Branch data Line data Source code
1 : : /*
2 : : * SPDX-License-Identifier: MIT
3 : : * Copyright (c) 2024 IUPAC and InChI Trust
4 : : */
5 : :
6 : :
7 : : /*
8 : : Underivatization, ring-chain tautomerism, OriGAtData edits, etc.
9 : : */
10 : : #include <stdlib.h>
11 : : #include <string.h>
12 : :
13 : : #include "mode.h"
14 : : #include "ichinorm.h"
15 : : #include "aromaticity.h"
16 : : #include "ichierr.h"
17 : :
18 : : #include "bcf_s.h"
19 : :
20 : : #if ( FIND_RING_SYSTEMS == 1 ) /* { */
21 : :
22 : :
23 : :
24 : : /****************************************************************************/
25 : 211 : int MarkRingSystemsInp( inp_ATOM *at, int num_atoms, int start )
26 : : {
27 : 211 : AT_NUMB *nStackAtom = NULL;
28 : 211 : int nTopStackAtom = -1;
29 : 211 : AT_NUMB *nRingStack = NULL;
30 : 211 : int nTopRingStack = -1; /* was AT_NUMB */
31 : 211 : AT_NUMB *nDfsNumber = NULL;
32 : 211 : AT_NUMB *nLowNumber = NULL;
33 : 211 : S_CHAR *cNeighNumb = NULL;
34 : : AT_NUMB nDfs;
35 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
36 : : AT_NUMB nRs, *nRsConnect = NULL;
37 : : int k;
38 : : AT_NUMB *tree = NULL;
39 : : int nNumConnect, nMaxNumConnect, nLenConnect;
40 : : #endif
41 : : AT_NUMB nNumAtInRingSystem;
42 : : int i, j, u, /*start,*/ nNumRingSystems, nNumStartChildren;
43 : :
44 : : /* allocate arrays */
45 : 211 : nStackAtom = (AT_NUMB *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( nStackAtom[0] ) );
46 : 211 : nRingStack = (AT_NUMB *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( nRingStack[0] ) );
47 : 211 : nDfsNumber = (AT_NUMB *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( nDfsNumber[0] ) );
48 : 211 : nLowNumber = (AT_NUMB *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( nLowNumber[0] ) );
49 : 211 : cNeighNumb = (S_CHAR *) inchi_malloc( num_atoms * sizeof( cNeighNumb[0] ) );
50 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
51 : : nRsConnect = (AT_NUMB *) inchi_calloc( 3 * num_atoms + 3, sizeof( nRsConnect[0] ) );
52 : : #endif
53 : : /* check allocation */
54 [ + - + - : 211 : if (!nStackAtom || !nRingStack || !nDfsNumber || !nLowNumber || !cNeighNumb
+ - + - -
+ ]
55 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
56 : : || !nRsConnect
57 : : #endif
58 : : )
59 : : {
60 : 0 : nNumRingSystems = CT_OUT_OF_RAM; /* program error */ /* <BRKPT> */
61 : 0 : goto exit_function;
62 : : }
63 : :
64 : : /********************************************
65 : : *
66 : : * Find Cut-vertices & Blocks
67 : : *
68 : : ********************************************/
69 : :
70 : : /* initiation */
71 : : /*start = 0;*/
72 : 211 : nNumRingSystems = 0;
73 : 211 : u = start; /* start atom */
74 : 211 : nDfs = 0;
75 : 211 : nTopStackAtom = -1;
76 : 211 : nTopRingStack = -1;
77 : 211 : memset( nDfsNumber, 0, num_atoms * sizeof( nDfsNumber[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
78 : 211 : memset( cNeighNumb, 0, num_atoms * sizeof( cNeighNumb[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
79 : : /* push the start atom on the stack */
80 : : /* djb-rwth: fixing oss-fuzz issue #66720 */
81 [ + - ]: 211 : if (u <= num_atoms - 1)
82 : : {
83 : 211 : nLowNumber[u] = nDfsNumber[u] = ++nDfs;
84 : 211 : nStackAtom[++nTopStackAtom] = (AT_NUMB)u;
85 : 211 : nRingStack[++nTopRingStack] = (AT_NUMB)u;
86 : : }
87 : : else
88 : : {
89 : 0 : nNumRingSystems = CT_OVERFLOW; /* program error */ /* <BRKPT> */
90 : 0 : goto exit_function;
91 : : }
92 : :
93 : 211 : nNumStartChildren = 0;
94 : :
95 : : do
96 : : {
97 : :
98 : : /* advance */
99 : 2850 : advance_block:
100 : :
101 : : /*if ( (int)at[i=nStackAtom[nTopStackAtom]].valence > (j = (int)cNeighNumb[i]) )*/
102 : : /* replaced due to missing sequence point */
103 [ + + ]: 3061 : if (i = (int) nStackAtom[nTopStackAtom], j = (int) cNeighNumb[i], (int) at[i].valence > j)
104 : : {
105 : 1936 : cNeighNumb[i] ++;
106 : 1936 : u = (int) at[i].neighbor[j];
107 [ + + ]: 1936 : if (!nDfsNumber[u])
108 : : {
109 : : /* tree edge, 1st visit -- advance */
110 : 914 : nStackAtom[++nTopStackAtom] = (AT_NUMB) u;
111 : 914 : nRingStack[++nTopRingStack] = (AT_NUMB) u;
112 : 914 : nLowNumber[u] = nDfsNumber[u] = ++nDfs;
113 : 914 : nNumStartChildren += ( i == start );
114 : : }
115 : : else
116 : : {
117 [ + + + + ]: 1022 : if (!nTopStackAtom || u != (int) nStackAtom[nTopStackAtom - 1])
118 : : {
119 : : /* may comment out ? */
120 : : /* back edge: u is not a predecessor of i */
121 [ + + ]: 108 : if (nDfsNumber[u] < nDfsNumber[i])
122 : : {
123 : : /* Back edge, 1st visit: u is an ancestor of i. Compare */
124 [ + - ]: 54 : if (nLowNumber[i] > nDfsNumber[u])
125 : : {
126 : 54 : nLowNumber[i] = nDfsNumber[u];
127 : : }
128 : : }
129 : : } /* may comment out ? */
130 : : }
131 : 1936 : goto advance_block;
132 : : }
133 : : else
134 : : {
135 : 1125 : cNeighNumb[i] = 0;
136 : : }
137 : :
138 : : /* back up */
139 [ + + ]: 1125 : if (i != start)
140 : : {
141 : 914 : u = (int) nStackAtom[nTopStackAtom - 1]; /* predecessor of i */
142 [ + + ]: 914 : if (nLowNumber[i] >= nDfsNumber[u])
143 : : {
144 : : /* output the block */
145 : 724 : nNumRingSystems++;
146 : 724 : at[u].nBlockSystem = nNumRingSystems;
147 [ + + + + ]: 724 : if (u != start || nNumStartChildren > 1)
148 : : {
149 : 606 : at[u].bCutVertex += 1;
150 : : }
151 [ + - ]: 914 : while (nTopRingStack >= 0)
152 : : {
153 : 914 : j = nRingStack[nTopRingStack--];
154 : 914 : at[j].nBlockSystem = nNumRingSystems; /* mark the atom */
155 [ + + ]: 914 : if (i == j)
156 : : {
157 : 724 : break;
158 : : }
159 : : }
160 : : }
161 : : else
162 : : {
163 [ + + ]: 190 : if (nLowNumber[u] > nLowNumber[i])
164 : : {
165 : : /* inherit */
166 : 178 : nLowNumber[u] = nLowNumber[i];
167 : : }
168 : : }
169 : : }
170 [ + + ]: 1125 : } while (--nTopStackAtom >= 0);
171 : :
172 : : /****************************************************************************
173 : : *
174 : : * Find Ring Systems
175 : : * Including chain atoms X: A-X-B, where the bonds (of any kind) are bridges.
176 : : *
177 : : ****************************************************************************/
178 : :
179 : :
180 : : /* initiation */
181 : : /* start = 0;*/
182 : 211 : nNumRingSystems = 0;
183 : 211 : u = start; /* start atom */
184 : 211 : nDfs = 0;
185 : 211 : nTopStackAtom = -1;
186 : 211 : nTopRingStack = -1;
187 : 211 : memset( nDfsNumber, 0, num_atoms * sizeof( nDfsNumber[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
188 : 211 : memset( cNeighNumb, 0, num_atoms * sizeof( cNeighNumb[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
189 : : /* push the start atom on the stack */
190 : 211 : nLowNumber[u] = nDfsNumber[u] = ++nDfs;
191 : 211 : nStackAtom[++nTopStackAtom] = (AT_NUMB) u;
192 : 211 : nRingStack[++nTopRingStack] = (AT_NUMB) u;
193 : :
194 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
195 : : nNumConnect = nLenConnect = nMaxNumConnect = 0;
196 : : #endif
197 : :
198 : : do
199 : : {
200 : : /* advance */
201 : 2850 : advance_ring:
202 : : /*if ( (int)at[i=nStackAtom[nTopStackAtom]].valence > (j = (int)cNeighNumb[i]) )*/
203 : : /* replaced due to missing sequence point */
204 [ + + ]: 3061 : if (i = (int) nStackAtom[nTopStackAtom], j = (int) cNeighNumb[i], (int) at[i].valence > j)
205 : : {
206 : 1936 : cNeighNumb[i] ++;
207 : 1936 : u = (int) at[i].neighbor[j];
208 [ + + ]: 1936 : if (!nDfsNumber[u])
209 : : {
210 : : /* tree edge, 1st visit -- advance */
211 : 914 : nStackAtom[++nTopStackAtom] = (AT_NUMB) u;
212 : 914 : nRingStack[++nTopRingStack] = (AT_NUMB) u;
213 : 914 : nLowNumber[u] = nDfsNumber[u] = ++nDfs;
214 : : }
215 : : else
216 : : {
217 [ + + + + ]: 1022 : if (!nTopStackAtom || u != (int) nStackAtom[nTopStackAtom - 1])
218 : : {
219 : : /* back edge: u is not a predecessor of i */
220 [ + + ]: 108 : if (nDfsNumber[u] < nDfsNumber[i])
221 : : {
222 : : /* Back edge, 1st visit: u is ancestor of i. Compare */
223 [ + - ]: 54 : if (nLowNumber[i] > nDfsNumber[u])
224 : : {
225 : 54 : nLowNumber[i] = nDfsNumber[u];
226 : : }
227 : : }
228 : : }
229 : : }
230 : 1936 : goto advance_ring;
231 : : }
232 : : else
233 : : {
234 : 1125 : cNeighNumb[i] = 0;
235 : : }
236 : :
237 : : /* back up */
238 [ + + ]: 1125 : if (nDfsNumber[i] == nLowNumber[i])
239 : : {
240 : : /* found a ring system */
241 : 893 : nNumRingSystems++;
242 : : /* unwind nRingStack[] down to i */
243 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
244 : : nNumConnect = 2;
245 : : /* data structure: for each ring system nRsConnect[] contains:
246 : : * 1) nNumConnect+1 = (number of already discovered neighboring "ring systems" + 1)+1
247 : : * 2) nNumAtInRingSystem
248 : : * 3) (nNumConnect-1) numbers (IDs) of neighboring ring systems.
249 : : * BFS guarantees that each neighboring ring system is encountered only one time
250 : : * Number of all neighboring ring systems = (nNumConnect-1)+1 = nNumConnect
251 : : * (One additional ring system is where the BFS retracts from the vertex #i,
252 : : * except when i=DFS root node. In the latter case there is/are only (nNumConnect-1)
253 : : * neighboring ring system(s).
254 : : */
255 : : #endif
256 : : /* count atoms in a ring system */
257 [ + - ]: 1125 : for (nNumAtInRingSystem = 0, j = nTopRingStack; 0 <= j; j--)
258 : : {
259 : 1125 : nNumAtInRingSystem++;
260 [ + + ]: 1125 : if (i == (int) nRingStack[j])
261 : : {
262 : 893 : break;
263 : : }
264 : : }
265 [ + - ]: 1125 : while (nTopRingStack >= 0)
266 : : {
267 : 1125 : j = (int) nRingStack[nTopRingStack--];
268 : 1125 : at[j].nRingSystem = (AT_NUMB) nNumRingSystems; /* ring system id */
269 : 1125 : at[j].nNumAtInRingSystem = nNumAtInRingSystem;
270 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
271 : : for (k = 0; k < at[j].valence; k++)
272 : : {
273 : : if (( nRs = at[at[j].neighbor[k]].nRingSystem ) && (int) nRs != nNumRingSystems)
274 : : {
275 : : nRsConnect[nLenConnect + ( nNumConnect++ )] = nRs; /* adjacent ring system id */
276 : : }
277 : : }
278 : : #endif
279 [ + + ]: 1125 : if (i == j)
280 : : {
281 : : /* reached atom on the top of nStackAtom[] stack */
282 : 893 : break;
283 : : }
284 : : }
285 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
286 : : nRsConnect[nLenConnect] = nNumConnect;
287 : : nRsConnect[nLenConnect + 1] = nNumAtInRingSystem;
288 : : nLenConnect += nNumConnect;
289 : : if (nMaxNumConnect < nNumConnect)
290 : : {
291 : : /* max number of neighboring ring systems */
292 : : nMaxNumConnect = nNumConnect;
293 : : }
294 : : #endif
295 : : }
296 : : else
297 : : {
298 [ + - ]: 232 : if (nTopStackAtom > 0)
299 : : {
300 : 232 : j = (int) nStackAtom[nTopStackAtom - 1];
301 : : /* inherit nLowNumber */
302 [ + + ]: 232 : if (nLowNumber[j] > nLowNumber[i])
303 : : {
304 : 178 : nLowNumber[j] = nLowNumber[i];
305 : : }
306 : : }
307 : : }
308 [ + + ]: 1125 : } while (--nTopStackAtom >= 0);
309 : :
310 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 ) /* normally disabled */
311 : : nMaxNumConnect++;
312 : : if (nNumRingSystems > 1)
313 : : {
314 : : int nCol = nMaxNumConnect + 1;
315 : : int nNumInSyst = nMaxNumConnect;
316 : : int nMaxNeigh = nMaxNumConnect - 1;
317 : : #define T(a,b) tree[(a)*nCol+b]
318 : : if (tree = (AT_NUMB *) inchi_calloc( nCol * ( nNumRingSystems + 1 ), sizeof( tree[0] ) ))
319 : : {
320 : : int len, neigh;
321 : : /* reuse previous allocations */
322 : : AT_NUMB *nNumVisitedNeighbors = nStackAtom;
323 : : AT_NUMB *nDistanceFromTerminal = nRingStack;
324 : : AT_NUMB *nCurrActiveRingSystem = nDfsNumber;
325 : : AT_NUMB *nNextActiveRingSystem = nLowNumber;
326 : : int nNumCurrActiveRingSystems, nNumNextActiveRingSystems, pass;
327 : : /* build a "condensation graph (actually, a tree)" in which
328 : : * each vertex corresponds to a ring system T(row, col) = T(ring syst, neighbors)
329 : : * Number of rows = column length = max. number of ring system neighbors + 2
330 : : * Number of cols = row length = number of ring systems + 1
331 : : * Neighboring ring systems are contiguously stored in a row
332 : : * T(i,0) = number of neighbors, 1 <= i <= nNumRingSystems;
333 : : * T(i,k) = number of a neighboring ring system, 1 <= k <= T(i,0)
334 : : * T(i,nCol-1) = number of atoms in the system #i
335 : : */
336 : : for (i = 1, j = 0; len = nRsConnect[j]; i++)
337 : : {
338 : : T( i, nNumInSyst ) = nRsConnect[j + 1];
339 : : for (k = 2; k < len; k++)
340 : : {
341 : : neigh = nRsConnect[j + k];
342 : : if (T( i, 0 ) < nMaxNeigh && T( neigh, 0 ) < nMaxNeigh)
343 : : {
344 : : T( i, 0 )++;
345 : : T( neigh, 0 )++;
346 : : T( i, T( i, 0 ) ) = neigh;
347 : : T( neigh, T( neigh, 0 ) ) = i;
348 : : }
349 : : else
350 : : {
351 : : nNumRingSystems = CT_OVERFLOW; /* program error */ /* <BRKPT> */
352 : : goto exit_function;
353 : : }
354 : : }
355 : : j += len;
356 : : }
357 : : /* clear memory */
358 : : memset( nNumVisitedNeighbors, 0, nNumRingSystems * sizeof( nNumVisitedNeighbors[0] ) );
359 : : memset( nDistanceFromTerminal, 0, nNumRingSystems * sizeof( nDistanceFromTerminal[0] ) );
360 : : memset( nCurrActiveRingSystem, 0, nNumRingSystems * sizeof( nCurrActiveRingSystem[0] ) );
361 : : memset( nNextActiveRingSystem, 0, nNumRingSystems * sizeof( nNextActiveRingSystem[0] ) );
362 : : nNumNextActiveRingSystems = 0;
363 : : for (i = 0; i < nNumRingSystems; i++)
364 : : {
365 : : if (1 == T( i + 1, 0 ))
366 : : {
367 : : nNextActiveRingSystem[i] = 1; /* number of traversed neighbors + 1 */
368 : : nDistanceFromTerminal[i] = 1;
369 : : nNumNextActiveRingSystems++;
370 : : }
371 : : else
372 : : {
373 : : nNextActiveRingSystem[i] = 0;
374 : : nDistanceFromTerminal[i] = 0;
375 : : }
376 : : nNumVisitedNeighbors[i] = 0;
377 : : }
378 : :
379 : : /* nCurrActiveRingSystem[i] = a sum of:
380 : : * 1) +1 if it is or was active
381 : : * 2) +(number of neighbors from which it was reached)
382 : : * 3) +1 if it was left and not active anymore
383 : : */
384 : : pass = 0;
385 : : do
386 : : {
387 : : nNumCurrActiveRingSystems = nNumNextActiveRingSystems;
388 : : nNumNextActiveRingSystems = 0;
389 : : memcpy( nCurrActiveRingSystem, nNextActiveRingSystem,
390 : : nNumRingSystems * sizeof( nNextActiveRingSystem[0] ) );
391 : : for (i = 0; i < nNumRingSystems; i++)
392 : : {
393 : : if (T( i + 1, 0 ) == nCurrActiveRingSystem[i])
394 : : {
395 : : /* on the previous pass currently active ring system i+1 bas been reached
396 : : * from all neighbors except one;
397 : : * the neighbors from which it was reached have
398 : : * T(neigh,0)+1 == nCurrActiveRingSystem[i]
399 : : * this ring system has not been left yet
400 : : */
401 : : for (k = 1, len = T( i + 1, 0 ); k <= len; k++)
402 : : {
403 : : neigh = (int) T( i + 1, k );
404 : : if (T( neigh, 0 ) >= nCurrActiveRingSystem[neigh - 1])
405 : : {
406 : : if (0 == pass)
407 : : {
408 : : nDistanceFromTerminal[i] = 1;
409 : : }
410 : : break;
411 : : }
412 : : }
413 : : if (k <= len)
414 : : {
415 : : /* neigh was not reached from at least 2 neighbors
416 : : * walk along -R- chain (T(neigh,0)==2) up to
417 : : * 1) a terminal system, not including it or
418 : : * 2) a branching point.
419 : : *
420 : : * pass = 0: started from terminal systems:
421 : : * reach the branching point.
