at[i].stereo_atom_parity = at[i].parity;
1712 : 0 : trans_i = 0;
1713 : : }
1714 : : else
1715 : : {
1716 : : /* sort constitutional equivalence ranks of the neighbors */
1717 : 167 : trans_i = insertions_sort( pCG, nNeighRank, num_neigh, sizeof( nNeighRank[0] ), comp_AT_RANK );
1718 [ + + ]: 501 : for (j = 1; j < num_neigh; j++)
1719 : : {
1720 [ - + ]: 334 : if (nNeighRank[j - 1] == nNeighRank[j])
1721 : : {
1722 : 0 : break; /* at[i] has consitutionally identical neighbors */
1723 : : }
1724 : : }
1725 [ - + ]: 167 : if (j < num_neigh)
1726 : : {
1727 : : /* at least 2 neighbors are const. identical; parity cannot be calculated at this time */
1728 : 0 : continue; /* try next stereo atom */
1729 : : }
1730 : : }
1731 : 167 : prev_trans = -1;
1732 : 167 : trans_k = 0;
1733 : : /* find neighbors of constitutionally equivalent stereo centers */
1734 : : /* and at[i] parities in case those centers are mapped on at[i] */
1735 : 167 : for (iMax = (int) nAtomRank - 1, j1 = 0;
1736 [ + - + + ]: 336 : j1 <= iMax && nAtomRank == nRank[k = (int) nAtomNumber[iMax - j1]];
1737 : 169 : j1++)
1738 : : {
1739 : : /* at[k] is constitutionally equivalent to at[i] */
1740 [ - + ]: 169 : if ((int) at[k].valence != num_neigh)
1741 : : {
1742 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
1743 : : }
1744 : : /* -- commented out to accept non-stereogenic atoms since --
1745 : : -- they may participate in mapping stereocenters 12-16-2003 --
1746 : : if ( !PARITY_VAL(at[k].parity) ) {
1747 : : continue; // not a stereogenic atom
1748 : : }
1749 : : */
1750 [ + + ]: 676 : for (j = 0, m = 0; m < num_neigh; m++)
1751 : : {
1752 [ + - ]: 1014 : for (n = 0; n < num_neigh; n++)
1753 : : {
1754 [ + + ]: 1014 : if (nRank[(int) at[k].neighbor[n]] == nNeighRank[m])
1755 : : {
1756 : : /* save canonical numbers (ranks) of the neighbors in
1757 : : * order of increasing constit. equivalence ranks */
1758 : 507 : nNeighCanonRank[m] = nCanonRank[(int) at[k].neighbor[n]];
1759 : 507 : j++;
1760 : 507 : break;
1761 : : }
1762 : : }
1763 : : }
1764 [ - + ]: 169 : if (j != num_neigh)
1765 : : {
1766 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
1767 : : }
1768 : 169 : trans_k = insertions_sort( pCG, nNeighCanonRank, num_neigh, sizeof( nNeighCanonRank[0] ), comp_AT_RANK );
1769 : 169 : trans_k %= 2;
1770 [ + + ]: 169 : if (prev_trans < 0)
1771 : : {
1772 : 167 : prev_trans = trans_k;
1773 : : }
1774 [ - + ]: 2 : else if (trans_k != prev_trans)
1775 : : {
1776 : : /* different mappings may produce different parities. Cannot find the parity at this time */
1777 : : /* this may happen when a set of constit. equivalent atoms has non-contiguous canonical numbers */
1778 : 0 : break;
1779 : : }
1780 : : }
1781 [ + - ]: 167 : if (trans_k == prev_trans)
1782 : : {
1783 : 167 : at[i].stereo_atom_parity = 2 - ( at[i].parity + trans_i + prev_trans ) % 2;
1784 : 167 : num_set++;
1785 : : }
1786 : : }
1787 : :
1788 : 58 : return num_set;
1789 : : }
1790 : :
1791 : :