422 : : * If chain system next to a terminal system has already been reached
423 : : * then walk along it according to Note below
424 : : *
425 : : * pass > 0: started from branching points
426 : : * 2a) If the branching point has not been reached from 2 or more neighbors,
427 : : * then include it
428 : : * 2b) If the branching point has not been reached from 1 neighbor only,
429 : : * then do not include it: it will be a starting point later
430 : : * Note: if a chain atom already has nDistanceFromTerminal[i] > 0, then
431 : : * the last atom should be the one such that
432 : : * its nDistanceFromTerminal[]+1>= nDistanceFromTerminal[] of the
433 : : * next in the chain
434 : : */
435 : : int bOk = 0;
436 : : k = i + 1; /* starting point */
437 : : if (0 == pass && T( k, nNumInSyst ) > 1)
438 : : {
439 : : nNumNextActiveRingSystems++; /* request next pass */
440 : : continue; /* stop a the terminal ring system */
441 : : }
442 : : while (2 == T( neigh, 0 ))
443 : : {
444 : : /* walk along a chain */
445 : : if (!nNextActiveRingSystem[neigh - 1])
446 : : {
447 : : nNextActiveRingSystem[neigh - 1] = 1; /* make neighbor active */
448 : : }
449 : : else
450 : : if (nDistanceFromTerminal[k - 1] + 1 <= nDistanceFromTerminal[neigh - 1])
451 : : {
452 : : /* walking along the chain; already have had a walk */
453 : : /* in the opposite direction at this pass */
454 : : }
455 : : else
456 : : {
457 : : /* k is the last; neigh (it is a bridge -X-) has not been reached */
458 : : bOk = 1;
459 : : break;
460 : : }
461 : : nNextActiveRingSystem[k - 1] ++; /* leave system k */
462 : : if (nNextActiveRingSystem[neigh - 1] < T( neigh, 0 ))
463 : : {
464 : : nNextActiveRingSystem[neigh - 1] ++; /* add one connection to neigh */
465 : : }
466 : : nDistanceFromTerminal[neigh - 1] = nDistanceFromTerminal[k - 1] + 1;
467 : : j = ( T( neigh, 1 ) == k ) ? 2 : 1;
468 : : k = neigh;
469 : : neigh = T( k, j ); /* next in the chain */
470 : : nNumNextActiveRingSystems++;
471 : : if (T( k, nNumInSyst ) > 1)
472 : : {
473 : : bOk = 1;
474 : : break; /* stop on a ring system */
475 : : }
476 : : }
477 : : /* neigh is a terminal or a bridge or a branching point */
478 : : if (2 > T( neigh, 0 ))
479 : : {
480 : : /* neighbor is a terminal atom */
481 : : if (1 < pass)
482 : : {
483 : : nNumRingSystems = CT_UNKNOWN_ERR; /* error (debug only) */ /* <BRKPT> */
484 : : goto exit_function;
485 : : }
486 : : continue;
487 : : }
488 : : if (2 == T( neigh, 0 ))
489 : : {
490 : : /* neighbor is a bridge */
491 : : continue;
492 : : }
493 : : /* neighbor is a branching point */
494 : : if (T( neigh, 0 ) > nCurrActiveRingSystem[neigh - 1])
495 : : {
496 : : /* move to the neigh (make neigh active): on previous pass it */
497 : : /* has not been reached from 2 or more neighbors */
498 : : if (!nNextActiveRingSystem[neigh - 1])
499 : : {
500 : : nNextActiveRingSystem[neigh - 1] = 1;
501 : : }
502 : : if (nDistanceFromTerminal[neigh - 1] < nDistanceFromTerminal[k - 1] + 1)
503 : : {
504 : : nDistanceFromTerminal[neigh - 1] = nDistanceFromTerminal[k - 1] + 1;
505 : : }
506 : : nNextActiveRingSystem[k - 1] ++; /* leave system k */
507 : : if (nNextActiveRingSystem[neigh - 1] < T( neigh, 0 ))
508 : : {
509 : : nNextActiveRingSystem[neigh - 1] ++; /* add one connection to neigh */
510 : : }
511 : : nNumNextActiveRingSystems++;
512 : : }
513 : : }
514 : : }
515 : : }
516 : : pass++;
517 : : } while (nNumNextActiveRingSystems);
518 : :
519 : : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
520 : : {
521 : : at[i].nDistanceFromTerminal = nDistanceFromTerminal[(int) at[i].nRingSystem - 1];
522 : : }
523 : :
524 : : inchi_free( tree );
525 : : tree = NULL;
526 : : #undef T
527 : : }
528 : : else
529 : : {
530 : : nNumRingSystems = CT_OUT_OF_RAM; /* error */ /* <BRKPT> */
531 : : goto exit_function;
532 : : }
533 : : }
534 : : #endif
535 : :
536 : 211 : exit_function:
537 : :
538 [ + - ]: 211 : if (nStackAtom)
539 : : {
540 [ + - ]: 211 : inchi_free( nStackAtom );
541 : : }
542 [ + - ]: 211 : if (nRingStack)
543 : : {
544 [ + - ]: 211 : inchi_free( nRingStack );
545 : : }
546 [ + - ]: 211 : if (nDfsNumber)
547 : : {
548 [ + - ]: 211 : inchi_free( nDfsNumber );
549 : : }
550 [ + - ]: 211 : if (nLowNumber)
551 : : {
552 [ + - ]: 211 : inchi_free( nLowNumber );
553 : : }
554 [ + - ]: 211 : if (cNeighNumb)
555 : : {
556 [ + - ]: 211 : inchi_free( cNeighNumb );
557 : : }
558 : :
559 : : #if ( FIND_RINS_SYSTEMS_DISTANCES == 1 )
560 : : if (nRsConnect)
561 : : inchi_free( nRsConnect );
562 : : if (tree)
563 : : inchi_free( tree );
564 : : #endif
565 : :
566 : 211 : return nNumRingSystems;
567 : : }
568 : :
569 : :
570 : : #endif /* } FIND_RING_SYSTEMS */
571 : :
572 : :
573 : : /****************************************************************************
574 : :
575 : : InChI post-version 1.01 features implementation
576 : : (v. 1.06+ : underivatize is still an experiment available in engineering mode)
577 : :
578 : : ****************************************************************************/
579 : :
580 : : #if ( RING2CHAIN == 1 || UNDERIVATIZE == 1 )
581 : :
582 : : typedef struct tagAtPair
583 : : {
584 : : AT_NUMB at[2]; /* at[0] < at[1] */
585 : : AT_NUMB atno; /* atom marked with derivative type */
586 : : } R2C_ATPAIR;
587 : :
588 : :
589 : : /* Local functions */
590 : : void set_R2C_el_numbers( void );
591 : : int subtract_DT_from_num_H( int num_atoms, inp_ATOM *at );
592 : : int add_inp_ATOM( inp_ATOM *at, int len_at, int len_cur,
593 : : inp_ATOM *add, int len_add );
594 : : int cmp_r2c_atpair( const void *p1, const void *p2 );
595 : : int has_atom_pair( R2C_ATPAIR *ap, int num_ap, AT_NUMB at1, AT_NUMB at2 );
596 : : int mark_atoms_ap( inp_ATOM *at, AT_NUMB start, R2C_ATPAIR *ap,
597 : : int num_ap, int num, AT_NUMB cFlags );
598 : :
599 : : int UnMarkDisconnectedComponents( ORIG_ATOM_DATA *orig_inp_data );
600 : : int UnMarkOtherIndicators( inp_ATOM *at, int num_atoms );
601 : : int UnMarkOneComponent( inp_ATOM *at, int num_atoms );
602 : :
603 : : /* Other functions */
604 : : int DisconnectInpAtBond( inp_ATOM *at, AT_NUMB *nOldCompNumber,
605 : : int iat, int neigh_ord );
606 : : int ExtractConnectedComponent( inp_ATOM *at, int num_at,
607 : : int component_number, inp_ATOM *component_at );
608 : : int UnMarkRingSystemsInp( inp_ATOM *at, int num_atoms );
609 : :
610 : :
611 : :
612 : : /****************************************************************************
613 : : Clear the (disconnected) components info in ORIG_ATOM_DATA
614 : : ****************************************************************************/
615 : 0 : int UnMarkDisconnectedComponents( ORIG_ATOM_DATA *orig_inp_data )
616 : : {
617 : : int i;
618 : :
619 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < orig_inp_data->num_inp_atoms; i++)
620 : : {
621 : 0 : orig_inp_data->at[i].orig_compt_at_numb = 0;
622 : 0 : orig_inp_data->at[i].component = 0;
623 : : }
624 : :
625 [ # # ]: 0 : if (orig_inp_data->nCurAtLen)
626 : : {
627 [ # # ]: 0 : inchi_free( orig_inp_data->nCurAtLen );
628 : 0 : orig_inp_data->nCurAtLen = NULL;
629 : : }
630 : :
631 [ # # ]: 0 : if (orig_inp_data->nOldCompNumber)
632 : : {
633 [ # # ]: 0 : inchi_free( orig_inp_data->nOldCompNumber );
634 : 0 : orig_inp_data->nOldCompNumber = NULL;
635 : : }
636 : :
637 : 0 : orig_inp_data->num_components = 0;
638 : :
639 : 0 : return 0;
640 : : }
641 : :
642 : :
643 : : /****************************************************************************/
644 : 0 : int UnMarkOtherIndicators( inp_ATOM *at, int num_atoms )
645 : : {
646 : : int i;
647 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
648 : : {
649 : 0 : at[i].at_type = 0;
650 : 0 : at[i].cFlags = 0;
651 : : }
652 : :
653 : 0 : return 0;
654 : : }
655 : :
656 : :
657 : : /****************************************************************************
658 : : Clear the (disconnected) component numbers in atoms of inp_ATOM structure
659 : : (which typicall came from INP_ATOM_DATA)
660 : : ****************************************************************************/
661 : 0 : int UnMarkOneComponent( inp_ATOM *at, int num_atoms )
662 : : {
663 : : int i;
664 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
665 : : {
666 : 0 : at[i].orig_compt_at_numb = 0;
667 : 0 : at[i].component = 0;
668 : : }
669 : :
670 : 0 : return 0;
671 : : }
672 : :
673 : :
674 : : /****************************************************************************/
675 : 0 : void set_R2C_el_numbers( void )
676 : : {
677 : : /*
678 : : if (!el_number_O)
679 : : {
680 : : el_number_O = EL_NUMBER_O;
681 : : el_number_C = EL_NUMBER_C;
682 : : el_number_N = EL_NUMBER_N;
683 : : el_number_P = EL_NUMBER_P;
684 : : el_number_S = EL_NUMBER_S;
685 : : el_number_Si = EL_NUMBER_SI;
686 : : el_number_F = EL_NUMBER_F;
687 : : el_number_Cl = EL_NUMBER_CL;
688 : : el_number_Br = EL_NUMBER_BR;
689 : : el_number_I = EL_NUMBER_I;
690 : : el_number_H = EL_NUMBER_H;
691 : : }
692 : : */
693 : 0 : }
694 : :
695 : :
696 : : /****************************************************************************/
697 : 0 : int subtract_DT_from_num_H( int num_atoms, inp_ATOM *at )
698 : : /* assume num_1H, num_D and num_T are included in num_H */
699 : : {
700 : : int i, j;
701 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
702 : : {
703 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < NUM_H_ISOTOPES; j++)
704 : 0 : at[i].num_H -= at[i].num_iso_H[j];
705 : : }
706 : :
707 : 0 : return 0;
708 : : }
709 : :
710 : :
711 : : /****************************************************************************/
712 : 0 : int add_inp_ATOM( inp_ATOM *at,
713 : : int len_at,
714 : : int len_cur,
715 : : inp_ATOM *add,
716 : : int len_add )
717 : : {
718 : : int i, j;
719 : : inp_ATOM *a;
720 : : /* chack correctness */
721 [ # # ]: 0 : if (len_cur < 0)
722 : 0 : return len_cur;
723 [ # # ]: 0 : if (len_add < 0)
724 : 0 : return len_add;
725 [ # # ]: 0 : if (len_cur + len_add > len_at)
726 : 0 : return -1;
727 : : /* copy */
728 : 0 : memcpy(at + len_cur, add, len_add * sizeof(at[0]));
729 : : /* modify */
730 [ # # ]: 0 : if (len_cur)
731 : : {
732 : 0 : a = at + len_cur;
733 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < len_add; i++)
734 : : {
735 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < a[i].valence; j++)
736 : : {
737 : 0 : a[i].neighbor[j] += len_cur;
738 : : }
739 : : }
740 : : }
741 : :
742 : 0 : return len_cur + len_add;
743 : : }
744 : :
745 : :
746 : : /****************************************************************************/
747 : 0 : int cmp_r2c_atpair( const void *p1, const void *p2 )
748 : : {
749 : 0 : const R2C_ATPAIR *ap1 = (const R2C_ATPAIR *) p1;
750 : 0 : const R2C_ATPAIR *ap2 = (const R2C_ATPAIR *) p2;
751 : 0 : int diff = (int) ap1->at[0] - (int) ap2->at[0];
752 [ # # ]: 0 : if (!diff)
753 : : {
754 : 0 : diff = (int) ap1->at[1] - (int) ap2->at[1];
755 : : }
756 : :
757 : 0 : return diff;
758 : : }
759 : :
760 : :
761 : : /****************************************************************************/
762 : 0 : int has_atom_pair_seq( R2C_ATPAIR *ap, int num_ap, AT_NUMB at1, AT_NUMB at2 )
763 : : {
764 : : R2C_ATPAIR ap1;
765 : : int i1;
766 : 0 : int n = at1 > at2;
767 : :
768 : 0 : ap1.at[n] = at1;
769 : 0 : ap1.at[1 - n] = at2;
770 [ # # ]: 0 : for (i1 = 0; i1 < num_ap; i1++)
771 : : {
772 [ # # ]: 0 : if (ap[i1].at[0] == ap1.at[0] &&
773 [ # # ]: 0 : ap[i1].at[1] == ap1.at[1])
774 : 0 : return i1 + 1;
775 : : }
776 : :
777 : 0 : return 0; /* not found */
778 : : }
779 : :
780 : :
781 : : /****************************************************************************/
782 : 0 : int has_atom_pair( R2C_ATPAIR *ap, int num_ap, AT_NUMB at1, AT_NUMB at2 )
783 : : {
784 : : R2C_ATPAIR ap1;
785 : : int i1, i2, i3, diff;
786 : 0 : int n = at1 > at2;
787 : :
788 : 0 : ap1.at[n] = at1;
789 : 0 : ap1.at[1 - n] = at2;
790 : 0 : i1 = 0;
791 : 0 : i2 = num_ap - 1;
792 : : /* search for ap1 by simple bisections */
793 : : do
794 : : {
795 : 0 : i3 = ( i1 + i2 ) / 2;
796 [ # # ]: 0 : if (!( diff = cmp_r2c_atpair( &ap1, ap + i3 ) ))
797 : : {
798 : 0 : return i3 + 1; /* found => positive number */
799 : : }
800 : : else
801 [ # # ]: 0 : if (diff > 0)
802 : : {
803 : 0 : i1 = i3 + 1;
804 : : }
805 : : else
806 : : {
807 : 0 : i2 = i3 - 1;
808 : : }
809 [ # # ]: 0 : } while (i2 >= i1);
810 : :
811 : 0 : return 0; /* not found */
812 : : }
813 : :
814 : :
815 : : /****************************************************************************
816 : : DFS search for atoms that do not have a flag
817 : : ****************************************************************************/
818 : 0 : int mark_atoms_ap( inp_ATOM *at,
819 : : AT_NUMB start,
820 : : R2C_ATPAIR *ap,
821 : : int num_ap, int num,
822 : : AT_NUMB cFlags )
823 : : {
824 [ # # ]: 0 : if (!at[start].at_type)
825 : : {
826 : : int i;
827 : : AT_NUMB neigh;
828 : 0 : at[start].at_type = cFlags;
829 : 0 : num++;
830 : :
831 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
832 : : {
833 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
834 [ # # ]: 0 : if (has_atom_pair_seq( ap, num_ap, start, neigh ))
835 : : {
836 : 0 : continue;
837 : : }
838 : 0 : num = mark_atoms_ap( at, neigh, ap, num_ap, num, cFlags );
839 : : }
840 : : }
841 : :
842 : 0 : return num; /* number of atoms traversed forward from at[start] */
843 : : }
844 : :
845 : : #endif /* RING2CHAIN || UNDERIVATIZE */
846 : :
847 : :
848 : :
849 : : #if ( UNDERIVATIZE == 1 )
850 : :
851 : : /****************************************************************************/
852 : :
853 : : #ifdef NEVER
854 : : typedef struct tagAtTypeBitmap {
855 : : AT_NUMB ord1 : 5; /* up to 2^5-1 = 31 = 0x0037 */
856 : : AT_NUMB ord2 : 5;
857 : : AT_NUMB type : 6; /* up to 2^6-1 = 63 = 0x0077 */
858 : : } AtTypeBitmap;
859 : : typedef union tagAtTypeUnion {
860 : : AT_NUMB num;
861 : : AtTypeBitmap bits;
862 : : } AtTypeUnion;
863 : : #endif
864 : :
865 : :
866 : : /* Underivatize settings */
867 : : /* DERIV_AT::typ begin */
868 : : #define DERIV_BRIDGE_O 0x0001 /* R1-O-R2 => R1-OH + HO-R2 */
869 : : #define DERIV_BRIDGE_NH 0x0002 /* R1-NH-R2 amine */
870 : : #define DERIV_AMINE_tN 0x0004 /* R1-N(-R2)-R3 tertiary amine */
871 : : #define DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR 0x0008 /* -O- in a ring */
872 : : #define DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR 0x0010 /* -NH- in a ring */
873 : : /* MOX_EtOX Underiv: R2-(R3-)C=N-O-R => >C=O (ketone, aldehide only);
874 : : -R: -CH3, -CH2-CH3, -Si(CH3)3, -CH2-Phenyl
875 : : DERIV_X_OXIME R3- may be H or any C, R2- is any C
876 : : precursor: R2-(R3-)C=O (note: N replaced with O)-- 2013-08-23 DT */
877 : : #define DERIV_X_OXIME 0x0020 /* comment out to disable */
878 : : /* */
879 : : #define DERIV_UNMARK 0x0040 /* unmark the cut */
880 : : #define DERIV_DUPLIC 0x0080 /* duplicated disconnection */
881 : : /* comment out to disable */
882 : : #define DERIV_RO_COX 0x0100 /* alcohol derivatives: R-O--C(=O)C[n]F[2n+1] 0<n<4, R-O--C(=O)CH3, R-O--C(=O)-Phenyl */
883 : : /* comment out next 2 to disable; DMOX=Dimethyloxazoline DEOX=Diethyloxazoline */
884 : : #define DERIV_RING_DMOX_DEOX_N 0x0200 /* =N- in a ring: /-O--CH2-\ DMOX, DEOX */
885 : : #define DERIV_RING_DMOX_DEOX_O 0x0400 /* -O- in a ring: R-C=N--------C<2Me or 2Et */
886 : :
887 : : #ifdef UNDERIV_PYRROLIDIDES
888 : : #define DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR 0x0800 /* alcohol derivatives: R(=O)-N<C4H4 5-memb ring Pyrrolidides; replace -N< with -OH */
889 : : #endif
890 : :
891 : : #define DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR 0x1000 /* alcohol derivatives: R(=O)-N<C5H5 6-memb ring Piperidines; replace -N< with -OH */
892 : : #define DERIV_DANSYL 0x2000 /* alcohol derivatives: R-O--SO2-C10H5-N(CH3)2 => R-OH */
893 : : /* DERIV_AT::typ end */
894 : :
895 : : /* derivative types, which cannot be absorbed into greater derivatization agents */
896 : : static const int DERIV_UNEXPADABLE = 0
897 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
898 : : | DERIV_X_OXIME
899 : : #endif
900 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
901 : : | ( DERIV_RING_DMOX_DEOX_O | DERIV_RING_DMOX_DEOX_N )
902 : : #endif
903 : : /*
904 : : #ifdef DERIV_RO_COX
905 : : |DERIV_RO_COX
906 : : #endif
907 : : */
908 : : #ifdef DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
909 : : | DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
910 : : #endif
911 : : #ifdef DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
912 : : | DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
913 : : #endif
914 : : #ifdef DERIV_DANSYL
915 : : | DERIV_DANSYL
916 : : #endif
917 : : ;
918 : : /* derivative precursor types in which Precur=N- is replaced with Precur=O */
919 : : static const int DERIV_REPL_N_WITH_O = 0
920 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
921 : : | DERIV_X_OXIME
922 : : #endif
923 : : #ifdef DERIV_RING_DMOX_DEOX_N
924 : : | DERIV_RING_DMOX_DEOX_N
925 : : #endif
926 : : ;
927 : :
928 : : /* derivative precursor types in which Precur-N< is replaced with Precur-OH */
929 : : static const int DERIV_REPL_N_WITH_OH = 0
930 : : #ifdef DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
931 : : | DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
932 : : #endif
933 : : #ifdef DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
934 : : | DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
935 : : #endif
936 : : ;
937 : :
938 : : /* combined DERIV_AT::typ */
939 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
940 : : #define DERIV_RING_DMOX_DEOX (DERIV_RING_DMOX_DEOX_O | DERIV_RING_DMOX_DEOX_N)
941 : : #endif
942 : :
943 : : #if( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) && defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
944 : : #define DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR (DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR | DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR)
945 : : #elif( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) )
946 : : #define DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR
947 : : #elif( defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
948 : : #define DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR
949 : : #else
950 : : #define DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR 0
951 : : #endif
952 : :
953 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) && defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
954 : : #define DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR (DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR | DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR)
955 : : #elif ( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) )
956 : : #define DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
957 : : #elif ( defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
958 : : #define DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
959 : : #endif
960 : : /* combined DERIV_AT::typ end */
961 : :
962 : : #define DERIV_AT_LEN 4
963 : : typedef struct tagDerivAttachment {
964 : : short typ[DERIV_AT_LEN]; /* changed from char to short on 2013-11-13 DT */
965 : : char ord[DERIV_AT_LEN]; /* ring: neighbor in precursor; chain: neighbor in derivatizing agent */
966 : : char num[DERIV_AT_LEN]; /* num. atoms to remove */
967 : : #ifdef DERIV_RING_DMOX_DEOX
968 : : AT_NUMB other_atom; /* other atno+1; for DERIV_RING_DMOX_DEOX */
969 : : #endif
970 : : } DERIV_AT;
971 : :
972 : : /* return value */
973 : : #define DERIV_NOT 0x1000 /* cannot be a derivatization agent atom */
974 : :
975 : : #define MAX_AT_DERIV 13 /* max. num of heavy atoms in removed derivatizing agent: RO-C(O)PheF5 */
976 : : #define NOT_AT_DERIV 99 /* DERIV_AT::num; rejected as > MAX_AT_DERIV */
977 : : #define MIN_AT_LEFT_DERIV 2 /* was 3 before 2013-11-12; min num heavy atoms in derivative precursor = MIN_AT_LEFT_DERIV-1 */
978 : :
979 : : #define NO_ORD_VAL 0x0037 /* not used */
980 : :
981 : : #define CFLAG_MARK_BRANCH 1 /* for main derivative traversal */
982 : : #define CFLAG_MARK_BLOCK 2 /* for block detection */
983 : : #define CFLAG_MARK_BLOCK_INV ((char)~(CFLAG_MARK_BLOCK)) /* for block detection */
984 : : #define COUNT_ALL_NOT_DERIV 1 /* 1=> count ALL atoms that are not in deriv. agents */
985 : : /* 0=> only atoms that are not in DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR */
986 : : #define IS_DA_NUM_LE(DA, I, MX) (((DA)->typ[I] && ((DA)->typ[I] & DERIV_UNEXPADABLE) == (DA)->typ[I]) || (DA)->num[I] <= (MX))
987 : :
988 : :
989 : : /* derivative classes */
990 : : typedef enum tagDerivId {
991 : : DERIV_ID_Acentonate,
992 : : DERIV_ID_Benzlidene,
993 : : DERIV_ID_BenzOX,
994 : : DERIV_ID_BuBorate,
995 : : DERIV_ID_Dansyl,
996 : : DERIV_ID_DEOX,
997 : : DERIV_ID_DMOX,
998 : : DERIV_ID_EtBorate,
999 : : DERIV_ID_EtOX,
1000 : : DERIV_ID_HFB,
1001 : : DERIV_ID_MeBorate,
1002 : : DERIV_ID_MOX,
1003 : : DERIV_ID_PFB,
1004 : : DERIV_ID_PFP,
1005 : : DERIV_ID_Piperidine,
1006 : : DERIV_ID_Pyrrolidide,
1007 : : DERIV_ID_TBDMS,
1008 : : DERIV_ID_TFA,
1009 : : DERIV_ID_TMS,
1010 : : DERIV_ID_Unknown,
1011 : :
1012 : :
1013 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcMe) || defined(UNDERIV_RNH_AcMe) || defined(UNDERIV_RO_COX_Me)
1014 : : DERIV_ID_Acetate,
1015 : : #endif
1016 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_BENZOATES)
1017 : : DERIV_ID_Benzoate,
1018 : : #endif
1019 : :
1020 : :
1021 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Me
1022 : : DERIV_ID_Methylation,
1023 : : #endif
1024 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Et
1025 : : DERIV_ID_Ethylation,
1026 : : #endif
1027 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcEt) || defined(UNDERIV_RNH_AcEt) || defined(UNDERIV_RO_COX_Et)
1028 : : DERIV_ID_Propanoate,
1029 : : #endif
1030 : :
1031 : :
1032 : : } DerivId;
1033 : :
1034 : : #ifdef PTR_TO_DERIV_NAMES
1035 : : extern const char **pszDerivName;
1036 : : #else
1037 : : const char *pszDerivName[] = {
1038 : : "Acentonate", /* DERIV_ID_Acentonate, 00 */
1039 : : "Benzlidene", /* DERIV_ID_Benzlidene, 01 */
1040 : : "BenzOX", /* DERIV_ID_BenzOX, 02 */
1041 : : "BuBorate", /* DERIV_ID_BuBorate, 03 */
1042 : : "Dansyl", /* DERIV_ID_Dansyl, 04 */
1043 : : "DEOX", /* DERIV_ID_DEOX, 05 */
1044 : : "DMOX", /* DERIV_ID_DMOX, 06 */
1045 : : "EtBorate", /* DERIV_ID_EtBorate, 07 */
1046 : : "EtOX", /* DERIV_ID_EtOX, 08 */
1047 : : "HFB", /* DERIV_ID_HFB, 09 */
1048 : : "MeBorate", /* DERIV_ID_MeBorate, 10 */
1049 : : "MOX", /* DERIV_ID_MOX, 11 */
1050 : : "PFB", /* DERIV_ID_PFB, 12 */
1051 : : "PFP", /* DERIV_ID_PFP, 13 */
1052 : : "Piperidine", /* DERIV_ID_Piperidine, 14 */
1053 : : "Pyrrolidide", /* DERIV_ID_Pyrrolidide,15 */
1054 : : "TBDMS", /* DERIV_ID_TBDMS, 16 */
1055 : : "TFA", /* DERIV_ID_TFA, 17 */
1056 : : "TMS", /* DERIV_ID_TMS, 18 */
1057 : : "???", /* DERIV_ID_Unknown, 19 */
1058 : :
1059 : :
1060 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcMe) || defined(UNDERIV_RNH_AcMe) || defined(UNDERIV_RO_COX_Me)
1061 : : "Acetate", /* DERIV_ID_Acetate, 20 */
1062 : : #endif
1063 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_BENZOATES)
1064 : : "Benzoate", /* DERIV_ID_Benzoate, 21 */
1065 : : #endif
1066 : :
1067 : : /************* disabled ***********************/
1068 : :
1069 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Me
1070 : : "Methylation", /* DERIV_ID_Methylation */
1071 : : #endif
1072 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Et
1073 : : "Ethylation", /* DERIV_ID_Ethylation */
1074 : : #endif
1075 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcEt) || defined(UNDERIV_RNH_AcEt) || defined(UNDERIV_RO_COX_Et)
1076 : : "Propanoate", /* DERIV_ID_Propanoate */
1077 : : #endif
1078 : :
1079 : : "", /* for linear searching */
1080 : : };
1081 : : #endif /* PTR_TO_DERIV_NAMES */
1082 : :
1083 : : typedef enum tagDerivBit {
1084 : : DERIV_BIT_Acentonate = 1 << DERIV_ID_Acentonate,
1085 : : DERIV_BIT_Benzlidene = 1 << DERIV_ID_Benzlidene,
1086 : : DERIV_BIT_BenzOX = 1 << DERIV_ID_BenzOX,
1087 : : DERIV_BIT_BuBorate = 1 << DERIV_ID_BuBorate,
1088 : : DERIV_BIT_Dansyl = 1 << DERIV_ID_Dansyl,
1089 : : DERIV_BIT_DEOX = 1 << DERIV_ID_DEOX,
1090 : : DERIV_BIT_DMOX = 1 << DERIV_ID_DMOX,
1091 : : DERIV_BIT_EtBorate = 1 << DERIV_ID_EtBorate,
1092 : : DERIV_BIT_EtOX = 1 << DERIV_ID_EtOX,
1093 : : DERIV_BIT_HFB = 1 << DERIV_ID_HFB,
1094 : : DERIV_BIT_MeBorate = 1 << DERIV_ID_MeBorate,
1095 : : DERIV_BIT_MOX = 1 << DERIV_ID_MOX,
1096 : : DERIV_BIT_PFB = 1 << DERIV_ID_PFB,
1097 : : DERIV_BIT_PFP = 1 << DERIV_ID_PFP,
1098 : : DERIV_BIT_Piperidine = 1 << DERIV_ID_Piperidine,
1099 : : DERIV_BIT_Pyrrolidide = 1 << DERIV_ID_Pyrrolidide,
1100 : : DERIV_BIT_TBDMS = 1 << DERIV_ID_TBDMS,
1101 : : DERIV_BIT_TFA = 1 << DERIV_ID_TFA,
1102 : : DERIV_BIT_TMS = 1 << DERIV_ID_TMS,
1103 : : DERIV_BIT_Unknown = 1 << DERIV_ID_Unknown,
1104 : :
1105 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcMe) || defined(UNDERIV_RNH_AcMe) || defined(UNDERIV_RO_COX_Me)
1106 : : DERIV_BIT_Acetate = 1 << DERIV_ID_Acetate,
1107 : : #endif
1108 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_BENZOATES)
1109 : : DERIV_BIT_Benzoate = 1 << DERIV_ID_Benzoate,
1110 : : #endif
1111 : :
1112 : :
1113 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Me
1114 : : DERIV_BIT_Methylation = 1 << DERIV_ID_Methylation,
1115 : : #endif
1116 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_Et
1117 : : DERIV_BIT_Ethylation = 1 << DERIV_ID_Ethylation,
1118 : : #endif
1119 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcEt) || defined(UNDERIV_RNH_AcEt) || defined(UNDERIV_RO_COX_Et)
1120 : : DERIV_BIT_Propanoate = 1 << DERIV_ID_Propanoate,
1121 : : #endif
1122 : :
1123 : :
1124 : : DERIV_ID_NUMBER,
1125 : : } DerivBit;
1126 : :
1127 : : typedef int BIT_UNDERIV;
1128 : :
1129 : : int mark_atoms_cFlags( inp_ATOM *at,
1130 : : int start,
1131 : : int num,
1132 : : char cFlags );
1133 : : int unmark_atoms_cFlags( inp_ATOM *at,
1134 : : int start,
1135 : : int num,
1136 : : char cFlags,
1137 : : char cInvFlags );
1138 : :
1139 : : int is_C_or_S_DB_O( inp_ATOM *at, int i );
1140 : : int is_C_DB_O( inp_ATOM *at, int i );
1141 : : int is_Saturated_C( inp_ATOM *at, int attachment_pont );
1142 : : int is_C_Alk( inp_ATOM *at, int i, char cFlags );
1143 : :
1144 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
1145 : : int is_Phenyl( inp_ATOM *at,
1146 : : int outside_point,
1147 : : int attachment_point );
1148 : : int is_PentaFluoroPhenyl( inp_ATOM *at,
1149 : : int outside_point,
1150 : : int attachment_point );
1151 : : #endif
1152 : :
1153 : : int is_Methyl( inp_ATOM *at,
1154 : : int attachment_point );
1155 : : int is_Ethyl( inp_ATOM *at,
1156 : : int outside_point,
1157 : : int attachment_point );
1158 : : int is_Methyl_or_Etyl( inp_ATOM *at,
1159 : : int outside_point,
1160 : : int attachment_point );
1161 : : int is_Si_IV( inp_ATOM *at, int i );
1162 : : int is_P_TB_N( inp_ATOM *at, int i );
1163 : :
1164 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
1165 : : int is_DERIV_RING2_PRRLDD_PPRDN( inp_ATOM *at,
1166 : : int cur_atom,
1167 : : int from_ord,
1168 : : DERIV_AT *da,
1169 : : DERIV_AT *da1 );
1170 : : #endif
1171 : : int is_Dansyl( inp_ATOM *at,
1172 : : int cur_atom,
1173 : : int from_ord,
1174 : : DERIV_AT *da,
1175 : : DERIV_AT *da1 );
1176 : : int is_possibly_deriv_neigh( inp_ATOM *at,
1177 : : int iat,
1178 : : int iord,
1179 : : int type,
1180 : : char cFlags );
1181 : : int get_traversed_deriv_type( inp_ATOM *at,
1182 : : DERIV_AT *da,
1183 : : int k, DERIV_AT *da1,
1184 : : char cFlags );
1185 : : int add_to_da( DERIV_AT *da, DERIV_AT *add );
1186 : : int mark_atoms_deriv( inp_ATOM *at,
1187 : : DERIV_AT *da,
1188 : : int start,
1189 : : int num,
1190 : : char cFlags,
1191 : : int *pbFound );
1192 : : int count_one_bond_atoms( inp_ATOM *at,
1193 : : DERIV_AT *da,
1194 : : int start,
1195 : : int ord,
1196 : : char cFlags,
1197 : : int *bFound );
1198 : : int is_silyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev );
1199 : : int is_silyl2( inp_ATOM *at, int start, int from_at );
1200 : : int is_Me_or_Et( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev );
1201 : : int is_nButyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev );
1202 : : int is_CF3_or_linC3F7a( inp_ATOM *at, int start, int iat_prev );
1203 : : int is_CF3_or_linC3F7( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev );
1204 : : int is_phenyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev );
1205 : : int is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR( inp_ATOM *at,
1206 : : int start,
1207 : : int num_atoms,
1208 : : DERIV_AT *da1,
1209 : : int idrv,
1210 : : char *szUnderiv,
1211 : : int lenUnderiv,
1212 : : char *szUnderiv2,
1213 : : int lenUnderiv2,
1214 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv );
1215 : : int is_deriv_chain( inp_ATOM *at,
1216 : : int start,
1217 : : int num_atoms,
1218 : : DERIV_AT *da1,
1219 : : int idrv,
1220 : : char *szUnderiv,
1221 : : int lenUnderiv,
1222 : : char *szUnderiv2,
1223 : : int lenUnderiv2,
1224 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv );
1225 : : int is_deriv_chain2( inp_ATOM *at,
1226 : : int start,
1227 : : int type,
1228 : : int num,
1229 : : int ord,
1230 : : int idrv,
1231 : : char *szUnderiv,
1232 : : int lenUnderiv,
1233 : : char *szUnderiv2,
1234 : : int lenUnderiv2,
1235 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv );
1236 : : int is_deriv_chain_or_ring( inp_ATOM *at,
1237 : : int start,
1238 : : int num_atoms,
1239 : : DERIV_AT *da1,
1240 : : int *idrv );
1241 : :
1242 : : int remove_deriv( DERIV_AT *da1, int idrv );
1243 : : int remove_deriv_mark( DERIV_AT *da1, int idrv );
1244 : : int underiv_compare( const void *p1, const void *p2 );
1245 : : int underiv_list_add_two_cuts( char *szUnderivList,
1246 : : int lenUnderivList,
1247 : : char *szUnderiv,
1248 : : const char cDelim );
1249 : : int sort_merge_underiv( char *pSdfValue,
1250 : : int bOutputSdf,
1251 : : char *szUnderivList,
1252 : : char cDerivSeparator,
1253 : : const char *pszUnderivPrefix,
1254 : : const char *pszUnderivPostfix );
1255 : : int eliminate_deriv_not_in_list( inp_ATOM *at,
1256 : : DERIV_AT *da,
1257 : : int num_atoms,
1258 : : char *szUnderivList,
1259 : : int lenUnderivList,
1260 : : char *szUnderivList2,
1261 : : int lenUnderivList2,
1262 : : BIT_UNDERIV *bitUnderivList );
1263 : : void underiv_buf_clear( char *szUnderiv );
1264 : : int underiv_list_add( char *szUnderivList,
1265 : : int lenUnderivList,
1266 : : const char *szUnderiv,
1267 : : char cDelimiter );
1268 : : const char* underiv_list_get_last( const char *szUnderivList,
1269 : : char cDelimiter );
1270 : : int make_single_cut( inp_ATOM *at,
1271 : : DERIV_AT *da,
1272 : : int iat,
1273 : : int icut );
1274 : : int fill_out_bond_cuts( inp_ATOM *at,
1275 : : DERIV_AT *da,
1276 : : int num_atoms,
1277 : : R2C_ATPAIR *ap,
1278 : : int num_cuts_to_check );
1279 : : int mark_deriv_agents( inp_ATOM *at,
1280 : : DERIV_AT *da,
1281 : : int num_atoms,
1282 : : R2C_ATPAIR *ap,
1283 : : int num_cuts_to_check,
1284 : : AT_NUMB *pnum_comp,
1285 : : int *pcur_num_at );
1286 : : int add_explicit_H( INP_ATOM_DATA *inp_cur_data );
1287 : : void free_underiv_temp_data( R2C_ATPAIR *ap,
1288 : : DERIV_AT *da,
1289 : : inp_ATOM *at2,
1290 : : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data,
1291 : : int num_components );
1292 : : void remove_cut_derivs( int num_atoms,
1293 : : inp_ATOM *at,
1294 : : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data,
1295 : : int i_component,
1296 : : int *errcode );
1297 : :
1298 : :
1299 : : /****************************************************************************
1300 : : DFS search for atoms that do not have a flag
1301 : : ****************************************************************************/
1302 : 0 : int mark_atoms_cFlags( inp_ATOM *at, int start, int num, char cFlags )
1303 : : {
1304 [ # # ]: 0 : if (!( at[start].cFlags & cFlags ))
1305 : : {
1306 : : int i;
1307 : 0 : at[start].cFlags |= cFlags;
1308 : 0 : num++;
1309 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
1310 : : {
1311 : 0 : num = mark_atoms_cFlags( at, at[start].neighbor[i], num, cFlags );
1312 : : }
1313 : : }
1314 : :
1315 : 0 : return num; /* number of atoms traversed forward from at[start] */
1316 : : }
1317 : :
1318 : :
1319 : : /****************************************************************************
1320 : : DFS search for atoms that do have a flag
1321 : : ****************************************************************************/
1322 : 0 : int unmark_atoms_cFlags( inp_ATOM *at,
1323 : : int start,
1324 : : int num,
1325 : : char cFlags,
1326 : : char cInvFlags )
1327 : : {
1328 [ # # ]: 0 : if (at[start].cFlags & cFlags)
1329 : : {
1330 : : int i;
1331 : 0 : at[start].cFlags &= cInvFlags;
1332 : 0 : num++;
1333 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
1334 : : {
1335 : 0 : num = unmark_atoms_cFlags( at, at[start].neighbor[i], num, cFlags, cInvFlags );
1336 : : }
1337 : : }
1338 : :
1339 : 0 : return num; /* number of atoms traversed forward from at[start] */
1340 : : }
1341 : :
1342 : :
1343 : : /****************************************************************************/
1344 : 0 : int is_C_or_S_DB_O( inp_ATOM *at, int i )
1345 : : {
1346 : : int j, neigh;
1347 [ # # ]: 0 : if ((at[i].el_number != EL_NUMBER_C &&
1348 [ # # ]: 0 : at[i].el_number != EL_NUMBER_S) ||
1349 [ # # # # ]: 0 : at[i].charge || at[i].radical) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
1350 : 0 : return 0;
1351 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[i].valence; j++)
1352 : : {
1353 : 0 : neigh = at[i].neighbor[j];
1354 [ # # ]: 0 : if (( at[neigh].el_number == EL_NUMBER_O ||
1355 [ # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_S ) &&
1356 [ # # # # ]: 0 : !at[neigh].num_H && 1 == at[neigh].valence &&
1357 [ # # ]: 0 : 2 == at[neigh].chem_bonds_valence)
1358 : : {
1359 : 0 : return 1;
1360 : : }
1361 : : }
1362 : :
1363 : 0 : return 0;
1364 : : }
1365 : :
1366 : :
1367 : : /****************************************************************************/
1368 : 0 : int is_C_DB_O( inp_ATOM *at, int i )
1369 : : {
1370 : : int j, neigh;
1371 [ # # ]: 0 : if (at[i].el_number != EL_NUMBER_C ||
1372 [ # # # # ]: 0 : at[i].charge || at[i].radical ||
1373 [ # # # # ]: 0 : at[i].valence != 3 || at[i].chem_bonds_valence != 4)
1374 : 0 : return 0;
1375 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[i].valence; j++)
1376 : : {
1377 : 0 : neigh = at[i].neighbor[j];
1378 [ # # ]: 0 : if (( at[neigh].el_number == EL_NUMBER_O ) &&
1379 [ # # # # ]: 0 : !at[neigh].num_H && 1 == at[neigh].valence &&
1380 [ # # ]: 0 : 2 == at[neigh].chem_bonds_valence)
1381 : : {
1382 : 0 : return j + 1; /* =O ord */
1383 : : }
1384 : : }
1385 : :
1386 : 0 : return 0;
1387 : : }
1388 : :
1389 : :
1390 : : /****************************************************************************/
1391 : 0 : int is_Saturated_C( inp_ATOM *at, int attachment_pont )
1392 : : {
1393 [ # # ]: 0 : return ( at[attachment_pont].el_number == EL_NUMBER_C &&
1394 [ # # ]: 0 : at[attachment_pont].valence == at[attachment_pont].chem_bonds_valence );
1395 : : }
1396 : :
1397 : :
1398 : : /****************************************************************************/
1399 : 0 : int is_C_Alk( inp_ATOM *at, int i, char cFlags )
1400 : : {
1401 [ # # ]: 0 : if (at[i].el_number == EL_NUMBER_C &&
1402 [ # # ]: 0 : at[i].valence == at[i].chem_bonds_valence)
1403 : : {
1404 : : int j, k;
1405 : : U_CHAR el;
1406 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[i].valence; j++)
1407 : : {
1408 : 0 : k = at[i].neighbor[j];
1409 [ # # ]: 0 : if (at[k].cFlags & cFlags)
1410 : 0 : continue;
1411 : 0 : el = at[k].el_number;
1412 [ # # # # ]: 0 : if (el != EL_NUMBER_C &&
1413 [ # # ]: 0 : el != EL_NUMBER_F &&
1414 [ # # ]: 0 : el != EL_NUMBER_CL &&
1415 [ # # ]: 0 : el != EL_NUMBER_BR &&
1416 : : el != EL_NUMBER_I)
1417 : : {
1418 : 0 : return 0;
1419 : : }
1420 : : }
1421 : 0 : return 1;
1422 : : }
1423 : :
1424 : 0 : return 0;
1425 : : }
1426 : :
1427 : :
1428 : : #if( defined(DERIV_X_OXIME) || defined(DERIV_RO_COX) || defined(DERIV_DANSYL) )
1429 : :
1430 : :
1431 : : /****************************************************************************
1432 : : CH -- CH
1433 : : / \
1434 : : (outside point)-(attachment point, C) CH
1435 : : \ /
1436 : : CH -- CH
1437 : : note: bond types in the ring are not checked,
1438 : : we check num_H, valence, charge, radical, RingSystem,
1439 : : nNumAtInRingSystem, bCutVertex
1440 : : ****************************************************************************/
1441 : 0 : int is_Phenyl( inp_ATOM *at, int outside_point, int attachment_point )
1442 : : {
1443 : : int iNext, iCur, iNewNext, k;
1444 : :
1445 [ # # ]: 0 : if (at[attachment_point].el_number == EL_NUMBER_C &&
1446 [ # # ]: 0 : at[attachment_point].valence == 3 && /*at[attachment_point].chem_bonds_valence == 4 &&*/
1447 [ # # # # : 0 : !at[attachment_point].num_H && !at[attachment_point].charge && !at[attachment_point].radical &&
# # ]
1448 [ # # ]: 0 : at[attachment_point].nRingSystem != at[outside_point].nRingSystem &&
1449 [ # # # # ]: 0 : at[attachment_point].bCutVertex && at[attachment_point].nNumAtInRingSystem == 6)
1450 : : {
1451 : :
1452 [ # # ]: 0 : for (iNext = 0; iNext < at[attachment_point].valence; iNext++)
1453 : : {
1454 [ # # ]: 0 : if (at[attachment_point].neighbor[iNext] != outside_point)
1455 : : {
1456 : 0 : break;
1457 : : }
1458 : : }
1459 [ # # ]: 0 : if (iNext == at[attachment_point].valence)
1460 : : {
1461 : 0 : return 0; /* program error*/
1462 : : }
1463 : 0 : iCur = attachment_point;
1464 : 0 : iNext = at[attachment_point].neighbor[iNext];
1465 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < 5; k++)
1466 : : {
1467 : : /* here we do not check bond type in the aromatic ring */
1468 [ # # # # : 0 : if (at[iNext].el_number != EL_NUMBER_C || at[iNext].valence != 2 || at[iNext].num_H != 1 || at[iNext].charge || at[iNext].radical)
# # # # #
# ]
1469 : : {
1470 : 0 : return 0;
1471 : : }
1472 : 0 : iNewNext = at[iNext].neighbor[at[iNext].neighbor[0] == iCur];
1473 : 0 : iCur = iNext;
1474 : 0 : iNext = iNewNext;
1475 : : }
1476 : 0 : return ( iNext == attachment_point );
1477 : : }
1478 : :
1479 : 0 : return 0;
1480 : : }
1481 : :
1482 : :
1483 : : /****************************************************************************
1484 : : F F
1485 : : | |
1486 : : C --- C
1487 : : / \
1488 : : (outside point)-(attachment point, C) C---F
1489 : : \ /
1490 : : C --- C
1491 : : | |
1492 : : F F
1493 : : note: bond types in the ring are not checked,
1494 : : we check num_H, valence, charge, radical, RingSystem,
1495 : : nNumAtInRingSystem, bCutVertex
1496 : : ****************************************************************************/
1497 : 0 : int is_PentaFluoroPhenyl( inp_ATOM *at,
1498 : : int outside_point,
1499 : : int attachment_point )
1500 : : {
1501 : : int iNext, iCur, iNewNext, nF, k, i, neigh;
1502 : :
1503 [ # # ]: 0 : if (at[attachment_point].el_number == EL_NUMBER_C &&