1792 : : #if ( REMOVE_KNOWN_NONSTEREO == 1 ) /* { */
1793 : :
1794 : :
1795 : : /****************************************************************************
1796 : : DFS along paths starting from the stereocenter through pairs of cut-edges
1797 : : ****************************************************************************/
1798 : 59 : int RemoveKnownNonStereoCenterParities( CANON_GLOBALS *pCG,
1799 : : sp_ATOM *at,
1800 : : int num_atoms,
1801 : : const AT_RANK *nCanonRank,
1802 : : const AT_RANK *nRank,
1803 : : CANON_STAT *pCS )
1804 : : {
1805 : 59 : int i, j, n, m, k, num_neigh, ret = 0;
1806 : : /*AT_RANK nAtomRank;*/
1807 : : AT_RANK nNeighRank[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH], nNeighOrd[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH];
1808 : 59 : AT_RANK *nVisited = NULL;
1809 : :
1810 [ + + ]: 656 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
1811 : : {
1812 [ + + - + ]: 597 : if (!at[i].parity || at[i].stereo_bond_neighbor[0])
1813 : : {
1814 : 408 : continue;
1815 : : }
1816 [ + - + - : 189 : if (!PARITY_CALCULATE( at[i].stereo_atom_parity ) && PARITY_WELL_DEF( at[i].stereo_atom_parity ))
+ + ]
1817 : : {
1818 : 167 : continue;
1819 : : }
1820 : 22 : num_neigh = at[i].valence;
1821 [ + + ]: 88 : for (j = 0; j < num_neigh; j++)
1822 : : {
1823 : 66 : nNeighRank[j] = nRank[(int) at[i].neighbor[j]];
1824 : 66 : nNeighOrd[j] = j;
1825 : : }
1826 : : /*nAtomRank = nRank[i];*/
1827 [ - + ]: 22 : if (num_neigh == 1)
1828 : : {
1829 : 0 : continue;
1830 : : }
1831 : 22 : pCG->m_pn_RankForSort = nNeighRank;
1832 : 22 : insertions_sort( pCG, nNeighOrd, num_neigh, sizeof( nNeighRank[0] ), CompRanksOrd );
1833 [ + + + + ]: 65 : for (j = k = 1; k && j < num_neigh; j++)
1834 : : {
1835 [ + + ]: 43 : if (at[i].nRingSystem != at[(int) at[i].neighbor[(int) nNeighOrd[j]]].nRingSystem &&
1836 : : /* no more ring system membership check is necessary because */
1837 : : /* the two neighbors are to be constitutionally equivalent atoms: */
1838 [ + + ]: 35 : nNeighRank[nNeighOrd[j - 1]] == nNeighRank[nNeighOrd[j]])
1839 : : {
1840 : 1 : k = j;
1841 : : do
1842 : : {
1843 [ + - - + ]: 1 : if (!nVisited && !( nVisited = (AT_RANK*) inchi_malloc( sizeof( nVisited[0] )*num_atoms ) ))
1844 : : {
1845 : 0 : ret = CT_OUT_OF_RAM; /* <BRKPT> */
1846 : 0 : goto exit_function;
1847 : : }
1848 : 1 : memset( nVisited, 0, sizeof( nVisited[0] )*num_atoms ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
1849 : 1 : nVisited[i] = 1;
1850 [ + - ]: 1 : if (PathsHaveIdenticalKnownParities( at, (AT_RANK) i, at[i].neighbor[(int) nNeighOrd[j - 1]],
1851 : 1 : (AT_RANK) i, at[i].neighbor[(int) nNeighOrd[k]],
1852 : : nVisited, nVisited, nRank, nCanonRank, 1 ))
1853 : : {
1854 : 1 : at[i].parity = 0; /* remove parity */
1855 : 1 : at[i].stereo_atom_parity = 0;
1856 : 1 : at[i].final_parity = 0;
1857 : : /* at[i].bHasStereoOrEquToStereo = 0; */
1858 [ + - ]: 2 : for (n = 0, m = pCS->nLenLinearCTStereoCarb - 1; n <= m; n++)
1859 : : {
1860 [ + + ]: 2 : if (pCS->LinearCTStereoCarb[n].at_num == nCanonRank[i])
1861 : : {
1862 [ - + ]: 1 : if (n < m)
1863 : : { /* remove pCS->LinearCTStereoCarb[n] */
1864 : 0 : memmove( pCS->LinearCTStereoCarb + n, pCS->LinearCTStereoCarb + n + 1, ( (long long)m - (long long)n ) * sizeof( pCS->LinearCTStereoCarb[0] ) ); /* djb-rwth: cast operators added */
1865 : : }
1866 : 1 : pCS->nLenLinearCTStereoCarb--;
1867 : 1 : k = 0;
1868 : :
1869 : : #if ( bRELEASE_VERSION == 0 )
1870 : : pCS->bExtract |= EXTR_KNOWN_USED_TO_REMOVE_PARITY;
1871 : : #endif
1872 : :
1873 : 1 : break;
1874 : : }
1875 : : }
1876 [ - + ]: 1 : if (k)
1877 : : {
1878 : 0 : ret = CT_STEREOCOUNT_ERR; /* <BRKPT> */
1879 : 0 : goto exit_function;
1880 : : }
1881 : 1 : ret++;
1882 : 1 : break;
1883 : : }
1884 : : }
1885 [ # # # # ]: 0 : while (++k < num_neigh && nNeighRank[nNeighOrd[j - 1]] == nNeighRank[nNeighOrd[k]]);
1886 : : }
1887 : : }
1888 : : }
1889 : :
1890 : 59 : exit_function:
1891 [ + + ]: 59 : if (nVisited)
1892 : : {
1893 [ + - ]: 1 : inchi_free( nVisited );
1894 : : }
1895 : :
1896 : 59 : return ret;
1897 : : }
1898 : :
1899 : :
1900 : :
1901 : : #endif /* } REMOVE_KNOWN_NONSTEREO */
1902 : :
1903 : :
1904 : : /****************************************************************************
1905 : : Find stereo center parities known in advance
1906 : : ****************************************************************************/
1907 : 58 : int MarkKnownEqualStereoCenterParities( sp_ATOM *at,
1908 : : int num_atoms,
1909 : : const AT_RANK *nRank,
1910 : : const AT_RANK *nAtomNumber )
1911 : : {
1912 : : int i, j1, k, num_centers, iMax, bDifferentParities;
1913 : : AT_RANK nAtomRank;
1914 : : int parity, parity_k;
1915 : :
1916 : 58 : num_centers = 0;
1917 [ + + ]: 642 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
1918 : : {
1919 [ + + - + ]: 584 : if (!at[i].parity || at[i].stereo_bond_neighbor[0])
1920 : : {
1921 : 396 : continue;
1922 : : }
1923 [ + + ]: 188 : if (at[i].bHasStereoOrEquToStereo)
1924 : : {
1925 : 1 : continue; /* already marked */
1926 : : }
1927 [ - + ]: 187 : if ( /*!PARITY_KNOWN(at[i].stereo_atom_parity) ||*/ ( at[i].stereo_atom_parity & KNOWN_PARITIES_EQL ))
1928 : : {
1929 : 0 : continue;
1930 : : }
1931 : 187 : parity = PARITY_VAL( at[i].stereo_atom_parity );
1932 [ - + ]: 187 : if (parity == AB_PARITY_NONE)
1933 : : {
1934 : 0 : continue;
1935 : : }
1936 : 187 : nAtomRank = nRank[i];
1937 : 187 : bDifferentParities = -1;
1938 : : /* find constitutionally equivalent stereo centers and compare their known at this time parities */
1939 [ + - + + ]: 375 : for (iMax = (int) nAtomRank - 1, j1 = 0; j1 <= iMax && nAtomRank == nRank[k = (int) nAtomNumber[iMax - j1]]; j1++)
1940 : : {
1941 : : /* at[k] is constitutionally equivalent to at[i] */
1942 : 188 : parity_k = PARITY_VAL( at[k].stereo_atom_parity );
1943 [ - + ]: 188 : if (parity_k != parity)
1944 : : {
1945 : 0 : bDifferentParities = 1;
1946 : : }
1947 [ + - + + ]: 188 : else if (parity_k == parity && bDifferentParities < 0)