1504 [ # # ]: 0 : at[attachment_point].valence == 3 && /*at[attachment_point].chem_bonds_valence == 4 &&*/
1505 [ # # # # : 0 : !at[attachment_point].num_H && !at[attachment_point].charge && !at[attachment_point].radical &&
# # ]
1506 [ # # ]: 0 : at[attachment_point].nRingSystem != at[outside_point].nRingSystem &&
1507 [ # # # # ]: 0 : at[attachment_point].bCutVertex && at[attachment_point].nNumAtInRingSystem == 6)
1508 : : {
1509 : :
1510 [ # # ]: 0 : for (iNext = 0; iNext < at[attachment_point].valence; iNext++)
1511 : : {
1512 [ # # ]: 0 : if (at[attachment_point].neighbor[iNext] != outside_point)
1513 : 0 : break;
1514 : : }
1515 [ # # ]: 0 : if (iNext == at[attachment_point].valence)
1516 : 0 : return 0; /* program error*/
1517 : 0 : iCur = attachment_point;
1518 : 0 : iNext = at[attachment_point].neighbor[iNext];
1519 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < 5; k++)
1520 : : {
1521 : : /* here we do not check bond type in the aromatic ring */
1522 [ # # # # : 0 : if (at[iNext].el_number != EL_NUMBER_C || at[iNext].valence != 3 || at[iNext].num_H != 0 || at[iNext].charge || at[iNext].radical)
# # # # #
# ]
1523 : 0 : return 0;
1524 [ # # ]: 0 : for (i = 0, nF = 0, iNewNext = -1; i < at[iNext].valence; i++)
1525 : : {
1526 : 0 : neigh = at[iNext].neighbor[i];
1527 [ # # ]: 0 : if (neigh == iCur)
1528 : : {
1529 : : ;
1530 : : }
1531 : : else
1532 [ # # # # : 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_F && at[neigh].chem_bonds_valence == 1 && !at[neigh].charge && !at[neigh].radical && !at[neigh].num_H)
# # # # #
# ]
1533 : : {
1534 : 0 : nF++; /* terminal flourine */
1535 : : }
1536 : : else
1537 [ # # ]: 0 : if (iNewNext == -1)
1538 : : {
1539 : 0 : iNewNext = neigh; /* Carbon will be checked on the next pass */
1540 : : }
1541 : : else
1542 : : {
1543 : 0 : return 0;
1544 : : }
1545 : : }
1546 [ # # # # ]: 0 : if (iNewNext == -1 || nF != 1)
1547 : : {
1548 : 0 : return 0;
1549 : : }
1550 : 0 : iCur = iNext;
1551 : 0 : iNext = iNewNext;
1552 : : }
1553 : 0 : return ( iNext == attachment_point );
1554 : : }
1555 : :
1556 : 0 : return 0;
1557 : : }
1558 : :
1559 : :
1560 : : /****************************************************************************/
1561 : 0 : int is_Methyl( inp_ATOM *at, int attachment_point )
1562 : : {
1563 [ # # # # ]: 0 : if (at[attachment_point].valence == 1 && at[attachment_point].chem_bonds_valence == 1 &&
1564 [ # # # # ]: 0 : at[attachment_point].el_number == EL_NUMBER_C && at[attachment_point].num_H == 3 &&
1565 [ # # # # ]: 0 : !at[attachment_point].charge && !at[attachment_point].radical)
1566 : : {
1567 : : /* methyl */
1568 : 0 : return 1;
1569 : : }
1570 : :
1571 : 0 : return 0;
1572 : : }
1573 : :
1574 : :
1575 : : /****************************************************************************/
1576 : 0 : int is_Ethyl( inp_ATOM *at, int outside_point, int attachment_point )
1577 : : {
1578 [ # # # # ]: 0 : if (at[attachment_point].valence == 2 && at[attachment_point].chem_bonds_valence == 2 &&
1579 [ # # # # ]: 0 : at[attachment_point].el_number == EL_NUMBER_C && at[attachment_point].num_H == 2 &&
1580 [ # # # # ]: 0 : !at[attachment_point].charge && !at[attachment_point].radical)
1581 : : {
1582 : : /* methanediyl */
1583 : 0 : int iat_methyl = at[attachment_point].neighbor[( at[attachment_point].neighbor[0] == outside_point )];
1584 : 0 : return is_Methyl( at, iat_methyl );
1585 : : }
1586 : :
1587 : 0 : return 0;
1588 : : }
1589 : :
1590 : : /*****************************************************************************/
1591 : 0 : int is_Methyl_or_Etyl( inp_ATOM *at, int outside_point, int attachment_point )
1592 : : {
1593 [ # # ]: 0 : if (is_Methyl( at, attachment_point ))
1594 : : {
1595 : 0 : return 1;
1596 : : }
1597 [ # # ]: 0 : if (is_Ethyl( at, outside_point, attachment_point ))
1598 : : {
1599 : 0 : return 2;
1600 : : }
1601 : :
1602 : 0 : return 0;
1603 : : }
1604 : :
1605 : : #endif /* ( defined(DERIV_X_OXIME) || defined(DERIV_RO_COX) || defined(DERIV_DANSYL) ) */
1606 : :
1607 : :
1608 : : /****************************************************************************/
1609 : 0 : int is_Si_IV( inp_ATOM *at, int i )
1610 : : {
1611 [ # # ]: 0 : if (at[i].el_number != EL_NUMBER_SI ||
1612 [ # # # # : 0 : at[i].charge || at[i].radical || at[i].valence != 4 || at[i].chem_bonds_valence != 4)
# # # # ]
1613 : : {
1614 : 0 : return 0;
1615 : : }
1616 : :
1617 : 0 : return 1;
1618 : : }
1619 : :
1620 : :
1621 : : /****************************************************************************/
1622 : 0 : int is_P_TB_N( inp_ATOM *at, int i )
1623 : : {
1624 : : int j, k;
1625 [ # # # # ]: 0 : if (at[i].el_number != EL_NUMBER_P || at[i].chem_bonds_valence - at[i].valence != 2)
1626 : 0 : return 0;
1627 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[i].valence; j++)
1628 : : {
1629 : 0 : k = at[i].neighbor[j];
1630 [ # # # # : 0 : if (at[k].el_number == EL_NUMBER_N && at[k].valence == 1 && at[k].chem_bonds_valence == 3)
# # ]
1631 : : {
1632 : 0 : return 1;
1633 : : }
1634 : : }
1635 : :
1636 : 0 : return 0;
1637 : : }
1638 : :
1639 : :
1640 : : /****************************************************************************
1641 : : X
1642 : : ||
1643 : : [iat](iord)--C--(iord_opposite)[iat_oppposite]
1644 : : ****************************************************************************/
1645 : 0 : int get_CO_opposite( inp_ATOM *at,
1646 : : int iat,
1647 : : int iord,
1648 : : int *iat_opposite,
1649 : : int *iord_opposite )
1650 : : {
1651 : 0 : int i, iOpp, iC = at[iat].neighbor[iord];
1652 [ # # # # : 0 : if (at[iat].bond_type[iord] == BOND_SINGLE && 3 == at[iC].valence && 4 == at[iC].chem_bonds_valence)
# # ]
1653 : : {
1654 : : /* scan neighbors of iC */
1655 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[iC].valence; i++)
1656 : : {
1657 [ # # # # ]: 0 : if (iat != at[iC].neighbor[i] && BOND_SINGLE == at[iC].bond_type[i])
1658 : : {
1659 : 0 : iOpp = *iat_opposite = at[iC].neighbor[i];
1660 : 0 : goto scan_opposite_atom;
1661 : : }
1662 : : }
1663 : 0 : return 0; /* failed */
1664 : 0 : scan_opposite_atom:
1665 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[iOpp].valence; i++)
1666 : : {
1667 [ # # ]: 0 : if (iC == at[iOpp].neighbor[i])
1668 : : {
1669 : 0 : *iord_opposite = i;
1670 : 0 : return 1; /* success */
1671 : : }
1672 : : }
1673 : : }
1674 : :
1675 : 0 : return 0; /* failed */
1676 : : }
1677 : :
1678 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
1679 : :
1680 : : #define OX_RING_SIZE 5
1681 : :
1682 : :
1683 : : /****************************************************************************/
1684 : 0 : int is_DERIV_RING_DMOX_DEOX_O( inp_ATOM *at,
1685 : : int cur_atom,
1686 : : int from_ord,
1687 : : DERIV_AT *da,
1688 : : DERIV_AT *da1 )
1689 : : {
1690 : : /*-----------------------
1691 : : <-
1692 : : #4 #3
1693 : : R--C==N Me or Et
1694 : : | \ /
1695 : : | C #2
1696 : : | / \
1697 : : at[k]:O--CH2 Me or ET
1698 : : #0 #1
1699 : : ->
1700 : : --------------------------*/
1701 : : /* #0 #1 #2 #3 #4 */
1702 : : static const U_CHAR bond_type[OX_RING_SIZE] = { BOND_SINGLE, BOND_SINGLE, BOND_SINGLE, BOND_DOUBLE, BOND_SINGLE };
1703 : : static const S_CHAR valence[OX_RING_SIZE] = { 2, 2, 4, 2, 3 };
1704 : : static const S_CHAR bonds_valence[OX_RING_SIZE] = { 2, 2, 4, 3, 4 };
1705 : : static const S_CHAR num_H[OX_RING_SIZE] = { 0, 2, 0, 0, 0 };
1706 : :
1707 : : AT_NUMB from, curr, next, nRingSystem, at_no[OX_RING_SIZE];
1708 : : S_CHAR bond_no[OX_RING_SIZE];
1709 : : int i, n0, n1, attach1, attach2, neigh;
1710 : :
1711 [ # # # # ]: 0 : if (at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_O && at[cur_atom].nNumAtInRingSystem == OX_RING_SIZE)
1712 : : {
1713 : 0 : AT_NUMB attype[OX_RING_SIZE] = { (AT_NUMB) EL_NUMBER_O, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C, (AT_NUMB) EL_NUMBER_N, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C };
1714 : :
1715 : 0 : curr = cur_atom;
1716 : 0 : from = at[curr].neighbor[from_ord];
1717 : 0 : nRingSystem = at[curr].nRingSystem;
1718 : 0 : n0 = 0;
1719 : :
1720 : : do
1721 : : {
1722 : : /* find next atom in a simple ring */
1723 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[curr].valence &&
1724 [ # # ]: 0 : ( from == ( next = at[curr].neighbor[i] ) ||
1725 [ # # ]: 0 : nRingSystem != at[next].nRingSystem ); i++)
1726 : : {
1727 : : ;
1728 : : }
1729 [ # # ]: 0 : if (i == at[curr].valence)
1730 : : {
1731 : 0 : goto check_next_derivative2;
1732 : : }
1733 : : /* check curr atom */
1734 [ # # # # ]: 0 : if (at[curr].charge || at[curr].radical)
1735 : : {
1736 : 0 : goto check_next_derivative2;
1737 : : }
1738 [ # # ]: 0 : if (at[curr].bond_type[i] != bond_type[n0] ||
1739 [ # # ]: 0 : at[curr].valence != valence[n0] ||
1740 [ # # ]: 0 : at[curr].chem_bonds_valence != bonds_valence[n0] ||
1741 [ # # ]: 0 : at[curr].num_H != num_H[n0] ||
1742 [ # # ]: 0 : at[curr].el_number != (U_CHAR) attype[n0])
1743 : : {
1744 : 0 : goto check_next_derivative2;
1745 : : }
1746 : : /* save current atom */
1747 : 0 : at_no[n0] = curr;
1748 : 0 : bond_no[n0] = i;
1749 : : /* prepare for the next */
1750 : 0 : from = curr;
1751 : 0 : curr = next;
1752 : 0 : n0++;
1753 [ # # # # ]: 0 : } while (n0 < OX_RING_SIZE && curr != cur_atom);
1754 : : /* check completion */
1755 [ # # # # ]: 0 : if (OX_RING_SIZE != n0 || curr != cur_atom)
1756 : : {
1757 : 0 : goto check_next_derivative2;
1758 : : }
1759 : : /* check if R is C */
1760 : 0 : n1 = at_no[4];
1761 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n1].valence; i++)
1762 : : {
1763 : 0 : neigh = at[n1].neighbor[i];
1764 [ # # # # ]: 0 : if (neigh != at_no[0] && neigh != at_no[3])
1765 : : {
1766 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C)
1767 : : {
1768 : 0 : goto check_next_derivative2;
1769 : : }
1770 : : else
1771 : : {
1772 : 0 : break; /* checked */
1773 : : }
1774 : : }
1775 : : }
1776 : : /* check >C< attachments */
1777 : 0 : n1 = at_no[2];
1778 : 0 : attach1 = attach2 = 0;
1779 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n1].valence; i++)
1780 : : {
1781 [ # # ]: 0 : if (at[n1].neighbor[i] != at_no[1] &&
1782 [ # # ]: 0 : at[n1].neighbor[i] != at_no[3])
1783 : : {
1784 [ # # ]: 0 : if (!attach1)
1785 : : {
1786 : 0 : attach1 = is_Methyl_or_Etyl( at, n1, at[n1].neighbor[i] );
1787 : : }
1788 : : else
1789 : : {
1790 [ # # ]: 0 : if (!attach2)
1791 : : {
1792 : 0 : attach2 = is_Methyl_or_Etyl( at, n1, at[n1].neighbor[i] );
1793 : : }
1794 : : else
1795 : : {
1796 : 0 : goto check_next_derivative2;
1797 : : }
1798 : : }
1799 : : }
1800 : : }
1801 [ # # # # ]: 0 : if (!attach2 || attach2 != attach1)
1802 : : {
1803 : 0 : goto check_next_derivative2;
1804 : : }
1805 : : /* all checks are done */
1806 [ # # ]: 0 : if ( /*da &&*/ da1)
1807 : : {
1808 : 0 : short ord_O = bond_no[0];
1809 : : /*short ord_N = !bond_no[3];*/
1810 : 0 : AT_NUMB iN = at_no[3];
1811 : : /*AT_NUMB iO = at_no[0];*/
1812 : 0 : char num_2remove = 2 + attach1 + attach2;
1813 : 0 : da1->typ[0] /* = da1->typ[1] */ = DERIV_RING_DMOX_DEOX_O;
1814 : 0 : da1->ord[0] /* = da1->ord[1] */ = ord_O;
1815 : 0 : da1->num[0] /* = da1->num[1] */ = num_2remove;
1816 : 0 : da1->other_atom = iN + 1;
1817 : : /*
1818 : : if ( da1->typ[0] ) {
1819 : : if ( da1->typ[0] != DERIV_RING_DMOX_DEOX_O ||
1820 : : da1->ord[0] != ord_O ||
1821 : : da1->num[0] != num_2remove ||
1822 : : da1->other_atom != iN ) {
1823 : : goto check_next_derivative2;
1824 : : }
1825 : : } else {
1826 : : da1->typ[0] = DERIV_RING_DMOX_DEOX_O;
1827 : : da1->ord[0] = ord_O;
1828 : : da1->num[0] = num_2remove;
1829 : : da1->other_atom = iN;
1830 : : }
1831 : : */
1832 : : }
1833 : :
1834 : 0 : return DERIV_RING_DMOX_DEOX_O;
1835 : : }
1836 : :
1837 : 0 : check_next_derivative2:;
1838 : :
1839 : 0 : return 0;
1840 : : }
1841 : :
1842 : :
1843 : : /****************************************************************************/
1844 : 0 : int is_DERIV_RING_DMOX_DEOX_N( inp_ATOM *at,
1845 : : int cur_atom,
1846 : : int from_ord,
1847 : : DERIV_AT *da,
1848 : : DERIV_AT *da1 )
1849 : : {
1850 : : /*-----------------------
1851 : : ->
1852 : : #4 #0
1853 : : R--C==N Me or Et
1854 : : | \ /
1855 : : | C #1
1856 : : | / \
1857 : : at[k]:O--CH2 Me or ET
1858 : : #3 #2
1859 : : <-
1860 : : --------------------------*/
1861 : : /* #0 #1 #2 #3 #4 */
1862 : : static const U_CHAR bond_type[OX_RING_SIZE] = { BOND_SINGLE, BOND_SINGLE, BOND_SINGLE, BOND_SINGLE, BOND_DOUBLE };
1863 : : static const S_CHAR valence[OX_RING_SIZE] = { 2, 4, 2, 2, 3 };
1864 : : static const S_CHAR bonds_valence[OX_RING_SIZE] = { 3, 4, 2, 2, 4 };
1865 : : static const S_CHAR num_H[OX_RING_SIZE] = { 0, 0, 2, 0, 0 };
1866 : :
1867 : : AT_NUMB from, curr, next, nRingSystem, at_no[OX_RING_SIZE];
1868 : : S_CHAR bond_no[OX_RING_SIZE];
1869 : : int i, n0, n1, attach1, attach2, neigh;
1870 : :
1871 [ # # # # ]: 0 : if (at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_N && at[cur_atom].nNumAtInRingSystem == OX_RING_SIZE &&
1872 [ # # # # ]: 0 : at[cur_atom].valence == 2 && at[cur_atom].chem_bonds_valence == 3)
1873 : : {
1874 : 0 : AT_NUMB attype[OX_RING_SIZE] = { (AT_NUMB) EL_NUMBER_N, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C, (AT_NUMB) EL_NUMBER_O, (AT_NUMB) EL_NUMBER_C };
1875 : :
1876 : 0 : curr = cur_atom;
1877 : 0 : from = at[curr].neighbor[from_ord];
1878 : 0 : nRingSystem = at[curr].nRingSystem;
1879 : 0 : n0 = 0;
1880 : :
1881 : : do
1882 : : {
1883 : : /* find next atom in a simple ring */
1884 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[curr].valence &&
1885 [ # # ]: 0 : ( from == ( next = at[curr].neighbor[i] ) ||
1886 [ # # ]: 0 : nRingSystem != at[next].nRingSystem ); i++)
1887 : : {
1888 : : ;
1889 : : }
1890 [ # # ]: 0 : if (i == at[curr].valence)
1891 : : {
1892 : 0 : goto check_next_derivative2;
1893 : : }
1894 : : /* check curr atom */
1895 [ # # # # ]: 0 : if (at[curr].charge || at[curr].radical)
1896 : : {
1897 : 0 : goto check_next_derivative2;
1898 : : }
1899 [ # # ]: 0 : if (at[curr].bond_type[i] != bond_type[n0] ||
1900 [ # # ]: 0 : at[curr].valence != valence[n0] ||
1901 [ # # ]: 0 : at[curr].chem_bonds_valence != bonds_valence[n0] ||
1902 [ # # ]: 0 : at[curr].num_H != num_H[n0] ||
1903 [ # # ]: 0 : at[curr].el_number != (U_CHAR) attype[n0])
1904 : : {
1905 : 0 : goto check_next_derivative2;
1906 : : }
1907 : : /* save current atom */
1908 : 0 : at_no[n0] = curr;
1909 : 0 : bond_no[n0] = i;
1910 : : /* prepare for the next */
1911 : 0 : from = curr;
1912 : 0 : curr = next;
1913 : 0 : n0++;
1914 [ # # # # ]: 0 : } while (n0 < OX_RING_SIZE && curr != cur_atom);
1915 : :
1916 : : /* check completion */
1917 [ # # # # ]: 0 : if (OX_RING_SIZE != n0 || curr != cur_atom)
1918 : : {
1919 : 0 : goto check_next_derivative2;
1920 : : }
1921 : :
1922 : : /* check if R is C */
1923 : 0 : n1 = at_no[4];
1924 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n1].valence; i++)
1925 : : {
1926 : 0 : neigh = at[n1].neighbor[i];
1927 [ # # # # ]: 0 : if (neigh != at_no[0] && neigh != at_no[3])
1928 : : {
1929 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C)
1930 : : {
1931 : 0 : goto check_next_derivative2;
1932 : : }
1933 : : else
1934 : : {
1935 : 0 : break; /* checked */
1936 : : }
1937 : : }
1938 : : }
1939 : :
1940 : : /* check >C< attachments */
1941 : 0 : n1 = at_no[1];
1942 : 0 : attach1 = attach2 = 0;
1943 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n1].valence; i++)
1944 : : {
1945 [ # # ]: 0 : if (at[n1].neighbor[i] != at_no[0] &&
1946 [ # # ]: 0 : at[n1].neighbor[i] != at_no[2])
1947 : : {
1948 [ # # ]: 0 : if (!attach1)
1949 : : {
1950 : 0 : attach1 = is_Methyl_or_Etyl( at, n1, at[n1].neighbor[i] );
1951 : : }
1952 : : else
1953 : : {
1954 [ # # ]: 0 : if (!attach2)
1955 : : {
1956 : 0 : attach2 = is_Methyl_or_Etyl( at, n1, at[n1].neighbor[i] );
1957 : : }
1958 : : else
1959 : : {
1960 : 0 : goto check_next_derivative2;
1961 : : }
1962 : : }
1963 : : }
1964 : : }
1965 [ # # # # ]: 0 : if (!attach2 || attach2 != attach1)
1966 : : {
1967 : 0 : goto check_next_derivative2;
1968 : : }
1969 : :
1970 : : /* all checks are done */
1971 [ # # ]: 0 : if ( /*da &&*/ da1)
1972 : : {
1973 : : /*short ord_O = !bond_no[3];*/
1974 : 0 : short ord_N = bond_no[0];
1975 : : /*AT_NUMB iN = at_no[0];*/
1976 : 0 : AT_NUMB iO = at_no[3];
1977 : 0 : char num_2remove = 2 + attach1 + attach2;
1978 : 0 : da1->typ[0] /* = da1->typ[1] */ = DERIV_RING_DMOX_DEOX_N;
1979 : 0 : da1->ord[0] /* = da1->ord[1] */ = ord_N;
1980 : 0 : da1->num[0] /* = da1->num[1] */ = num_2remove;
1981 : 0 : da1->other_atom = iO + 1;
1982 : : /*
1983 : : if ( da1->typ[0] ) {
1984 : : if ( da1->typ[0] != DERIV_RING_DMOX_DEOX_O ||
1985 : : da1->ord[0] != ord_O ||
1986 : : da1->num[0] != num_2remove ||
1987 : : da1->other_atom != iN ) {
1988 : : goto check_next_derivative2;
1989 : : }
1990 : : } else {
1991 : : da1->typ[0] = DERIV_RING_DMOX_DEOX_O;
1992 : : da1->ord[0] = ord_O;
1993 : : da1->num[0] = num_2remove;
1994 : : da1->other_atom = iN;
1995 : : }
1996 : : */
1997 : : }
1998 : :
1999 : 0 : return DERIV_RING_DMOX_DEOX_N;
2000 : : }
2001 : :
2002 : 0 : check_next_derivative2:;
2003 : 0 : return 0;
2004 : : }
2005 : :
2006 : :
2007 : : #endif /* defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) */
2008 : :
2009 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
2010 : :
2011 : : #define PRRLDD_RING_SIZE 5
2012 : : #define PPRDN_RING_SIZE 6
2013 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) && defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
2014 : : #define MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PRRLDD_RING_SIZE
2015 : : #define MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PPRDN_RING_SIZE
2016 : : #elif ( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) )
2017 : : #define MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PRRLDD_RING_SIZE
2018 : : #define MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PRRLDD_RING_SIZE
2019 : : #elif ( defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
2020 : : #define MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PPRDN_RING_SIZE
2021 : : #define MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE PPRDN_RING_SIZE
2022 : : #else
2023 : : #define MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE (-1)
2024 : : #define MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE (-1)
2025 : : #endif
2026 : :
2027 : :
2028 : : /****************************************************************************/
2029 : 0 : int is_DERIV_RING2_PRRLDD_PPRDN( inp_ATOM *at,
2030 : : int cur_atom,
2031 : : int from_ord,
2032 : : DERIV_AT *da,
2033 : : DERIV_AT *da1 )
2034 : : {
2035 : : /*
2036 : : #1 #2 #1 #2
2037 : : O CH2--CH2 O CH2--CH2 O
2038 : : || / | || / | ||
2039 : : R--C--N #0 | N is cur_atom R--C--N #0 CH2 #3 => R--C--OH
2040 : : from \ | C(IV) is from atom from \ |
2041 : : CH2--CH2 CH2--CH2
2042 : : #4 #3 #5 #4
2043 : :
2044 : : Pyrrolidides: Replace -N< with -OH Piperidines: Replace -N< with -OH
2045 : : DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
2046 : : */
2047 : : int iat_from, i, neigh, k;
2048 : : char ord[2];
2049 : :
2050 : : /* check cur atom */
2051 : 0 : if (
2052 [ # # ]: 0 : at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_N &&
2053 [ # # ]: 0 : MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE <= at[cur_atom].nNumAtInRingSystem &&
2054 [ # # ]: 0 : at[cur_atom].nNumAtInRingSystem <= MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE &&
2055 [ # # # # ]: 0 : at[cur_atom].valence == 3 && at[cur_atom].chem_bonds_valence == 3 &&
2056 [ # # # # : 0 : !at[cur_atom].charge && !at[cur_atom].radical && !at[cur_atom].num_H &&
# # ]
2057 : : /* check the "from" atom (on the left from cur atom) */
2058 [ # # ]: 0 : at[iat_from = at[cur_atom].neighbor[from_ord]].el_number == EL_NUMBER_C &&
2059 [ # # ]: 0 : at[iat_from].nNumAtInRingSystem == 1 &&
2060 [ # # ]: 0 : at[iat_from].valence == 3 &&
2061 [ # # ]: 0 : at[iat_from].chem_bonds_valence == 4 &&
2062 [ # # # # : 0 : !at[iat_from].charge && !at[iat_from].radical && !at[iat_from].num_H)
# # ]
2063 : : {
2064 : : /* check neighbors of the "from" atom (on the left from cur atom) */
2065 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[iat_from].valence; i++)
2066 : : {
2067 : 0 : neigh = at[iat_from].neighbor[i];
2068 [ # # ]: 0 : if (neigh == cur_atom)
2069 : : {
2070 : : ;
2071 : : }
2072 : : else
2073 : : {
2074 [ # # ]: 0 : if (at[iat_from].bond_type[i] == BOND_SINGLE)
2075 : : {
2076 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C)
2077 : : {
2078 : 0 : goto check_next_derivative;
2079 : : }
2080 : : }
2081 : : else
2082 : : {
2083 [ # # ]: 0 : if (at[iat_from].bond_type[i] == BOND_DOUBLE)
2084 : : {
2085 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_O ||
2086 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].valence != 1 || at[neigh].chem_bonds_valence != 2 ||
2087 [ # # # # : 0 : at[neigh].charge || at[neigh].radical || at[neigh].num_H)
# # ]
2088 : : {
2089 : 0 : goto check_next_derivative;
2090 : : }
2091 : : }
2092 : : else
2093 : : {
2094 : 0 : goto check_next_derivative;
2095 : : }
2096 : : }
2097 : : }
2098 : : }
2099 : :
2100 : : /* check the ring */
2101 : 0 : iat_from = cur_atom;
2102 : 0 : neigh = at[cur_atom].neighbor[!from_ord]; /* any except "from" atom */
2103 : 0 : i = 1;
2104 [ # # ]: 0 : if (at[cur_atom].nRingSystem != at[neigh].nRingSystem)
2105 : : {
2106 : 0 : goto check_next_derivative;
2107 : : }
2108 : : do
2109 : : {
2110 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C ||
2111 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != 2 ||
2112 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence != 2 ||
2113 [ # # ]: 0 : at[neigh].num_H != 2 ||
2114 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
2115 : : {
2116 : 0 : goto check_next_derivative;
2117 : : }
2118 : 0 : i++; /* at[neigh] satisfied the conditions */
2119 : 0 : k = at[neigh].neighbor[at[neigh].neighbor[0] == iat_from];
2120 : 0 : iat_from = neigh;
2121 : 0 : neigh = k;
2122 [ # # # # ]: 0 : } while (neigh != cur_atom && i <= MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE);
2123 : :
2124 [ # # # # ]: 0 : if (neigh == cur_atom &&
2125 [ # # ]: 0 : MIN_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE <= i && i <= MAX_PRRLDD_PPRDN_RING_SIZE)
2126 : : {
2127 [ # # ]: 0 : if (da1)
2128 : : {
2129 : : #ifdef DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
2130 [ # # ]: 0 : if (i == PRRLDD_RING_SIZE)
2131 : : {
2132 : 0 : da1->typ[0] = da1->typ[1] = DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR;
2133 : : }
2134 : : #endif
2135 : : #ifdef DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
2136 [ # # ]: 0 : if (i == PPRDN_RING_SIZE)
2137 : : {
2138 : 0 : da1->typ[0] = da1->typ[1] = DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR;
2139 : : }
2140 : : #endif
2141 : 0 : ord[0] = !from_ord;
2142 [ # # ]: 0 : ord[1] = ( ( !from_ord + 1 ) ^ ( from_ord + 1 ) ) - 1; /* the 3rd possible index out of (0,1,2) */
2143 : 0 : k = ( ord[1] < ord[0] );
2144 : 0 : da1->ord[0] = ord[k]; /* smaller */
2145 : 0 : da1->ord[1] = ord[!k]; /* greater */
2146 : 0 : /*da1->num[0] = */da1->num[0] = i - 1; /* djb-rwth: unresolved issue -- revision required? / da1->num[1] = i-1? */
2147 : : }
2148 : 0 : return i;
2149 : : }
2150 : : }
2151 : :
2152 : 0 : check_next_derivative:
2153 : :
2154 : 0 : return 0;
2155 : : }
2156 : : #endif /* defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) */
2157 : :
2158 : :
2159 : : #ifdef DERIV_DANSYL
2160 : :
2161 : :
2162 : : /****************************************************************************
2163 : :
2164 : : O CH--CH
2165 : : || // \\
2166 : : R--O[cur]--S[iS]--C[a] CH => R--OH
2167 : : || \ /cj bond from c
2168 : : O [b]C====C[c] CH3
2169 : : / \ /
2170 : : CH [d]C--N[iN]-CH3
2171 : : \\ //dj bond from d
2172 : : CH--CH
2173 : :
2174 : : -O[cur]= -O- or -S- or -NH-
2175 : :
2176 : : ****************************************************************************/
2177 : 0 : int is_Dansyl( inp_ATOM *at,
2178 : : int cur_atom,
2179 : : int to_ord, DERIV_AT *da,
2180 : : DERIV_AT *da1 )
2181 : : {
2182 : 0 : int i, a, b, c, d, cj = -1, dj = -1, neigh, k, iS /* S */, iN /* N */;
2183 [ # # # # : 0 : if (( (( at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_O || at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_S || at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_N ) &&
# # ]
2184 [ # # # # ]: 0 : at[cur_atom].valence == 2 && at[cur_atom].num_H == ( at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_N ) &&
2185 [ # # ]: 0 : at[cur_atom].nNumAtInRingSystem == 1) ||
2186 [ # # # # : 0 : (at[cur_atom].el_number == EL_NUMBER_N && at[cur_atom].valence == 3 && at[cur_atom].num_H == 0) ) &&
# # ]
2187 [ # # ]: 0 : at[cur_atom].valence == at[cur_atom].chem_bonds_valence &&
2188 [ # # ]: 0 : at[iS /* S */ = at[cur_atom].neighbor[to_ord]].el_number == EL_NUMBER_S &&
2189 [ # # # # ]: 0 : at[iS].valence == 4 && at[iS].chem_bonds_valence == 6) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
2190 : : {
2191 : : /* neighbors of S; 6=1+1+2+2, 1+1+1+3 only. Therefore, we do not need to count (=O) neighbors */
2192 [ # # ]: 0 : for (i = 0, a = -1; i < at[iS].valence; i++)
2193 : : {
2194 [ # # ]: 0 : if (cur_atom == ( neigh = at[iS].neighbor[i] ))
2195 : : {
2196 : : ;
2197 : : }
2198 : : else
2199 : : {
2200 [ # # ]: 0 : if (at[iS].bond_type[i] == BOND_DOUBLE)
2201 : : {
2202 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_O ||
2203 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != 1 ||
2204 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence != 2 ||
2205 [ # # # # : 0 : at[neigh].num_H || at[neigh].charge || at[neigh].radical)
# # ]
2206 : : {
2207 : 0 : goto check_next_derivative;
2208 : : }
2209 : : }
2210 : : else
2211 : : {
2212 [ # # # # ]: 0 : if (at[iS].bond_type[i] == BOND_SINGLE && a == -1)
2213 : : {
2214 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C ||
2215 [ # # ]: 0 : at[neigh].nNumAtInRingSystem != 10 ||
2216 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != 3 ||
2217 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence != 4 ||
2218 [ # # # # : 0 : at[neigh].num_H || at[neigh].charge || at[neigh].radical ||
# # ]
2219 [ # # ]: 0 : at[neigh].bond_type[at[neigh].neighbor[0] == iS] != BOND_ALTERN)
2220 : : {
2221 : 0 : goto check_next_derivative;
2222 : : }
2223 : 0 : a = neigh;
2224 : : }
2225 : : else
2226 : : {
2227 : 0 : goto check_next_derivative;
2228 : : }
2229 : : }
2230 : : }
2231 : : }
2232 : :
2233 [ # # ]: 0 : if (a < 0)
2234 : : {
2235 : 0 : goto check_next_derivative;
2236 : : }
2237 : :
2238 : : /* at[a] - aromatic, j1 - index of its bond to its aromatic neighbor */
2239 : : /* find at[b] */
2240 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0, b = -1; i < at[a].valence; i++)
2241 : : {
2242 : 0 : neigh = at[a].neighbor[i];
2243 [ # # ]: 0 : if (neigh == iS)
2244 : : {
2245 : 0 : k += 1;
2246 : : }
2247 : : else
2248 : : {
2249 [ # # ]: 0 : if (at[a].bond_type[i] != BOND_ALTERN)
2250 : : {
2251 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2252 : : }
2253 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 3 && b == -1)
2254 : : {
2255 : 0 : b = neigh;
2256 : 0 : k += 10;
2257 : : }
2258 : : else
2259 : : {
2260 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 2 && at[neigh].chem_bonds_valence == 3)
2261 : : {
2262 : 0 : k += 100;
2263 : : }
2264 : : else
2265 : : {
2266 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2267 : : }
2268 : : }
2269 : : }
2270 : : }
2271 : :
2272 : : /* structure check: C[b] */
2273 [ # # ]: 0 : if (k != 111)
2274 : : {
2275 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2276 : : }
2277 [ # # ]: 0 : if (at[b].el_number != EL_NUMBER_C ||
2278 [ # # ]: 0 : at[b].valence != 3 ||
2279 [ # # ]: 0 : at[b].chem_bonds_valence != 4 ||
2280 [ # # # # : 0 : at[b].charge || at[b].radical || at[b].num_H)
# # ]
2281 : : {
2282 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2283 : : }
2284 : :
2285 : : /* find at[c] */
2286 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0, c = -1; i < at[b].valence; i++)
2287 : : {
2288 [ # # ]: 0 : if (at[b].bond_type[i] != BOND_ALTERN)
2289 : : {
2290 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2291 : : }
2292 : 0 : neigh = at[b].neighbor[i];
2293 [ # # ]: 0 : if (neigh == a)
2294 : : {
2295 : 0 : k += 1;
2296 : : }
2297 : : else
2298 : : {
2299 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 3 && c == -1)
2300 : : {
2301 : 0 : c = neigh;
2302 : 0 : k += 10;
2303 : : }
2304 : : else
2305 : : {
2306 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 2 && at[neigh].chem_bonds_valence == 3)
2307 : : {
2308 : 0 : k += 100;
2309 : : }
2310 : : else
2311 : : {
2312 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2313 : : }
2314 : : }
2315 : : }
2316 : : }
2317 : :
2318 [ # # ]: 0 : if (k != 111)
2319 : : {
2320 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2321 : : }
2322 : :
2323 : : /* structure check: C[c] */
2324 [ # # ]: 0 : if (at[c].el_number != EL_NUMBER_C ||
2325 [ # # ]: 0 : at[c].valence != 3 ||
2326 [ # # ]: 0 : at[c].chem_bonds_valence != 4 ||
2327 [ # # # # : 0 : at[c].charge || at[c].radical || at[c].num_H)
# # ]
2328 : : {
2329 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2330 : : }
2331 : :
2332 : : /* find at[d] */
2333 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0, d = -1; i < at[c].valence; i++)
2334 : : {
2335 [ # # ]: 0 : if (at[c].bond_type[i] != BOND_ALTERN)
2336 : : {
2337 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2338 : : }
2339 : 0 : neigh = at[c].neighbor[i];
2340 [ # # ]: 0 : if (neigh == b)
2341 : : {
2342 : 0 : k += 1;
2343 : : }
2344 : : else
2345 : : {
2346 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 3 && d == -1)
2347 : : {
2348 : 0 : d = neigh;
2349 : 0 : k += 10;
2350 : : }
2351 : : else
2352 : : {
2353 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 2)
2354 : : {
2355 : 0 : cj = i;
2356 : 0 : k += 100;
2357 : : }
2358 : : else
2359 : : {
2360 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2361 : : }
2362 : : }
2363 : : }
2364 : : }
2365 [ # # ]: 0 : if (k != 111)
2366 : : {
2367 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2368 : : }
2369 : :
2370 : : /* structure check: C[d] */
2371 [ # # ]: 0 : if (at[d].el_number != EL_NUMBER_C ||
2372 [ # # ]: 0 : at[d].valence != 3 ||
2373 [ # # ]: 0 : at[d].chem_bonds_valence != 4 ||
2374 [ # # # # : 0 : at[d].charge || at[d].radical || at[d].num_H)
# # ]
2375 : : {
2376 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2377 : : }
2378 : : /* find at[iN] */
2379 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0, iN = -1; i < at[d].valence; i++)
2380 : : {
2381 : 0 : neigh = at[d].neighbor[i];
2382 [ # # ]: 0 : if (neigh == c)
2383 : : {
2384 : 0 : k += 1;
2385 : : }
2386 : : else
2387 : : {
2388 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 3 && iN == -1)
2389 : : {
2390 : 0 : iN = neigh;
2391 : 0 : k += 10;
2392 : : }
2393 : : else
2394 : : {
2395 [ # # # # : 0 : if (at[neigh].valence == 2 && at[neigh].chem_bonds_valence == 3 && at[d].bond_type[i] == BOND_ALTERN)
# # ]
2396 : : {
2397 : 0 : dj = i;
2398 : 0 : k += 100;
2399 : : }
2400 : : else
2401 : : {
2402 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2403 : : }
2404 : : }
2405 : : }
2406 : : }
2407 : :
2408 : : /* structure check: at[iN] */
2409 [ # # ]: 0 : if (k != 111)
2410 : : {
2411 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2412 : : }
2413 [ # # ]: 0 : if (at[iN].el_number != EL_NUMBER_N ||
2414 [ # # ]: 0 : at[iN].valence != 3 ||
2415 [ # # ]: 0 : at[iN].chem_bonds_valence != 3 ||
2416 [ # # # # : 0 : at[iN].charge || at[d].radical || at[d].num_H)
# # ]
2417 : : {
2418 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2419 : : }
2420 : :
2421 : : /* find attached to N 2 methyls */
2422 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[iN].valence; i++)
2423 : : {
2424 [ # # # # ]: 0 : if (( neigh = at[iN].neighbor[i] ) != d &&
2425 : 0 : !is_Methyl( at, neigh ))
2426 : : {
2427 : 0 : goto check_next_derivative; /* not Dansyl */
2428 : : }
2429 : : }
2430 : :
2431 : : /* check aromatic chain d-dj-...b and c-cj-...a */
2432 [ # # # # ]: 0 : if (check_arom_chain( at, at[d].neighbor[dj] /* first*/, d /*from*/, b /*to*/, 4 ) &&
2433 : 0 : check_arom_chain( at, at[c].neighbor[cj] /* first*/, c /*from*/, a /*to*/, 4 ))
2434 : : {
2435 [ # # ]: 0 : if (da1)
2436 : : {
2437 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_DANSYL;
2438 : 0 : da1->ord[0] = to_ord;
2439 : 0 : da1->num[0] = 16;
2440 : : }
2441 : 0 : return DERIV_DANSYL;
2442 : : }
2443 : : }
2444 : :
2445 : 0 : check_next_derivative:
2446 : :
2447 : 0 : return 0;
2448 : : }
2449 : : #endif /* DERIV_DANSYL */
2450 : :
2451 : :
2452 : : /****************************************************************************/
2453 : 0 : int is_possibly_deriv_neigh( inp_ATOM *at,
2454 : : int iat,
2455 : : int iord,
2456 : : int type,
2457 : : char cFlags )
2458 : : {
2459 : 0 : int neigh = at[iat].neighbor[iord]; /* inside derivatizing agent */
2460 : 0 : int neigh_from = -1;
2461 : 0 : U_CHAR el = at[neigh].el_number;
2462 : 0 : int bOk = 0;
2463 [ # # # # : 0 : switch (type)
# ]
2464 : : {
2465 : 0 : case DERIV_BRIDGE_O:
2466 : 0 : neigh_from = at[iat].neighbor[!iord]; /* inside precursor
2467 : : neigh_from iat
2468 : : -> A--O--B -> traversing from A(neigh_from) to B(neigh); may we cut O--B bond? */
2469 : : /* do not cut bond "---" in A=Si(IV), B(=O), B=C: Si(IV)-O---B(=O) */
2470 [ # # # # : 0 : if (!( is_C_or_S_DB_O( at, neigh ) && is_Si_IV( at, neigh_from ) ) &&
# # ]
2471 : 0 : !is_C_unsat_not_arom( at, neigh ))
2472 : : {
2473 [ # # ]: 0 : bOk = ( el == EL_NUMBER_C ||
2474 [ # # ]: 0 : el == EL_NUMBER_SI ||
2475 [ # # ]: 0 : el == EL_NUMBER_S ||
2476 [ # # # # ]: 0 : el == EL_NUMBER_P ) &&
2477 : 0 : is_deriv_chain2( at, iat, DERIV_BRIDGE_O, -1, iord, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL );
2478 : : }
2479 : 0 : break;
2480 : :
2481 : : #ifdef DERIV_RO_COX
2482 : 0 : case DERIV_RO_COX:
2483 : : /* iord
2484 : : -> R-O--[C(=O)-B]; -B: -CH3, C[n]F[2n+1] 0 < n < 4; may we cut O--C bond? */
2485 : 0 : neigh_from = at[iat].neighbor[!iord];
2486 [ # # ]: 0 : if (at[neigh_from].el_number == EL_NUMBER_C &&
2487 [ # # ]: 0 : at[iat].el_number == EL_NUMBER_O &&
2488 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C &&
2489 : 0 : is_C_or_S_DB_O( at, neigh ))
2490 : : {
2491 : 0 : bOk = 1; /*is_deriv_chain2( at, iat, DERIV_RO_COX, iord, 0 ); does nothing */
2492 : : }
2493 : 0 : break;
2494 : : #endif
2495 : :
2496 : 0 : case DERIV_BRIDGE_NH:
2497 : : /* -> A--NH--B -> traversing from A(neigh_from) to B(neigh); may we cut NH--B bond? */
2498 [ # # ]: 0 : bOk = ( is_C_or_S_DB_O( at, neigh ) ||
2499 : : /*is_C_Alk( at, neigh, cFlags ) ||*/
2500 : 0 : is_Si_IV( at, neigh ) /*||
2501 [ # # # # : 0 : is_P_TB_N( at, neigh )*/ ) && !( is_C_unsat_not_arom( at, neigh ) ) &&
# # ]
2502 : 0 : is_deriv_chain2( at, iat, DERIV_BRIDGE_NH, -1, iord, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL );
2503 : 0 : break;
2504 : 0 : case DERIV_AMINE_tN:
2505 [ # # ]: 0 : bOk = ( is_C_or_S_DB_O( at, neigh ) ||
2506 : : /*is_C_Alk( at, neigh, cFlags ) ||*/
2507 : 0 : is_Si_IV( at, neigh ) /*||
2508 [ # # # # : 0 : is_P_TB_N( at, neigh )*/ ) && !( is_C_unsat_not_arom( at, neigh ) ) &&
# # ]
2509 : 0 : is_deriv_chain2( at, iat, DERIV_AMINE_tN, -1, iord, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL );
2510 : 0 : break;
2511 : : }
2512 : :
2513 : 0 : return bOk;
2514 : : }
2515 : :
2516 : :
2517 : : /****************************************************************************
2518 : : Determines derivative type on the forward step of the DFS
2519 : : ****************************************************************************/
2520 : 0 : int get_traversed_deriv_type( inp_ATOM *at,
2521 : : DERIV_AT *da,
2522 : : int k,
2523 : : DERIV_AT *da1,
2524 : : char cFlags )
2525 : : {
2526 : : /* at[k] is attachment point of the precursor */
2527 : : /* at[(int)at[k].neighbor[m]] is inside precursor */
2528 : : /* at[(int)at[k].neighbor[!m]] is inside derivatizing agent */
2529 : : /* !!! Except DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR, DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR !!! */
2530 : : /* when at[k] is B or C attached to two atoms of the precursor */
2531 : : int i, j, m, n1, nBlockSystemFrom, nOrdBack1, nOrdBack2, nOrdBack3, nBackType1, nBackType2;
2532 : :
2533 : : #if( defined(DERIV_X_OXIME) || defined(DERIV_RO_COX) || defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
2534 : : int n0, n2, n3;
2535 : : #endif
2536 : :
2537 : 0 : memset( da1, 0, sizeof( *da1 ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
2538 [ # # ]: 0 : if (at[k].cFlags & cFlags)
2539 : : {
2540 : 0 : return 0;
2541 : : }
2542 : :
2543 [ # # # # ]: 0 : for (m = 0; m < at[k].valence && !( at[(int) at[k].neighbor[m]].cFlags & cFlags ); m++)
2544 : : {
2545 : : ;
2546 : : }
2547 [ # # ]: 0 : if (m == at[k].valence)
2548 : : {
2549 : 0 : return -1; /* error: at least one neighbor must have cFlags */
2550 : : /* traversing at[k] from at[(int)at[k].neighbor[m]] */
2551 : : }
2552 [ # # # # ]: 0 : if (at[k].valence == 1 && at[k].num_H && (
2553 [ # # ]: 0 : at[k].el_number == EL_NUMBER_O ||
2554 [ # # ]: 0 : at[k].el_number == EL_NUMBER_N ||
2555 [ # # ]: 0 : at[k].el_number == EL_NUMBER_S ||
2556 [ # # ]: 0 : at[k].el_number == EL_NUMBER_P ))
2557 : : {
2558 : 0 : return DERIV_NOT;
2559 : : }
2560 [ # # ]: 0 : if (is_el_a_metal( at[k].el_number ))
2561 : : {
2562 : 0 : return DERIV_NOT;
2563 : : }
2564 : : #ifdef NEVER
2565 : : if (at[k].el_number == EL_NUMBER_N && at[k].valence >= 2 && at[k].chem_bonds_valence <= 3)
2566 : : {
2567 : : return DERIV_NOT; /* prohibit -N-, -N=, allow -N# as in isocyano -N#C or NO2 */
2568 : : }
2569 : : #endif
2570 : : /* m is the ord of the bond from which at[k] was reached first time */
2571 [ # # # # ]: 0 : if (da[k].typ[0] && ( da[k].typ[0] & DERIV_UNEXPADABLE ) == da[k].typ[0])
2572 : : {
2573 : 0 : return 0;
2574 : : }
2575 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
2576 [ # # # # ]: 0 : if (at[k].nNumAtInRingSystem == 1 && at[k].el_number == EL_NUMBER_N &&
2577 [ # # # # ]: 0 : at[k].valence == 2 && at[k].chem_bonds_valence == 3 &&
2578 [ # # # # : 0 : !at[k].num_H && !at[k].charge && !at[k].radical &&
# # ]
2579 [ # # ]: 0 : at[n0 = at[k].neighbor[m]].el_number == EL_NUMBER_C && /* inside precursor */
2580 [ # # ]: 0 : at[n1 = at[k].neighbor[!m]].el_number == EL_NUMBER_O && /* inside derivatizing agent */
2581 [ # # # # ]: 0 : at[k].bond_type[m] == BOND_DOUBLE && at[k].bond_type[!m] == BOND_SINGLE &&
2582 [ # # # # : 0 : at[n0].valence == 3 - at[n0].num_H && at[n0].chem_bonds_valence == 4 - at[n0].num_H && !at[n0].charge && !at[n0].radical && /* C */
# # # # ]
2583 [ # # # # : 0 : at[n1].valence == 2 && at[n1].chem_bonds_valence == 2 && !at[n1].charge && !at[n1].radical /* O */
# # # # ]
2584 : : )
2585 : : {
2586 : : /* found C==N--O */
2587 : : /* traversing from C to O; C(at[neighbor[m]]) has cFlag; N is at[k]; N-O bond is to be broken */
2588 : : /* m !m
2589 : : n0 k n1 n2 n2 n2 n3 n2 n3 n2 n3...