1948 : : {
1949 : 187 : bDifferentParities = 0;
1950 : : }
1951 [ - + ]: 188 : if (!parity_k)
1952 : : {
1953 : 0 : at[k].bHasStereoOrEquToStereo = 2;
1954 : : }
1955 [ + - ]: 188 : else if (!at[k].bHasStereoOrEquToStereo)
1956 : : {
1957 : 188 : at[k].bHasStereoOrEquToStereo = 1;
1958 : : }
1959 : : }
1960 [ + - + - : 187 : if (0 == bDifferentParities && PARITY_KNOWN( parity ))
+ - ]
1961 : : {
1962 [ + - + + ]: 375 : for (iMax = (int) nAtomRank - 1, j1 = 0; j1 <= iMax && nAtomRank == nRank[k = (int) nAtomNumber[iMax - j1]]; j1++)
1963 : : {
1964 : : /* at[k] is constitutionally equivalent to at[i] */
1965 : 188 : at[k].stereo_atom_parity |= KNOWN_PARITIES_EQL;
1966 : 188 : num_centers++;
1967 : : }
1968 : : }
1969 : : }
1970 : :
1971 : 58 : return num_centers;
1972 : : }
1973 : :
1974 : :
1975 : : /*****************************************************************************/
1976 : : /* invert known parities in at[] and in pCS->LinearCTStereoDble */
1977 : : /* pCS->LinearCTStereoCarb */
1978 : : /* nCanonRank[] contains canonical ranks used to fill pCS->LinearCTStereo... */
1979 : : /* nAtomNumberCanon[] will be filled with atom numbers in canonical order */
1980 : : /*****************************************************************************/
1981 : 109 : int InvertStereo( sp_ATOM *at,
1982 : : int num_at_tg,
1983 : : AT_RANK *nCanonRank,
1984 : : AT_RANK *nAtomNumberCanon,
1985 : : CANON_STAT *pCS,
1986 : : int bInvertLinearCTStereo )
1987 : : {
1988 : : int i, j, j1, j2, num_changes, parity, cumulene_len;
1989 : :
1990 : 109 : num_changes = 0;
1991 [ + + ]: 1221 : for (i = 0; i < num_at_tg; i++)
1992 : : {
1993 : 1112 : nAtomNumberCanon[(int) nCanonRank[i] - 1] = i;
1994 : : }
1995 [ + + ]: 476 : for (i = 0; i < pCS->nLenLinearCTStereoCarb; i++)
1996 : : {
1997 : 367 : parity = pCS->LinearCTStereoCarb[i].parity;
1998 [ + - + + ]: 367 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( parity ))
1999 : : {
2000 : 334 : j = nAtomNumberCanon[(int) pCS->LinearCTStereoCarb[i].at_num - 1];
2001 [ + - + - ]: 334 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j].parity ))
2002 : : {
2003 : 334 : at[j].parity ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2004 : : }
2005 : : else
2006 : : {
2007 : 0 : goto exit_error; /* inconsistency */
2008 : : }
2009 [ + + ]: 334 : if (bInvertLinearCTStereo)
2010 : : {
2011 : : #ifdef FIX_STEREOCOUNT_ERR
2012 : 167 : pCS->LinearCTStereoCarb[i].parity = AB_PARITY_EVEN; /* deliberately worse */
2013 : : #else
2014 : : pCS->LinearCTStereoCarb[i].parity ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2015 : : #endif
2016 : : }
2017 : 334 : num_changes++;
2018 [ + - + - ]: 334 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j].stereo_atom_parity ))
2019 : : {
2020 : 334 : at[j].stereo_atom_parity ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2021 : : }
2022 [ - + - - ]: 334 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j].final_parity ))
2023 : : {