2590 : : C==N--O--R; -R: -CH3, -CH2-CH3, -Si(CH3)3, -CH2-C6H5; cut N-O and replace =N- with =O 2013-08-22 DT */
2591 : : /* check other neighbors of C: they should be C,H or C,C */
2592 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n0].valence; i++)
2593 : : {
2594 [ # # # # ]: 0 : if (at[n0].neighbor[i] != k && at[at[n0].neighbor[i]].el_number != EL_NUMBER_C)
2595 : : {
2596 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2597 : : }
2598 : : }
2599 : : /* found C
2600 : : |
2601 : : C==N==O
2602 : : |
2603 : : C
2604 : : */
2605 : : /* find other neighbor of O */
2606 : 0 : n2 = at[n1].neighbor[at[n1].neighbor[0] == k];
2607 [ # # ]: 0 : if (is_Si_IV( at, n2 ))
2608 : : {
2609 : 0 : int n4 = -1;
2610 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n2].valence; i++)
2611 : : {
2612 : 0 : int n3 = at[n2].neighbor[i];
2613 [ # # ]: 0 : if (n3 == n1)
2614 : : {
2615 : 0 : continue; /* atom O */
2616 : : }
2617 [ # # # # ]: 0 : if (at[n3].el_number != EL_NUMBER_C || at[n3].charge ||
2618 [ # # # # ]: 0 : at[n3].radical || at[n3].chem_bonds_valence != at[n3].valence)
2619 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2620 [ # # # # : 0 : if (n4 == -1 && at[n3].valence == 4 && !at[n3].num_H)
# # ]
2621 : : {
2622 : 0 : n4 = n3; /* possibly tret-butyl */
2623 : : }
2624 : : else
2625 : : {
2626 [ # # # # ]: 0 : if (at[n3].chem_bonds_valence != 1 || at[n3].num_H != 3)
2627 : : {
2628 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2629 : : /* methyl identified */
2630 : : }
2631 : : }
2632 : : }
2633 [ # # ]: 0 : if (n4 == -1)
2634 : : {
2635 : : #ifdef UNDERIV_X_OXIME_TMS
2636 : : /* found C
2637 : : | n2
2638 : : C==N==O--Si(CH3)3
2639 : : |
2640 : : C
2641 : : */
2642 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor O, already checked */
2643 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_X_OXIME; /* type */
2644 : 0 : da1->num[0] = 5; /* 5 atoms: -O-Si(CH3)3 -O-TMS*/
2645 : 0 : return DERIV_X_OXIME; /* >C=N-O-Si(CH3)3 */
2646 : : #else
2647 : : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2648 : : #endif
2649 : : }
2650 : : #ifndef UNDERIV_X_OXIME_TBDMS
2651 : : goto check_next_derivative; /* do not include TBDMS */
2652 : : #endif
2653 : :
2654 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n4].valence; i++)
2655 : : {
2656 : 0 : int n3 = at[n4].neighbor[i];
2657 [ # # ]: 0 : if (n3 == n2)
2658 : : {
2659 : 0 : continue; /* atom Si */
2660 : : }
2661 [ # # # # ]: 0 : if (at[n3].el_number != EL_NUMBER_C || at[n3].charge ||
2662 [ # # # # ]: 0 : at[n3].radical || at[n3].chem_bonds_valence != at[n3].valence)
2663 : : {
2664 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2665 : : }
2666 [ # # # # ]: 0 : if (at[n3].chem_bonds_valence != 1 || at[n3].num_H != 3)
2667 : : {
2668 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2669 : : /* methyl identified */
2670 : : }
2671 : : }
2672 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor O, already checked */
2673 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_X_OXIME; /* type */
2674 : 0 : da1->num[0] = 8; /* 8 atoms: -O-Si(CH3)2-C(CH3)3 -O-TBDMS */
2675 : 0 : return DERIV_X_OXIME; /* >C=N-O-Si(CH3)2-C(CH3)3 */
2676 : :
2677 : : }
2678 [ # # ]: 0 : if (at[n2].el_number != EL_NUMBER_C)
2679 : : {
2680 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2681 : : }
2682 [ # # # # : 0 : if (at[n2].chem_bonds_valence == 1 && at[n2].num_H == 3 && !at[n2].charge && !at[n2].radical)
# # # # ]
2683 : : {
2684 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor O, already checked */
2685 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_X_OXIME; /* type */
2686 : 0 : da1->num[0] = 2; /* 2 atoms: -O-CH3 */
2687 : 0 : return DERIV_X_OXIME; /* >C=N-O-CH3 */
2688 : : }
2689 [ # # # # : 0 : if (at[n2].valence != 2 || at[n2].chem_bonds_valence != 2 || at[n2].num_H != 2 || at[n2].charge || at[n2].radical)
# # # # #
# ]
2690 : : {
2691 : 0 : goto check_next_derivative; /* wrong neighbor */
2692 : : }
2693 : 0 : n3 = at[n2].neighbor[at[n2].neighbor[0] == n1];
2694 [ # # # # : 0 : if (at[n3].chem_bonds_valence == 1 && at[n3].num_H == 3 && !at[n3].charge && !at[n3].radical)
# # # # ]
2695 : : {
2696 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor O, already checked */
2697 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_X_OXIME; /* type */
2698 : 0 : da1->num[0] = 3; /* 3 atoms: -O-CH2-CH3 */
2699 : 0 : return DERIV_X_OXIME; /* >C=N-O-CH2-CH3 */
2700 : : }
2701 [ # # # # : 0 : if (at[n3].valence == 3 && at[n3].chem_bonds_valence == 4 && !at[n3].num_H && !at[n3].charge && !at[n3].radical &&
# # # # #
# ]
2702 [ # # # # : 0 : at[n3].nRingSystem != at[n2].nRingSystem && at[n3].bCutVertex && at[n3].nNumAtInRingSystem == 6)
# # ]
2703 : : {
2704 [ # # ]: 0 : if (is_Phenyl( at, n2, n3 ))
2705 : : {
2706 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor O, already checked */
2707 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_X_OXIME; /* type */
2708 : 0 : da1->num[0] = 8; /* 8 atoms: O--CH2-C6H5 */
2709 : 0 : return DERIV_X_OXIME; /* >C=N-O-CH2-C6H5 */
2710 : : }
2711 : : }
2712 : : }
2713 : :
2714 : 0 : check_next_derivative:
2715 : : #endif /* DERIV_X_OXIME */
2716 : : #ifdef DERIV_DANSYL
2717 [ # # ]: 0 : if (at[k].nNumAtInRingSystem == 1 &&
2718 [ # # # # : 0 : ( (( at[k].el_number == EL_NUMBER_O || at[k].el_number == EL_NUMBER_S ) && at[k].valence == 2) ||
# # ]
2719 [ # # # # : 0 : (at[k].el_number == EL_NUMBER_N && at[k].valence == 2 && at[k].num_H == 1) || (at[k].valence == 3 && at[k].num_H == 2) )) /* djb-rwth: addressing LLVM warnings */
# # # # #
# ]
2720 : : {
2721 : : DERIV_AT da2;
2722 : 0 : memset( &da2, 0, sizeof( da2 ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
2723 [ # # ]: 0 : for (j = 0, n1 = 0; j < at[k].valence; j++)
2724 : : {
2725 [ # # ]: 0 : if (j == m)
2726 : : {
2727 : 0 : continue;
2728 : : }
2729 [ # # ]: 0 : if (at[i = at[k].neighbor[j]].el_number == EL_NUMBER_S &&
2730 [ # # # # : 0 : at[i].valence == 4 && at[i].chem_bonds_valence == 6 &&
# # ]
2731 : 0 : is_Dansyl( at, k, j, da, &da2 ))
2732 : : {
2733 : 0 : n1++;
2734 : : }
2735 : : }
2736 [ # # ]: 0 : if (n1 == 1)
2737 : : {
2738 : 0 : *da1 = da2;
2739 : 0 : return DERIV_DANSYL;
2740 : : }
2741 : : }
2742 : : #endif
2743 : :
2744 [ # # # # : 0 : if (at[k].nNumAtInRingSystem == 1 && ( at[k].el_number == EL_NUMBER_O || at[k].el_number == EL_NUMBER_S ) &&
# # ]
2745 [ # # # # ]: 0 : at[k].valence == 2 && at[k].chem_bonds_valence == 2 &&
2746 [ # # # # : 0 : !at[k].num_H && !at[k].charge && !at[k].radical)
# # ]
2747 : : {
2748 : : /* at[k].neighbor[m] k n1==at[k].neighbor[!m] */
2749 : : /* -> A--O--B -> traversing from A to B; cut O--B */
2750 : : /* check for carboxy A(=O)-O-B and A--O--B(=O) */
2751 : : /*int has_A_CO = is_C_or_S_DB_O( at, at[k].neighbor[m] );*/
2752 : 0 : int has_B_CO = is_C_or_S_DB_O( at, n1 = at[k].neighbor[!m] );/* B is C(=o) or S(=O) */
2753 : 0 : int is_A_Si_IV = is_Si_IV( at, at[k].neighbor[m] ); /* A is >Si< */
2754 : : /* int is_B_Si_IV = is_Si_IV( at, at[k].neighbor[!m] );*/
2755 : :
2756 : : #ifdef DERIV_RO_COX
2757 : : /* n3
2758 : : at[k].neighbor[m] k n1 n2
2759 : : R--O--C--X; -X = -CH3, -Phenyl, -C[n]F[2n+1] 0 < n < 4
2760 : : || (acetate)(benzoate)
2761 : : O
2762 : : */
2763 : 0 : n3 = at[k].neighbor[m]; /* R */
2764 [ # # # # : 0 : if (has_B_CO && is_C_DB_O( at, n1 ) && /* B:n1 is >C=O */
# # ]
2765 [ # # ]: 0 : !is_silyl2( at, n3, k ) &&
2766 : 0 : !is_el_a_metal( at[n3].el_number ))
2767 : : {
2768 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[n1].valence; j++)
2769 : : {
2770 [ # # # # ]: 0 : if (at[n1].neighbor[j] != k && at[n1].bond_type[j] == BOND_SINGLE)
2771 : : {
2772 : : /* the only suspected neighbor */
2773 : 0 : n2 = at[n1].neighbor[j]; /* X */
2774 : 0 : n0 = is_CF3_or_linC3F7a(at, n2, n1); /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
2775 [ # # ]: 0 : if (n0)
2776 : : {
2777 : 0 : n0 = 2 + 3 * n0 + 1; /* (6,9,12 atoms) -C(=O)C[n]F[2n+1]; is_CF3_or_linC3F7a returns n */
2778 : : }
2779 : : #ifdef UNDERIV_RO_COX_Me
2780 : : else
2781 [ # # ]: 0 : if (is_Methyl( at, n2 ))
2782 : : {
2783 : : /* methyl */
2784 [ # # # # ]: 0 : if (!is_Methyl( at, n3 ) && !is_Ethyl( at, k, n3 ))
2785 : : {
2786 : 0 : n0 = 3; /* 3 atoms: -C(=O)-CH3 */
2787 : : }
2788 : : }
2789 : : #endif /* UNDERIV_RO_COX_Me */
2790 : : #ifdef UNDERIV_RO_COX_Et
2791 : : else
2792 : : if (is_Ethyl( at, n1, n2 ))
2793 : : { /* ethyl */
2794 : : if (!is_Methyl( at, n3 ) && !is_Ethyl( at, k, n3 ))
2795 : : {
2796 : : n0 = 4; /* 4 atoms: -C(=O)-CH2-CH3 */
2797 : : }
2798 : : }
2799 : : #endif /* UNDERIV_RO_COX_Et */
2800 : : #ifdef UNDERIV_RO_COX_BENZOATES
2801 : : else
2802 [ # # ]: 0 : if (is_Phenyl( at, n1, n2 ))
2803 : : {
2804 [ # # # # ]: 0 : if (!is_Methyl( at, n3 ) && !is_Ethyl( at, k, n3 ))
2805 : : {
2806 : 0 : n0 = 2 + 6; /* 8 atoms -C(=O)-C6H5 */
2807 : : }
2808 : : }
2809 : : #endif /* UNDERIV_RO_COX_BENZOATES */
2810 : : #ifdef UNDERIV_RO_COX_PENTAFLOUROBENZOATES
2811 : : else
2812 [ # # ]: 0 : if (is_PentaFluoroPhenyl( at, n1, n2 ))
2813 : : {
2814 [ # # # # ]: 0 : if (!is_Methyl( at, n3 ) && !is_Ethyl( at, k, n3 ))
2815 : : {
2816 : 0 : n0 = 13; /* 13 atoms -C(=O)-C6F5 */
2817 : : }
2818 : : }
2819 : : #endif /* UNDERIV_RO_COX_PENTAFLOUROBENZOATES */
2820 [ # # ]: 0 : if (n0)
2821 : : {
2822 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of at[k]'s, that is, -O-'s neighbor X in C(=O)-X */
2823 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_RO_COX; /* type */
2824 : 0 : da1->num[0] = n0; /* num atoms in derivatizing attachement */
2825 : 0 : return DERIV_RO_COX; /* R--O--C(=O)--X; -X = -CH3, -C[n]F[2n+1] 0 < n < 4, -Phenyl, -C6F5 */
2826 : : }
2827 : 0 : break;
2828 : : }
2829 : : }
2830 : : }
2831 : : #endif /* DERIV_RO_COX */
2832 : :
2833 [ # # # # ]: 0 : if (is_A_Si_IV && has_B_CO)
2834 : : {
2835 : : /* precursor | deriv.agent */
2836 : : ; /* do not cut bond --- in A=>Si<, B(=O), B=C,S: Si(IV)-O---B(=O) */
2837 : : }
2838 : : else
2839 : : {
2840 : : /* at[k] is precursor's attachment point;
2841 : : at[at[k].neighbor[!m]] belongs to drivatizing agent,
2842 : : at[at[k].neighbor[m]] was marked (from_atom) */
2843 [ # # ]: 0 : if (is_possibly_deriv_neigh( at, k, !m, DERIV_BRIDGE_O, cFlags ))
2844 : : {
2845 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor B, not traversed yet */
2846 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_BRIDGE_O; /* type */
2847 : 0 : return DERIV_BRIDGE_O; /* Representative: R-C(=O)-O(!m)--[D] */
2848 : : }
2849 : : }
2850 : : }
2851 : :
2852 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
2853 : : /*
2854 : : R--C==N Me or Et
2855 : : | \ /
2856 : : | C
2857 : : | / \
2858 : : O--CH2 Me or ET
2859 : : */
2860 [ # # # # : 0 : if (at[k].el_number == EL_NUMBER_O && at[k].nNumAtInRingSystem == 5 &&
# # ]
2861 : 0 : is_DERIV_RING_DMOX_DEOX_O( at, k, m, da, da1 ))
2862 : : {
2863 : 0 : return DERIV_RING_DMOX_DEOX_O;
2864 : : }
2865 [ # # # # ]: 0 : if (at[k].el_number == EL_NUMBER_N && at[k].nNumAtInRingSystem == 5 &&
2866 [ # # # # : 0 : at[k].valence == 2 && at[k].chem_bonds_valence == 3 &&
# # ]
2867 : 0 : is_DERIV_RING_DMOX_DEOX_N( at, k, m, da, da1 ))
2868 : : {
2869 : 0 : return DERIV_RING_DMOX_DEOX_N;
2870 : : }
2871 : : #endif
2872 : :
2873 : : /* R1--NH--R2 */
2874 [ # # # # ]: 0 : if (at[k].bCutVertex && at[k].el_number == EL_NUMBER_N &&
2875 [ # # # # ]: 0 : at[k].valence == 2 && at[k].chem_bonds_valence == at[k].valence &&
2876 [ # # # # : 0 : at[k].valence + at[k].num_H == 3 && !at[k].charge && !at[k].radical)
# # ]
2877 : : {
2878 : 0 : da1->ord[0] = !m; /* ord of neighbor B, not traversed yet */
2879 : 0 : da1->typ[0] = DERIV_BRIDGE_NH; /* type */
2880 : 0 : return DERIV_BRIDGE_NH; /* R1-NH-R2 amine */
2881 : : }
2882 : : /*
2883 : : R2
2884 : : /
2885 : : R1----N
2886 : : \
2887 : : R3
2888 : : */
2889 : :
2890 : :
2891 [ # # # # ]: 0 : if (at[k].bCutVertex && at[k].el_number == EL_NUMBER_N &&
2892 [ # # # # ]: 0 : at[k].valence == 3 && at[k].chem_bonds_valence == at[k].valence &&
2893 [ # # # # : 0 : at[k].valence + at[k].num_H == 3 && !at[k].charge && !at[k].radical)
# # ]
2894 : : {
2895 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) )
2896 [ # # ]: 0 : if (at[j = at[k].neighbor[m]].el_number == EL_NUMBER_C &&
2897 [ # # # # : 0 : at[j].valence == 3 && at[j].chem_bonds_valence == 4 &&
# # ]
2898 : 0 : ( i = is_DERIV_RING2_PRRLDD_PPRDN( at, k, m, da, da1 ) ))
2899 : : {
2900 : 0 : return i;
2901 : : }
2902 : : else
2903 : : #endif
2904 : : {
2905 : 0 : int rm1 = ( at[at[k].neighbor[m]].nRingSystem == at[at[k].neighbor[( m + 1 ) % 3]].nRingSystem );
2906 : 0 : int rm2 = ( at[at[k].neighbor[m]].nRingSystem == at[at[k].neighbor[( m + 2 ) % 3]].nRingSystem );
2907 : 0 : int r12 = ( at[at[k].neighbor[( m + 1 ) % 3]].nRingSystem == at[at[k].neighbor[( m + 2 ) % 3]].nRingSystem );
2908 : 0 : int ord[2] = { -1, -1 };
2909 : 0 : i = 0; /* type: tertriary amine: DERIV_AMINE_tN */
2910 [ # # # ]: 0 : switch (rm1 + rm2 + r12)
2911 : : {
2912 : 0 : case 0:
2913 : : /* -N< has no ring bonds */
2914 [ # # ]: 0 : if (is_possibly_deriv_neigh( at, k, ( m + 1 ) % 3, DERIV_AMINE_tN, cFlags ))
2915 : : {
2916 : 0 : ord[i++] = ( m + 1 ) % 3; /* ord of a non-ring neighbor, not traversed yet */
2917 : : }
2918 [ # # ]: 0 : if (is_possibly_deriv_neigh( at, k, ( m + 2 ) % 3, DERIV_AMINE_tN, cFlags ))
2919 : : {
2920 : 0 : ord[i++] = ( m + 2 ) % 3; /* ord of another non-ring neighbor, not traversed yet */
2921 : : }
2922 [ # # # # ]: 0 : if (i == 2 && ord[0] > ord[1])
2923 : : {
2924 : 0 : int tmp = ord[0];
2925 : 0 : ord[0] = ord[1];
2926 : 0 : ord[1] = tmp;
2927 : : }
2928 : 0 : break;
2929 : :
2930 : 0 : case 1:
2931 : : /* -N< has one non-ring bond; do not consider [m] because it is "from" bond */
2932 [ # # # # ]: 0 : if (rm1 && is_possibly_deriv_neigh( at, k, ( m + 2 ) % 3, DERIV_AMINE_tN, cFlags ))
2933 : : {
2934 : 0 : ord[i++] = ( m + 2 ) % 3; /* ord of a single non-ring neighbor, not traversed yet */
2935 : : }
2936 : : else
2937 [ # # # # ]: 0 : if (rm2 && is_possibly_deriv_neigh( at, k, ( m + 1 ) % 3, DERIV_AMINE_tN, cFlags ))
2938 : : {
2939 : 0 : ord[i++] = ( m + 1 ) % 3; /* ord of a single non-ring neighbor, not traversed yet */
2940 : : }
2941 : : /* r12 != 0 <=> at[k]neighbor[m] is the only non-ring bond; ignore it because it is "from" bond */
2942 : : }
2943 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < i; j++)
2944 : : {
2945 : 0 : da1->ord[j] = ord[j];
2946 : 0 : da1->typ[j] = DERIV_AMINE_tN;
2947 : : }
2948 [ # # ]: 0 : if (i)
2949 : : {
2950 : 0 : return DERIV_AMINE_tN;
2951 : : }
2952 : 0 : return 0; /* all neighbors or two untraversed edges are in one ring system */
2953 : : }
2954 : : }
2955 : :
2956 : : /*-----------------------------------------------------------------*/
2957 : : /* DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR, DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR */
2958 [ # # ]: 0 : if (at[k].bCutVertex && /* DD */
2959 [ # # ]: 0 : at[k].valence == at[k].chem_bonds_valence &&
2960 [ # # # # : 0 : ( !at[k].num_H || (at[k].el_number == EL_NUMBER_C && 1 == at[k].num_H) ) &&
# # ]
2961 [ # # # # ]: 0 : !at[k].charge && !at[k].radical &&
2962 [ # # # # ]: 0 : ( (at[k].el_number == EL_NUMBER_C && at[k].valence + at[k].num_H == 4) ||
2963 [ # # # # ]: 0 : (at[k].el_number == EL_NUMBER_SI && at[k].valence == 4) ||
2964 [ # # # # ]: 0 : (at[k].el_number == EL_NUMBER_B && at[k].valence == 3) )) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
2965 : : {
2966 : :
2967 : : /*--> j \ entering path: ->X--O--DD
2968 : : --X--O v
2969 : : | \ k / DD = C, CH, Si, B
2970 : : | DD
2971 : : | / \ O = O, S, NH = at[j], going from DD
2972 : : --Y--O
2973 : : X, Y -- must be C
2974 : : */
2975 : 0 : nBlockSystemFrom = 0;
2976 : 0 : nBackType1 = nBackType2 = 0;
2977 : 0 : nOrdBack1 = nOrdBack2 = nOrdBack3 = -1;
2978 : 0 : j = (int) at[k].neighbor[m];
2979 : : ; /* X */
2980 [ # # # # : 0 : if (( at[j].el_number == EL_NUMBER_O || at[j].el_number == EL_NUMBER_S ) && at[j].valence == 2 &&
# # ]
2981 [ # # ]: 0 : at[j].chem_bonds_valence == at[j].valence &&
2982 [ # # ]: 0 : at[j].nNumAtInRingSystem >= 5 &&
2983 [ # # ]: 0 : at[n1 = at[j].neighbor[at[j].neighbor[0] == k]].el_number == EL_NUMBER_C && /* X is C */
2984 [ # # # # : 0 : !at[j].num_H && !at[j].charge && !at[j].radical) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
# # ]
2985 : : {
2986 : 0 : nBackType1 = DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR;
2987 : 0 : nBlockSystemFrom = at[j].nBlockSystem;
2988 : 0 : nOrdBack1 = m; /* predecessor */
2989 : : }
2990 : : else
2991 [ # # # # ]: 0 : if (at[j].el_number == EL_NUMBER_N && at[j].valence == 2 &&
2992 [ # # ]: 0 : at[j].chem_bonds_valence == at[j].valence &&
2993 [ # # ]: 0 : at[j].nNumAtInRingSystem >= 5 &&
2994 [ # # ]: 0 : at[n1 = at[j].neighbor[at[j].neighbor[0] == k]].el_number == EL_NUMBER_C && /* X is C */
2995 [ # # # # : 0 : 1 == at[j].num_H && !at[j].charge && !at[j].radical) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