2024 : 0 : at[j].final_parity ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2025 : : }
2026 : : }
2027 : : }
2028 [ - + ]: 109 : for (i = 0; i < pCS->nLenLinearCTStereoDble; i++)
2029 : : {
2030 : 0 : parity = pCS->LinearCTStereoDble[i].parity;
2031 [ # # # # ]: 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( parity ))
2032 : : {
2033 : 0 : j1 = nAtomNumberCanon[(int) pCS->LinearCTStereoDble[i].at_num1 - 1];
2034 : 0 : cumulene_len = BOND_CHAIN_LEN( at[j1].stereo_bond_parity[0] );
2035 [ # # ]: 0 : if (cumulene_len % 2)
2036 : : {
2037 : : /* invert only in case of allene */
2038 : 0 : j2 = nAtomNumberCanon[(int) pCS->LinearCTStereoDble[i].at_num2 - 1];
2039 : : /* checks for debug only */
2040 : : if (1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS)
2041 : : {
2042 [ # # ]: 0 : if (at[j1].stereo_bond_neighbor[1] ||
2043 [ # # ]: 0 : at[j2].stereo_bond_neighbor[1])
2044 : : {
2045 : 0 : goto exit_error; /* inconsitency: atom has more than one cumulene bond */
2046 : : }
2047 : : }
2048 [ # # ]: 0 : if (cumulene_len != BOND_CHAIN_LEN( at[j2].stereo_bond_parity[0] ) ||
2049 [ # # ]: 0 : j1 + 1 != at[j2].stereo_bond_neighbor[0] ||
2050 [ # # ]: 0 : j2 + 1 != at[j1].stereo_bond_neighbor[0])
2051 : : {
2052 : 0 : goto exit_error; /* inconsitency: atoms should refer to each other */
2053 : : }
2054 : : /* invert parities */
2055 [ # # # # : 0 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j1].parity ) && PARITY_WELL_DEF( at[j2].parity ))
# # # # ]
2056 : : {
2057 : 0 : j = inchi_min( j1, j2 );
2058 : 0 : at[j].parity ^= AB_INV_PARITY_BITS; /* for reversability always invert only atom with the smaller number */
2059 : : }
2060 : : else
2061 : : {
2062 : 0 : goto exit_error; /* inconsistency */
2063 : : }
2064 [ # # ]: 0 : if (bInvertLinearCTStereo)
2065 : : {
2066 : 0 : pCS->LinearCTStereoDble[i].parity ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2067 : : }
2068 : 0 : num_changes++;
2069 [ # # # # ]: 0 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j1].stereo_bond_parity[0] ))
2070 : : {
2071 : 0 : at[j1].stereo_bond_parity[0] ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2072 : : }
2073 [ # # # # ]: 0 : if (PARITY_WELL_DEF( at[j2].stereo_bond_parity[0] ))
2074 : : {
2075 : 0 : at[j2].stereo_bond_parity[0] ^= AB_INV_PARITY_BITS;
2076 : : }
2077 : : }
2078 : : }
2079 : : }
2080 : :
2081 : 109 : return num_changes;
2082 : :
2083 : 0 : exit_error:
2084 : 0 : return CT_STEREOCOUNT_ERR;
2085 : : }
2086 : :
2087 : :
2088 : : /********************************************************************************/
2089 : : /* Make sure atoms stereo descriptors fit molecular symmetry and remove */
2090 : : /* parity from obviously non-stereo atoms and bonds */
2091 : : /********************************************************************************/
2092 : 58 : int FillOutStereoParities( sp_ATOM *at,
2093 : : int num_atoms,
2094 : : const AT_RANK *nCanonRank,
2095 : : const AT_RANK *nAtomNumberCanon,