# # ]
2996 : : {
2997 : 0 : nBackType1 = DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR;
2998 : 0 : nBlockSystemFrom = at[j].nBlockSystem;
2999 : 0 : nOrdBack1 = m; /* predecessor */
3000 : : }
3001 [ # # ]: 0 : if (nBlockSystemFrom)
3002 : : {
3003 : : int num1, num2, bFound;
3004 : 0 : at[k].cFlags |= CFLAG_MARK_BLOCK;
3005 : : /* mark precursor atoms + at[k] */
3006 : 0 : num1 = mark_atoms_cFlags( at, at[k].neighbor[nOrdBack1], 1, CFLAG_MARK_BLOCK );
3007 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[k].valence; i++)
3008 : : {
3009 [ # # ]: 0 : if (i == nOrdBack1)
3010 : 0 : continue;
3011 : 0 : j = (int) at[k].neighbor[i];
3012 : 0 : bFound = 0;
3013 [ # # ]: 0 : if (at[j].cFlags & CFLAG_MARK_BLOCK)
3014 : : {
3015 [ # # # # : 0 : if (( at[j].el_number == EL_NUMBER_O || at[j].el_number == EL_NUMBER_S ) && at[j].valence == 2 &&
# # ]
3016 [ # # ]: 0 : at[j].chem_bonds_valence == at[j].valence &&
3017 [ # # ]: 0 : at[j].nNumAtInRingSystem >= 5 &&
3018 [ # # ]: 0 : at[n1 = at[j].neighbor[at[j].neighbor[0] == k]].el_number == EL_NUMBER_C && /* Y is C */
3019 [ # # # # : 0 : !at[j].num_H && !at[j].charge && !at[j].radical) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
# # ]
3020 : : {
3021 : 0 : bFound = 1;
3022 [ # # ]: 0 : if (nOrdBack2 < 0)
3023 : : {
3024 : 0 : nOrdBack2 = i; /* predecessor #2 */
3025 : 0 : nBackType2 = DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR;
3026 : : }
3027 : : else
3028 : : {
3029 : 0 : nOrdBack3 = i; /* predecessor #3 -- should not happen */
3030 : : }
3031 : : }
3032 [ # # # # ]: 0 : if (at[j].el_number == EL_NUMBER_N && at[j].valence == 2 &&
3033 [ # # ]: 0 : at[j].chem_bonds_valence == at[j].valence &&
3034 [ # # ]: 0 : at[j].nNumAtInRingSystem >= 5 &&
3035 [ # # ]: 0 : at[n1 = at[j].neighbor[at[j].neighbor[0] == k]].el_number == EL_NUMBER_C && /* Y is C */
3036 [ # # # # : 0 : 1 == at[j].num_H && !at[j].charge && !at[j].radical) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
# # ]
3037 : : {
3038 : 0 : bFound = 1;
3039 [ # # ]: 0 : if (nOrdBack2 < 0)
3040 : : {
3041 : 0 : nOrdBack2 = i; /* predecessor #2 */
3042 : 0 : nBackType2 = DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR;
3043 : : }
3044 : : else
3045 : : {
3046 : 0 : nOrdBack3 = i; /* predecessor #3 -- should not happen */
3047 : : }
3048 : : }
3049 [ # # ]: 0 : if (!bFound)
3050 : : {
3051 : 0 : nOrdBack3 = 99; /* reject: wrong neighboring atom in the same block */
3052 : 0 : break;
3053 : : }
3054 : : }
3055 : : }
3056 : 0 : num2 = unmark_atoms_cFlags( at, k, 0, CFLAG_MARK_BLOCK, CFLAG_MARK_BLOCK_INV );
3057 [ # # ]: 0 : if (num1 != num2)
3058 : : {
3059 : 0 : return -1; /* mark_atoms_cFlags() program error */
3060 : : }
3061 [ # # # # ]: 0 : if (nOrdBack2 >= 0 && nOrdBack3 < 0)
3062 : : {
3063 : : /* note: da1 refers to DD, which is a neighbor of 2 precursor atoms; ord point to precursor attachment points, O */
3064 [ # # ]: 0 : if (nOrdBack1 < nOrdBack2)
3065 : : {
3066 : 0 : da1->ord[0] = nOrdBack1; /* ord of a ring neighbor, traversed */
3067 : 0 : da1->typ[0] = nBackType1;
3068 : 0 : da1->ord[1] = nOrdBack2; /* ord of another ring neighbor, not traversed yet */
3069 : 0 : da1->typ[1] = nBackType2;
3070 : : }
3071 : : else
3072 : : {
3073 : 0 : da1->ord[0] = nOrdBack2; /* ord of a ring neighbor, traversed */
3074 : 0 : da1->typ[0] = nBackType2;
3075 : 0 : da1->ord[1] = nOrdBack1; /* ord of another ring neighbor, not traversed yet */
3076 : 0 : da1->typ[1] = nBackType1;
3077 : : }
3078 : 0 : return nBackType1 | nBackType2;
3079 : : }
3080 : : }
3081 : : }
3082 : :
3083 : 0 : return 0;
3084 : : }
3085 : :
3086 : :
3087 : : /****************************************************************************/
3088 : 0 : int add_to_da( DERIV_AT *da, DERIV_AT *add )
3089 : : {
3090 : : /* if add has more than 1 element the elements are in ascending add.ord[] order */
3091 : : int i, j, len_da, len_add, numAddHiPri, numDaHiPri;
3092 : :
3093 [ # # # # ]: 0 : for (len_da = 0, numDaHiPri = 0; len_da < DERIV_AT_LEN && da->typ[len_da]; len_da++)
3094 : : {
3095 : 0 : numDaHiPri += ( 0 != ( da->typ[len_da] & DERIV_UNEXPADABLE ) );
3096 : : }
3097 [ # # # # ]: 0 : for (len_add = 0, numAddHiPri = 0; len_add < DERIV_AT_LEN && da->typ[len_add]; len_add++) /* djb-rwth: addressing coverity ID #499516 -- definitely not a copy-paste error */
3098 : : {
3099 : 0 : numAddHiPri += ( 0 != ( add->typ[len_add] & DERIV_UNEXPADABLE ) );
3100 : : }
3101 : :
3102 : : /* HiPri replaces non-HiPri derivatives */
3103 [ # # # # ]: 0 : if (numAddHiPri && !numDaHiPri)
3104 : : {
3105 : : /* no harm if already len_da=0 */
3106 : 0 : memset( da, 0, sizeof( *da ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
3107 : 0 : len_da = 0;
3108 : : }
3109 : : else
3110 : : {
3111 : : /* non-HiPri derivatives cannot be added to HiPri */
3112 [ # # # # ]: 0 : if (!numAddHiPri && numDaHiPri)
3113 : : {
3114 : 0 : return 0;
3115 : : }
3116 : : }
3117 : :
3118 [ # # # # ]: 0 : for (j = 0; j < DERIV_AT_LEN && add->typ[j]; j++)
3119 : : {
3120 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < len_da; i++)
3121 : : {
3122 [ # # ]: 0 : if (add->ord[j] == da->ord[i])
3123 : : {
3124 [ # # ]: 0 : if (add->typ[j] != da->typ[i])
3125 : : {
3126 : 0 : return -1; /* error, should not happen */
3127 : : }
3128 [ # # ]: 0 : if (add->num[j] != da->num[i])
3129 : : {
3130 : 0 : return -2; /* error, should not happen */
3131 : : }
3132 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3133 [ # # # # : 0 : if ((( len_da>1 || j ) && ( add->other_atom || da->other_atom )) || (1 == len_da && add->other_atom != da->other_atom)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# # # ]
3134 : : {
3135 : 0 : return -3; /* other_atom implies single bond to cut */
3136 : : }
3137 : : #endif
3138 : 0 : break;
3139 : : }
3140 : : }
3141 : :
3142 [ # # ]: 0 : if (i == len_da)
3143 : : {
3144 : : /* add->ord[j] has different ord values from all da->ord[]; add or replace */
3145 [ # # ]: 0 : if (len_da < DERIV_AT_LEN)
3146 : : {
3147 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3148 [ # # # # : 0 : if (( i || j ) && add->other_atom)
# # ]
3149 : : {
3150 : 0 : return -3; /* other_atom implies single bond to cut */
3151 : : }
3152 : : #endif
3153 : 0 : da->ord[i] = add->ord[j];
3154 : 0 : da->typ[i] = add->typ[j];
3155 : 0 : da->num[i] = add->num[j];
3156 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3157 : 0 : da->other_atom = add->other_atom;
3158 : : #endif
3159 : 0 : len_da++;
3160 : : }
3161 : : else
3162 : : {
3163 : 0 : return -4; /* overflow, should not happen */
3164 : : }
3165 : : }
3166 : : }
3167 : :
3168 : 0 : return 0;
3169 : : }
3170 : :
3171 : :
3172 : : /****************************************************************************
3173 : : DFS search for atoms that do not have a flag
3174 : : ****************************************************************************/
3175 : 0 : int mark_atoms_deriv( inp_ATOM *at,
3176 : : DERIV_AT *da,
3177 : : int start,
3178 : : int num,
3179 : : char cFlags,
3180 : : int *pbFound )
3181 : : {
3182 : 0 : int i, nFound = 0, ret; /* djb-rwth: removing redundant variables */
3183 : : DERIV_AT da1;
3184 : : int ret2; /* moved from below 2024-09-01 DT */
3185 : : DERIV_AT da2; /* moved from below 2024-09-01 DT */
3186 : 0 : da1.other_atom = 0; /* djb-rwth: initialisation needed for if conditons */
3187 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3188 : : /* djb-rwth: initialisation needed to avoid garbage values in add_to_da function call; fixing coverity ID #499492 */
3189 : 0 : memset(da2.typ, 0, DERIV_AT_LEN * sizeof(da2.typ[0]));
3190 : 0 : memset(da2.ord, '\0', DERIV_AT_LEN * sizeof(da2.ord[0]));
3191 : 0 : memset(da2.num, '\0', DERIV_AT_LEN * sizeof(da2.num[0]));
3192 : 0 : da2.other_atom = 0; /* djb-rwth: initialisation needed for if conditons */
3193 : : #endif
3194 [ # # ]: 0 : if (!( at[start].cFlags & cFlags ))
3195 : : {
3196 [ # # ]: 0 : if (DERIV_NOT == ( ret = get_traversed_deriv_type( at, da, start, &da1, cFlags ) ))
3197 : : {
3198 : 0 : nFound++; /* at[start] cannot belong to a derivatizing agent */
3199 : : }
3200 : 0 : num++;
3201 : 0 : at[start].cFlags |= cFlags;
3202 [ # # ]: 0 : if (da1.typ[0])
3203 : : {
3204 : : /* possibly a derivatization agent attachment point. */
3205 : : /* check neighbors that have not been traversed yet */
3206 : 0 : int n1 = 0, n2 = 0, i1 = -1, i2 = -1, nFound1 = 0, nFound2 = 0;
3207 [ # # # # : 0 : switch (da1.typ[0])
# # # # ]
3208 : : {
3209 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3210 : 0 : case DERIV_RING_DMOX_DEOX_N:
3211 : : case DERIV_RING_DMOX_DEOX_O:
3212 : 0 : ret2 = get_traversed_deriv_type( at, da, da1.other_atom - 1, &da2, cFlags );
3213 [ # # ]: 0 : if (ret != ( ret2 ^ DERIV_RING_DMOX_DEOX ))
3214 : : {
3215 : : /* bug */
3216 : 0 : nFound++; /* at[start] cannot belong to a derivatizing agent */
3217 : 0 : goto check_neighbors; /* bypass add_to_da( da+start, &da1 ) */
3218 : : }
3219 : : /*at[da1.other_atom-1].cFlags |= cFlags;*/
3220 : 0 : n1 = da1.num[0]; /* terminal fragment has been identified; don't search subfragments */
3221 : 0 : nFound++;
3222 : 0 : break;
3223 : : #endif
3224 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
3225 : 0 : case DERIV_X_OXIME:
3226 : 0 : n1 = da1.num[0]; /* terminal fragment has been identified; don't search subfragments */
3227 : 0 : nFound++;
3228 : 0 : break;
3229 : : #endif
3230 : : #ifdef DERIV_RO_COX
3231 : 0 : case DERIV_RO_COX:
3232 : 0 : n1 = da1.num[0]; /* terminal fragment has been identified; don't search subfragments */
3233 : 0 : nFound++;
3234 : 0 : break;
3235 : : #endif
3236 : : #if( defined(DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR) || defined(DERIV_DANSYL) )
3237 : : #ifdef DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR
3238 : 0 : case DERIV_RING2_PRRLDD_OUTSIDE_PRECUR:
3239 : : #endif
3240 : : #ifdef DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR
3241 : : case DERIV_RING2_PPRDN_OUTSIDE_PRECUR:
3242 : : #endif
3243 : : #ifdef DERIV_DANSYL
3244 : : case DERIV_DANSYL:
3245 : : #endif
3246 : 0 : n1 = da1.num[0]; /* terminal fragment has been identified; don't search subfragments */
3247 : 0 : nFound++;
3248 : 0 : break;
3249 : : #endif
3250 : :
3251 : 0 : case DERIV_BRIDGE_O:
3252 : : case DERIV_BRIDGE_NH:
3253 : 0 : n1 = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[(int) da1.ord[0]], 0, cFlags, &nFound1 );
3254 [ # # # # ]: 0 : if (n1 > MAX_AT_DERIV || nFound1)
3255 : : {
3256 : 0 : da1.typ[0] = 0;
3257 : : }
3258 : : else
3259 : : {
3260 : 0 : da1.num[0] = n1;
3261 : 0 : nFound++;
3262 : : }
3263 : 0 : break;
3264 : 0 : case DERIV_AMINE_tN:
3265 : 0 : n1 = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[i1 = da1.ord[0]], 0, cFlags, &nFound1 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
3266 [ # # ]: 0 : if (da1.typ[1])
3267 : : {
3268 : 0 : n2 = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[i2 = da1.ord[1]], 0, cFlags, &nFound2 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
3269 : : }
3270 [ # # # # : 0 : if (0 < n1 && n1 <= MAX_AT_DERIV && !nFound1)
# # ]
3271 : : {
3272 : 0 : da1.num[0] = n1;
3273 : 0 : i = 1;
3274 : 0 : nFound++;
3275 : : }
3276 : : else
3277 : : {
3278 : 0 : da1.ord[0] = da1.ord[1];
3279 : 0 : da1.num[0] = da1.num[1];
3280 : 0 : da1.typ[0] = da1.typ[1];
3281 : 0 : da1.typ[1] = 0;
3282 : 0 : i = 0;
3283 : : }
3284 [ # # # # : 0 : if (0 < n2 && n2 <= MAX_AT_DERIV && !nFound2)
# # ]
3285 : : {
3286 : 0 : da1.num[i] = n2;
3287 : 0 : nFound++;
3288 : : }
3289 : : else
3290 : : {
3291 : 0 : da1.typ[i] = 0;
3292 : : }
3293 : 0 : break;
3294 : 0 : case DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR:
3295 : : case DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR:
3296 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3297 : : {
3298 [ # # # # : 0 : if (i != da1.ord[0] && i != da1.ord[1] && !( at[at[start].neighbor[i]].cFlags & cFlags ))
# # ]
3299 : : {
3300 [ # # ]: 0 : if (!n1)
3301 : : {
3302 : 0 : n1 = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[i1 = i], 0, cFlags, &nFound1 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
3303 : : }
3304 : : else
3305 : : {
3306 : 0 : n2 = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[i2 = i], 0, cFlags, &nFound2 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
3307 : : }
3308 : : }
3309 : : }
3310 [ # # # # : 0 : if (n1 + n2 + 1 > MAX_AT_DERIV || nFound1 || nFound2)
# # ]
3311 : : {
3312 : 0 : da1.typ[1] = da1.typ[0] = 0;
3313 : : }
3314 : : else
3315 : : {
3316 : 0 : da1.num[0] = n1;
3317 : 0 : da1.num[1] = n2;
3318 : 0 : nFound++;
3319 : : }
3320 : 0 : break;
3321 : : }
3322 : :
3323 : : /* --------- end of switch( da1.typ[0] ) ------- */
3324 [ # # ]: 0 : if (n1 < 0)
3325 : : {
3326 : 0 : return n1;
3327 : : }
3328 [ # # ]: 0 : if (n2 < 0)
3329 : : {
3330 : 0 : return n2; /* errors */
3331 : : }
3332 : :
3333 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3334 [ # # ]: 0 : if (da1.other_atom)
3335 : : {
3336 [ # # ]: 0 : if (da2.other_atom == start + 1)
3337 : : {
3338 [ # # ]: 0 : if ((i = add_to_da( da + da1.other_atom - 1, &da2 ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
3339 : : {
3340 : 0 : return i; /* error */
3341 : : }
3342 : : }
3343 : : else
3344 : : {
3345 : 0 : return -4; /* error */
3346 : : }
3347 : : }
3348 : : #endif
3349 [ # # ]: 0 : if ((i = add_to_da( da + start, &da1 ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
3350 : : {
3351 : 0 : return i; /* error */
3352 : : }
3353 : 0 : *pbFound += nFound1 + nFound2 + nFound;
3354 : 0 : num += n1 + n2;
3355 : : }
3356 : : else
3357 : : {
3358 : 0 : *pbFound += nFound;
3359 : : }
3360 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
3361 : 0 : check_neighbors:
3362 : : #endif
3363 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3364 : : {
3365 : 0 : num = mark_atoms_deriv( at, da, at[start].neighbor[i], num, cFlags, pbFound );
3366 [ # # ]: 0 : if (num < 0)
3367 : : {
3368 : 0 : return num;
3369 : : }
3370 : : }
3371 : : }
3372 : : /* *pbFound = number of derivatizer attachment points traversed forward from at[start] */
3373 : :
3374 : 0 : return num; /* number of atoms traversed forward from at[start] */
3375 : : }
3376 : :
3377 : :
3378 : : /****************************************************************************/
3379 : 0 : int count_one_bond_atoms( inp_ATOM *at,
3380 : : DERIV_AT *da,
3381 : : int start,
3382 : : int ord,
3383 : : char cFlags,
3384 : : int *bFound )
3385 : : {
3386 : 0 : int num = 0;
3387 [ # # ]: 0 : if (!( at[at[start].neighbor[ord]].cFlags & cFlags ))
3388 : : {
3389 : 0 : at[at[start].neighbor[ord]].cFlags |= cFlags;
3390 : 0 : num++;
3391 : 0 : num = mark_atoms_deriv( at, da, start, num, cFlags, bFound );
3392 : : }
3393 : :
3394 : 0 : return num;
3395 : : }
3396 : :
3397 : :
3398 : : /****************************************************************************
3399 : : List of allowed derivatives
3400 : :
3401 : : Legend:
3402 : :
3403 : : ->- marks the bond to be disconnexted: X->-Y => XD + TY
3404 : : where TY is a derivatizing agent eventually to be discarded
3405 : :
3406 : : Allowed Derivative Types List
3407 : : =============================
3408 : :
3409 : : DERIV_BRIDGE_O, DERIV_BRIDGE_NH, DERIV_AMINE_tN
3410 : : -----------------------------------------------
3411 : : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
3412 : : | | | | |
3413 : : X->-Si--CH3 X->-Si---Si--CH3 X->-Si----C--CH3 X= O, NH, N
3414 : : | | | | |
3415 : : CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
3416 : :
3417 : : 4 atoms 7 atoms 7 atoms is_silyl()
3418 : : - eliminated
3419 : :
3420 : :
3421 : :
3422 : : O O O F O O
3423 : : || || || | || ||
3424 : : R--C--O->-CH3 R--C--O->-CH2--CH3 R--C--O->-C--F R--C--O->-CF2-CF3 R--C--O->-CF2-CF2-CF3
3425 : : |
3426 : : F
3427 : :
3428 : :
3429 : :
3430 : : 1 atom 2 atoms 4 atoms 7 atoms 10 atoms
3431 : : is_Me_or_Et() is_Me_or_Et() is_CF3_or_linC3F7()
3432 : :
3433 : :
3434 : : A. DERIV_BRIDGE_NH, DERIV_AMINE_tN
3435 : : -----------------------------------
3436 : :
3437 : :
3438 : : O O O F O O
3439 : : || || || | || ||
3440 : : N->-C--CH3 N->-C--CH2--CH3 N->-C---C--F N->-C--CF2-CF3 N->-C--CF2-CF2-CF3
3441 : : |
3442 : : F
3443 : :
3444 : :
3445 : :
3446 : : 3 atoms 5 atoms 8 atoms 7 atoms 12 atoms
3447 : : is_Me_or_Et() is_Me_or_Et() is_CF3_or_linC3F7()
3448 : :
3449 : : DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR (da contains >B- or >C< or >CH- atom)
3450 : : ------------
3451 : :
3452 : : C----O R----O R----O
3453 : : | \ | \ CH3 | \
3454 : : | > | > / | >
3455 : : | \ | \ / | \
3456 : : | B--X | C | CH--Ph
3457 : : | / | / \ | /
3458 : : | > | > \ | >
3459 : : | / | / CH3 | /
3460 : : C----O R----O R----O
3461 : :
3462 : : 5-member 5 or 6-member 5 or 6-member
3463 : : X=Me,Et, n-Butyl
3464 : :
3465 : : 2 atoms 3 atoms 7 atoms
3466 : :
3467 : : DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR
3468 : : ------------
3469 : :
3470 : : None in the list
3471 : :
3472 : : ****************************************************************************/