2096 : : const AT_RANK *nRank,
2097 : : const AT_RANK *nAtomNumber,
2098 : : CANON_STAT *pCS,
2099 : : CANON_GLOBALS *pCG,
2100 : : int bIsotopic )
2101 : : {
2102 : : int ret;
2103 : : /* unmark atoms with 2 or more constitutionally equivalent neighbors */
2104 : : /* such that there is no path through them to an atom with parity */
2105 : 58 : ret = UnmarkNonStereo( pCG, at, num_atoms, nRank, nAtomNumber, bIsotopic );
2106 [ - + ]: 58 : if (ret < 0)
2107 : 0 : return ret; /* program error? */ /* <BRKPT> */
2108 : 58 : ret = FillAllStereoDescriptors( pCG, at, num_atoms, nCanonRank, nAtomNumberCanon, pCS ); /* ret<0: error */
2109 [ + - ]: 58 : if (!ret)
2110 : : {
2111 : 58 : ret = pCS->nLenLinearCTStereoCarb + pCS->nLenLinearCTStereoDble;
2112 : : }
2113 [ - + ]: 58 : if (ret < 0)
2114 : : {
2115 : 0 : return ret; /* program error? */ /* <BRKPT> */
2116 : : }
2117 : :
2118 [ + - ]: 58 : if (ret >= 0)
2119 : : {
2120 : : int ret2;
2121 : 58 : ret2 = SetKnownStereoCenterParities( pCG, at, num_atoms, nCanonRank, nRank, nAtomNumber );
2122 [ + - ]: 58 : if (ret2 >= 0)
2123 : : {
2124 : 58 : ret2 = MarkKnownEqualStereoCenterParities( at, num_atoms, nRank, nAtomNumber );
2125 : : }
2126 [ + - ]: 58 : if (ret2 >= 0)
2127 : : {
2128 : 58 : ret2 = SetKnownStereoBondParities( pCG, at, num_atoms, nCanonRank, nRank, nAtomNumber );
2129 [ + - ]: 58 : if (ret2 >= 0)
2130 : : {
2131 : 58 : ret2 = MarkKnownEqualStereoBondParities( at, num_atoms, nRank, nAtomNumber );
2132 : : }
2133 : : }
2134 : : #if ( REMOVE_KNOWN_NONSTEREO == 1 ) /* { */
2135 [ + - ]: 58 : if (ret2 >= 0)
2136 : : {
2137 : : int ret3;
2138 : : do
2139 : : {
2140 : 59 : ret2 = RemoveKnownNonStereoCenterParities( pCG, at, num_atoms, nCanonRank, nRank, pCS );
2141 [ + - ]: 59 : if (ret2 >= 0)
2142 : : {
2143 : 59 : ret3 = RemoveKnownNonStereoBondParities( at, num_atoms, nCanonRank, nRank, pCS );
2144 [ + - ]: 59 : ret2 = ret3 >= 0 ? ret2 + ret3 : ret3;
2145 : : }
2146 : : }
2147 [ + + ]: 59 : while (ret2 > 0);
2148 : : }
2149 [ + - - + ]: 58 : if (RETURNED_ERROR( ret2 ))
2150 : : {
2151 : 0 : ret = ret2;
2152 : : }
2153 : : #endif /* } REMOVE_KNOWN_NONSTEREO */
2154 : : }
2155 : :
2156 : 58 : return ret; /* non-zero means error */
2157 : : }
2158 : :
2159 : :
2160 : :
2161 : : /****************************************************************************/
2162 : 0 : int GetStereoNeighborPos( sp_ATOM *at,
2163 : : int iAt1,
2164 : : int iAt2 )
2165 : : {
2166 : : int k1;
2167 : 0 : AT_RANK sNeigh = (AT_RANK) ( iAt2 + 1 );
2168 : : AT_RANK s;
2169 [ # # # # ]: 0 : for (k1 = 0; k1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( s = at[iAt1].stereo_bond_neighbor[k1] ); k1++)
2170 : : {
2171 [ # # ]: 0 : if (s == sNeigh)
2172 : : {
2173 : 0 : return k1;
2174 : : }
2175 : : }
2176 : :
2177 : 0 : return -1; /* neighbor not found */
2178 : : }
2179 : :
2180 : :
2181 : : /****************************************************************************
2182 : : Extracted from FillSingleStereoDescriptors(...)
2183 : : ****************************************************************************/
2184 : 0 : int GetStereoBondParity( sp_ATOM *at,
2185 : : int i,
2186 : : int n,
2187 : : AT_RANK *nRank )
2188 : : {
2189 : : int k1, k2, s, parity;
2190 : :
2191 [ # # ]: 0 : if (at[i].stereo_bond_neighbor[0])
2192 : : {
2193 [ # # # # ]: 0 : for (k1 = 0; k1 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( s = (int) at[i].stereo_bond_neighbor[k1] ); k1++)
2194 : : {
2195 [ # # ]: 0 : if (--s == n)
2196 : : {
2197 : 0 : goto neigh1_found;
2198 : : }
2199 : : }
2200 : 0 : return -1; /* error: not a stereo neighbor */
2201 : 0 : neigh1_found:
2202 [ # # # # ]: 0 : if (PARITY_KNOWN( at[i].stereo_bond_parity[k1] ))
2203 : : {
2204 : 0 : return PARITY_VAL( at[i].stereo_bond_parity[k1] );
2205 : : }
2206 [ # # # # ]: 0 : for (k2 = 0; k2 < MAX_NUM_STEREO_BONDS && ( s = (int) at[n].stereo_bond_neighbor[k2] ); k2++)
2207 : : {
2208 [ # # ]: 0 : if (--s == i)
2209 : : {
2210 : 0 : goto neigh2_found;
2211 : : }
2212 : : }
2213 : 0 : return -1; /* error: not a stereo neighbor */
2214 : 0 : neigh2_found:;
2215 : : }
2216 : : else
2217 : : {
2218 : 0 : return -1; /* error: not a stereo bond */
2219 : : }
2220 : :
2221 [ # # # # ]: 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ) &&
2222 [ # # # # ]: 0 : ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[n].parity ) &&
2223 [ # # ]: 0 : MIN_DOT_PROD <= abs( at[i].stereo_bond_z_prod[k1] ))
2224 : 0 : {
2225 : : /* bond parity can be calculated */
2226 : : int half_parity1, half_parity2;
2227 : : /* check whether all neighbors are defined */
2228 : :
2229 : :
2230 : 0 : half_parity1 = HalfStereoBondParity( at, i, k1, nRank );
2231 : 0 : half_parity2 = HalfStereoBondParity( at, n, k2, nRank );
2232 [ # # # # ]: 0 : if (!half_parity1 || !half_parity2)
2233 : 0 : return 0; /* ranks undefined or not a stereo bond */
2234 [ # # # # : 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( half_parity1 ) &&
# # ]
2235 [ # # ]: 0 : ATOM_PARITY_WELL_DEF( half_parity2 ))
2236 : : {
2237 : 0 : parity = 2 - ( half_parity1 + half_parity2
2238 : 0 : + ( at[i].stereo_bond_z_prod[k1] < 0 ) ) % 2;
2239 : : }
2240 : : else
2241 : : {
2242 : 0 : return CT_STEREOBOND_ERROR; /* <BRKPT> */
2243 : : }
2244 : : }
2245 : : else
2246 : : {
2247 : : /* parity cannot be calculated: not enough info or 'unknown' */
2248 [ # # ]: 0 : if (AB_PARITY_NONE != ( parity = inchi_max( at[i].parity, at[n].parity ) ))
2249 : : {
2250 : 0 : parity = AB_PARITY_UNDF; /* should not happen */
2251 : : }
2252 : : }
2253 : :
2254 : 0 : return parity;
2255 : : }
2256 : :
2257 : :
2258 : : /****************************************************************************
2259 : : Extracted from FillSingleStereoDescriptors(...)
2260 : : ****************************************************************************/
2261 : 0 : int GetPermutationParity( CANON_GLOBALS *pCG,
2262 : : sp_ATOM *at,
2263 : : AT_RANK nAvoidNeighbor,
2264 : : AT_RANK *nCanonRank )
2265 : : {
2266 : : AT_RANK nNeighRank[MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH];
2267 : : int j, k, parity;
2268 [ # # ]: 0 : if (at->valence > MAX_NUM_STEREO_ATOM_NEIGH)
2269 : : {
2270 : 0 : parity = -1; /* error */
2271 : : }
2272 : : else
2273 : : {
2274 [ # # ]: 0 : for (j = k = 0; j < at->valence; j++)
2275 : : {
2276 [ # # ]: 0 : if (at->neighbor[j] != nAvoidNeighbor)
2277 : : {
2278 : 0 : nNeighRank[k++] = nCanonRank[(int) at->neighbor[j]];
2279 : : }
2280 : : }
2281 [ # # ]: 0 : if (k)
2282 : : {
2283 : 0 : parity = insertions_sort( pCG, nNeighRank, k, sizeof( nNeighRank[0] ), comp_AT_RANK );
2284 [ # # ]: 0 : if (nNeighRank[0])
2285 : : {
2286 : 0 : parity = 2 - parity % 2;
2287 : : }
2288 : : else
2289 : : {
2290 : 0 : parity = 0; /* not all ranks are known */
2291 : : }
2292 : : }
2293 : : else
2294 : : {
2295 : : /* special case: HX= with implicit H */
2296 : 0 : parity = 2;
2297 : : }
2298 : : }
2299 : :
2300 : 0 : return parity;
2301 : : }
2302 : :
2303 : :
2304 : : /****************************************************************************/
2305 : 0 : int GetStereoCenterParity( CANON_GLOBALS *pCG,
2306 : : sp_ATOM *at,
2307 : : int i,
2308 : : AT_RANK *nRank )
2309 : : {
2310 : : AT_NUMB nNeighborNumber2[MAXVAL];
2311 : : int parity;
2312 : : int k, num_trans;
2313 : :
2314 [ # # ]: 0 : if (!at[i].parity)
2315 : : {
2316 : 0 : return 0; /* not a stereo center */
2317 : : }
2318 [ # # ]: 0 : if (at[i].stereo_bond_neighbor[0])
2319 : : {
2320 : 0 : return -1; /* a stereo bond atom, not a stereo center */
2321 : : }
2322 : :
2323 [ # # # # ]: 0 : if (ATOM_PARITY_WELL_DEF( at[i].parity ))
2324 : 0 : {
2325 : : /* number of neighbors transpositions to the sorted order is unknown. Find it. */
2326 : : /* If parity is not well-defined then doing this is a waste of time */
2327 : 0 : int num_neigh = at[i].valence;
2328 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < num_neigh; k++)
2329 : : {
2330 [ # # ]: 0 : if (!nRank[(int) at[i].neighbor[k]])
2331 : 0 : return 0; /* stereo at[i] does not belong to the traversed part of the structure */
2332 : 0 : nNeighborNumber2[k] = k;
2333 : : }
2334 : 0 : pCG->m_pNeighborsForSort = at[i].neighbor;
2335 : 0 : pCG->m_pn_RankForSort = nRank;
2336 : 0 : num_trans = insertions_sort( pCG, nNeighborNumber2, num_neigh, sizeof( nNeighborNumber2[0] ), CompNeighborsAT_NUMBER );
2337 : : #ifndef CT_NEIGH_INCREASE
2338 : : num_trans += ( ( num_neigh*( num_neigh - 1 ) ) / 2 ) % 2; /* get correct parity for ascending order */
2339 : : #endif
2340 : 0 : parity = 2 - ( at[i].parity + num_trans ) % 2;
2341 : : }
2342 : : else
2343 : : {
2344 : 0 : parity = at[i].parity;
2345 : : }
2346 : :
2347 : 0 : return parity;
2348 : : }
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