3473 : :
3474 : :
3475 : : /****************************************************************************/
3476 : 0 : int is_silyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3477 : : {
3478 : 0 : int i, neigh, num_Me = 0, iC_IV = -1, iSi_IV = -1, i_C_or_Si_IV;
3479 : :
3480 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_SI || at[start].valence != 4 ||
3481 [ # # ]: 0 : at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence ||
3482 [ # # # # ]: 0 : at[start].charge || at[start].radical)
3483 : : {
3484 : 0 : return 0;
3485 : : }
3486 : :
3487 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3488 : : {
3489 [ # # ]: 0 : if (i == ord_prev)
3490 : : {
3491 : 0 : continue;
3492 : : }
3493 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
3494 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].charge || at[neigh].radical ||
3495 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence)
3496 : : {
3497 : 0 : return 0;
3498 : : }
3499 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 4)
3500 : : {
3501 [ # # # # : 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && iC_IV < 0 && iSi_IV < 0)
# # ]
3502 : : {
3503 : 0 : iC_IV = neigh;
3504 : : }
3505 : : else
3506 : : {
3507 [ # # # # : 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_SI && iC_IV < 0 && iSi_IV < 0)
# # ]
3508 : : {
3509 : 0 : iSi_IV = neigh;
3510 : : }
3511 : : else
3512 : : {
3513 : 0 : return 0;
3514 : : }
3515 : : }
3516 : : }
3517 : : else
3518 : : {
3519 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 1 &&
3520 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == at[neigh].chem_bonds_valence &&
3521 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && at[neigh].num_H == 3)
3522 : : {
3523 : 0 : num_Me++;
3524 : : }
3525 : : else
3526 : : {
3527 : 0 : return 0;
3528 : : }
3529 : : }
3530 : : }
3531 : :
3532 [ # # # # : 0 : if (num_Me == 3 && iC_IV < 0 && iSi_IV < 0)
# # ]
3533 : : {
3534 : 0 : return 1; /* Si(CH3)3 */
3535 : : }
3536 : :
3537 : : /* next C(IV) or Si(IV) */
3538 : : /* this is a fix requested by Anz. and suggested by Gary 09/21/2011
3539 : : it rejects -Si(CH3)2-Si(CH3)3 and allows only -Si(CH3)2-C(CH3)3
3540 : : */
3541 : 0 : i_C_or_Si_IV = iC_IV >= 0 ? iC_IV : -1;
3542 [ # # # # ]: 0 : if (num_Me != 2 || i_C_or_Si_IV < 0)
3543 : : {
3544 : 0 : return 0;
3545 : : }
3546 : :
3547 : 0 : num_Me = 0;
3548 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[i_C_or_Si_IV].valence; i++)
3549 : : {
3550 : 0 : neigh = at[i_C_or_Si_IV].neighbor[i];
3551 [ # # ]: 0 : if (neigh == start)
3552 : : {
3553 : 0 : continue;
3554 : : }
3555 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].charge || at[neigh].radical ||
3556 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence)
3557 : : {
3558 : 0 : return 0;
3559 : : }
3560 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 1 &&
3561 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == at[neigh].chem_bonds_valence &&
3562 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && at[neigh].num_H == 3)
3563 : : {
3564 : 0 : num_Me++;
3565 : : }
3566 : : else
3567 : : {
3568 : 0 : return 0;
3569 : : }
3570 : : }
3571 [ # # ]: 0 : if (num_Me == 3)
3572 : : {
3573 : 0 : return 2; /* Si(CH3)2Si/C(CH3)3 */
3574 : : }
3575 : :
3576 : 0 : return 0;
3577 : : }
3578 : :
3579 : :
3580 : : /****************************************************************************/
3581 : 0 : int is_silyl2( inp_ATOM *at, int start, int from_at )
3582 : : {
3583 : 0 : int i, neigh, num_Me = 0, iC_IV = -1;
3584 : :
3585 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_SI || at[start].valence != 4 ||
3586 [ # # ]: 0 : at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence ||
3587 [ # # # # ]: 0 : at[start].charge || at[start].radical)
3588 : : {
3589 : 0 : return 0;
3590 : : }
3591 : :
3592 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3593 : : {
3594 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
3595 [ # # ]: 0 : if (neigh == from_at)
3596 : : {
3597 : 0 : continue;
3598 : : }
3599 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].charge || at[neigh].radical ||
3600 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence)
3601 : : {
3602 : 0 : return 0;
3603 : : }
3604 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 4)
3605 : : {
3606 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && iC_IV < 0)
3607 : : {
3608 : 0 : iC_IV = neigh;
3609 : : }
3610 : : else
3611 : : {
3612 : 0 : return 0;
3613 : : }
3614 : : }
3615 : : else
3616 : : {
3617 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 1 &&
3618 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == at[neigh].chem_bonds_valence &&
3619 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && at[neigh].num_H == 3)
3620 : : {
3621 : 0 : num_Me++;
3622 : : }
3623 : : else
3624 : : {
3625 : 0 : return 0;
3626 : : }
3627 : : }
3628 : : }
3629 [ # # # # ]: 0 : if (num_Me == 3 && iC_IV < 0)
3630 : : {
3631 : 0 : return 1; /* Si(CH3)3 */
3632 : : }
3633 : :
3634 : : /* next C(IV) */
3635 [ # # # # ]: 0 : if (num_Me != 2 || iC_IV < 0)
3636 : : {
3637 : 0 : return 0;
3638 : : }
3639 : :
3640 : 0 : num_Me = 0;
3641 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[iC_IV].valence; i++)
3642 : : {
3643 : 0 : neigh = at[iC_IV].neighbor[i];
3644 [ # # ]: 0 : if (neigh == start)
3645 : : {
3646 : 0 : continue;
3647 : : }
3648 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].charge || at[neigh].radical ||
3649 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence)
3650 : : {
3651 : 0 : return 0;
3652 : : }
3653 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence == 1 &&
3654 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == at[neigh].chem_bonds_valence &&
3655 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C && at[neigh].num_H == 3)
3656 : : {
3657 : 0 : num_Me++;
3658 : : }
3659 : : else
3660 : : {
3661 : 0 : return 0;
3662 : : }
3663 : : }
3664 [ # # ]: 0 : if (num_Me == 3)
3665 : : {
3666 : 0 : return 2; /* Si(CH3)2-Si/C(CH3)3, not Si(CH3)2-Si(CH3)3 */
3667 : : }
3668 : :
3669 : 0 : return 0;
3670 : : }
3671 : :
3672 : :
3673 : : /****************************************************************************/
3674 : 0 : int is_nButyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3675 : : {
3676 : 0 : int i, next, curr = start;
3677 : 0 : int prev = at[curr].neighbor[ord_prev];
3678 : 0 : const int len = 4;
3679 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < len; i++)
3680 : : {
3681 [ # # # # ]: 0 : if (at[curr].el_number != EL_NUMBER_C || at[curr].valence > 2 ||
3682 [ # # ]: 0 : at[curr].valence != at[curr].chem_bonds_valence ||
3683 [ # # ]: 0 : at[curr].chem_bonds_valence + at[curr].num_H != 4 ||
3684 [ # # # # ]: 0 : at[curr].charge || at[curr].radical)
3685 : : {
3686 : 0 : return 0;
3687 : : }
3688 [ # # ]: 0 : if (at[curr].valence == 2)
3689 : : {
3690 : 0 : next = at[curr].neighbor[prev == at[curr].neighbor[0]];
3691 : 0 : prev = curr;
3692 : 0 : curr = next;
3693 : : }
3694 : : else
3695 : : {
3696 : 0 : return i + 1 == len;
3697 : : }
3698 : : }
3699 : :
3700 : 0 : return 0;
3701 : : }
3702 : :
3703 : :
3704 : : /****************************************************************************/
3705 : 0 : int is_Me_or_Et( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3706 : : {
3707 : 0 : int i, neigh = -1;
3708 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_C || at[start].valence > 2 ||
3709 [ # # ]: 0 : at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence ||
3710 [ # # ]: 0 : at[start].chem_bonds_valence + at[start].num_H != 4 ||
3711 [ # # # # ]: 0 : at[start].charge || at[start].radical)
3712 : 0 : return 0;
3713 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3714 : : {
3715 [ # # ]: 0 : if (i == ord_prev)
3716 : : {
3717 : 0 : continue;
3718 : : }
3719 [ # # ]: 0 : if (neigh >= 0)
3720 : : {
3721 : 0 : return 0;
3722 : : }
3723 : :
3724 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
3725 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C || at[neigh].valence > 1 ||
3726 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence ||
3727 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence + at[neigh].num_H != 4 ||
3728 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
3729 : : {
3730 : 0 : return 0;
3731 : : }
3732 : : }
3733 : :
3734 [ # # ]: 0 : return 1 + ( neigh >= 0 );
3735 : : }
3736 : :
3737 : :
3738 : : #ifdef NEVER
3739 : :
3740 : : /****************************************************************************
3741 : : CF3
3742 : : -CF3 or -CF<
3743 : : CF3
3744 : : ****************************************************************************/
3745 : :
3746 : : /****************************************************************************/
3747 : : int is_CF3_or_isoC3F7( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3748 : : {
3749 : : int i, k, num_C_IV, iC_IV[2], neigh, num_F, iC;
3750 : : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_C || at[start].valence != 4 ||
3751 : : at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence ||
3752 : : at[start].chem_bonds_valence + at[start].num_H != 4 ||
3753 : : at[start].charge || at[start].radical)
3754 : : return 0;
3755 : :
3756 : : iC_IV[0] = iC_IV[1] = num_F = 0;
3757 : :
3758 : : for (i = num_C_IV = 0; i < at[start].valence; i++)
3759 : : {
3760 : : if (i == ord_prev)
3761 : : {
3762 : : continue;
3763 : : }
3764 : :
3765 : : neigh = at[start].neighbor[i];
3766 : : if (at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence ||
3767 : : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
3768 : : return 0;
3769 : : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_F)
3770 : : {
3771 : : if (at[neigh].chem_bonds_valence + at[neigh].num_H != 1)
3772 : : {
3773 : : return 0;
3774 : : }
3775 : : num_F++;
3776 : : }
3777 : : else
3778 : : {
3779 : : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C &&
3780 : : at[neigh].valence == 4 &&
3781 : : !at[neigh].num_H && !at[neigh].charge && !at[neigh].radical && num_C_IV < 2)
3782 : : {
3783 : :
3784 : : if (num_C_IV > 1)
3785 : : return 0;
3786 : :
3787 : : iC_IV[num_C_IV++] = neigh;
3788 : : }
3789 : : }
3790 : : }
3791 : : if (!num_C_IV && 3 == num_F)
3792 : : {
3793 : : return 1; /* -CF3 */
3794 : : }
3795 : : if (2 != num_C_IV || 1 != num_F)
3796 : : {
3797 : : return 0;
3798 : : }
3799 : :
3800 : : /* detect iso-C3F7 */
3801 : : for (k = 0; k < num_C_IV; k++)
3802 : : {
3803 : : iC = iC_IV[k];
3804 : : num_F = 0;
3805 : : for (i = 0; i < at[iC].valence; i++)
3806 : : {
3807 : : neigh = at[iC].neighbor[i];
3808 : : if (neigh == start)
3809 : : {
3810 : : continue;
3811 : : }
3812 : : if (at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence ||
3813 : : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
3814 : : {
3815 : : return 0;
3816 : : }
3817 : : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_F)
3818 : : {
3819 : : if (at[neigh].chem_bonds_valence + at[neigh].num_H != 1)
3820 : : {
3821 : : return 0;
3822 : : }
3823 : : num_F++;
3824 : : }
3825 : : else
3826 : : {
3827 : : return 0;
3828 : : }
3829 : : }
3830 : : if (num_F != 3)
3831 : : {
3832 : : return 0;
3833 : : }
3834 : : }
3835 : :
3836 : : return 2; /* iso-C3F7 */
3837 : : }
3838 : :
3839 : : #endif
3840 : :
3841 : :
3842 : : /****************************************************************************/
3843 : 0 : int is_CF3_or_linC3F7a( inp_ATOM *at, int start, int iat_prev )
3844 : : {
3845 : : int i;
3846 : :
3847 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[start].valence; i++)
3848 : : {
3849 [ # # ]: 0 : if (iat_prev == at[start].neighbor[i])
3850 : : {
3851 : 0 : return is_CF3_or_linC3F7( at, start, i );
3852 : : }
3853 : : }
3854 : :
3855 : 0 : return 0;
3856 : : }
3857 : :
3858 : :
3859 : : /****************************************************************************/
3860 : 0 : int is_CF3_or_linC3F7( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3861 : : {
3862 : 0 : int i, num_C_IV, iC_IV, neigh, num_F, num_C = 0;
3863 : : AT_NUMB *p;
3864 : :
3865 [ # # ]: 0 : while (num_C < 4)
3866 : : {
3867 : :
3868 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_C || at[start].valence != 4 ||
3869 [ # # ]: 0 : at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence ||
3870 [ # # ]: 0 : at[start].chem_bonds_valence + at[start].num_H != 4 ||
3871 [ # # # # ]: 0 : at[start].charge || at[start].radical)
3872 : : {
3873 : 0 : return 0;
3874 : : }
3875 : :
3876 : 0 : iC_IV = num_F = 0;
3877 : :
3878 [ # # ]: 0 : for (i = num_C_IV = 0; i < at[start].valence; i++)
3879 : : {
3880 [ # # ]: 0 : if (i == ord_prev)
3881 : : {
3882 : 0 : continue;
3883 : : }
3884 : :
3885 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
3886 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].valence != at[neigh].chem_bonds_valence ||
3887 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
3888 : : {
3889 : 0 : return 0;
3890 : : }
3891 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_F)
3892 : : {
3893 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].chem_bonds_valence + at[neigh].num_H != 1)
3894 : : {
3895 : 0 : return 0;
3896 : : }
3897 : 0 : num_F++;
3898 : : }
3899 : : else
3900 : : {
3901 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C &&
3902 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == 4 &&
3903 [ # # # # : 0 : !at[neigh].num_H && !at[neigh].charge && !at[neigh].radical && num_C_IV < 2)
# # # # ]
3904 : : {
3905 : :
3906 [ # # ]: 0 : if (num_C_IV)
3907 : : {
3908 : 0 : return 0;
3909 : : }
3910 : :
3911 : 0 : iC_IV = neigh;
3912 : 0 : num_C_IV++;
3913 : : }
3914 : : }
3915 : : }
3916 : :
3917 [ # # ]: 0 : if (num_C_IV + num_F != 3)
3918 : : {
3919 : 0 : return 0;
3920 : : }
3921 : :
3922 : 0 : num_C++; /* found -CF2-C or -CF3 */
3923 [ # # ]: 0 : if (!num_C_IV)
3924 : : {
3925 : 0 : break; /* -CF3 */
3926 : : }
3927 : :
3928 : : /* treat next C(IV) as a new start atom */
3929 [ # # ]: 0 : if ((p = is_in_the_list( at[iC_IV].neighbor, (AT_NUMB) start, at[iC_IV].valence ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
3930 : : {
3931 : 0 : start = iC_IV;
3932 : 0 : ord_prev = p - at[iC_IV].neighbor;
3933 : : }
3934 : : else
3935 : : {
3936 : 0 : return -1; /* program error */
3937 : : }
3938 : : }
3939 : :
3940 : : /* Corrected by DT below - ? was - return num_C == 1 ? 1 : num_C == 3 ? 2 : 0;*/
3941 [ # # # # : 0 : return num_C == 1 ? 1 : num_C == 2 ? 2 : num_C == 3 ? 3 : 0;
# # ]
3942 : : }
3943 : :
3944 : :
3945 : : /****************************************************************************/
3946 : 0 : int is_phenyl( inp_ATOM *at, int start, int ord_prev )
3947 : : {
3948 : : int k, neigh, cur_at, ord;
3949 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number != EL_NUMBER_C || at[start].valence != 3 ||
3950 [ # # ]: 0 : at[start].valence + 1 != at[start].chem_bonds_valence ||
3951 [ # # ]: 0 : at[start].chem_bonds_valence + at[start].num_H != 4 ||
3952 [ # # # # ]: 0 : at[start].charge || at[start].radical)
3953 : : {
3954 : 0 : return 0;
3955 : : }
3956 : :
3957 : 0 : ord = ( ord_prev + 1 ) % 3;
3958 : 0 : cur_at = start;
3959 : :
3960 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < 5; k++)
3961 : : {
3962 : 0 : neigh = at[cur_at].neighbor[ord];
3963 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number != EL_NUMBER_C || at[neigh].valence != 2 ||
3964 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence + 1 != at[neigh].chem_bonds_valence ||
3965 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence + at[neigh].num_H != 4 ||
3966 [ # # # # ]: 0 : at[neigh].charge || at[neigh].radical)
3967 : : {
3968 : 0 : return 0;
3969 : : }
3970 : 0 : ord = ( at[neigh].neighbor[0] == cur_at );
3971 : 0 : cur_at = neigh;
3972 : : }
3973 : :
3974 : 0 : return ( at[cur_at].neighbor[ord] == start );
3975 : : }
3976 : :
3977 : :
3978 : : /****************************************************************************/
3979 : 0 : int is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR( inp_ATOM *at,
3980 : : int start,
3981 : : int num_atoms,
3982 : : DERIV_AT *da1,
3983 : : int idrv,
3984 : : char *szUnderiv,
3985 : : int lenUnderiv,
3986 : : char *szUnderiv2,
3987 : : int lenUnderiv2,
3988 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv )
3989 : : {
3990 : 0 : int i, j, k, neigh_at[2], prev_ord[2], neigh, is_B = 0, is_C = 0, n0, n1, n2, n3, n[4] = {0}, nFound, ind1, ind2; /* djb-rwth: adding variables for char -> int conversion of subscripts */
3991 : : AT_NUMB *p;
3992 : : const char *pUnk;
3993 : 0 : char str[16] = { '\0' };
3994 : : #if( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) )
3995 : 0 : char strO[8] = { '\0' };
3996 : : #endif
3997 : : #if( defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
3998 : 0 : char strN[8] = { '\0' };
3999 : : #endif
4000 : :
4001 [ # # # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] && ( da1->typ[idrv] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) == da1->typ[idrv] &&
4002 [ # # # # ]: 0 : da1->typ[idrv + 1] && ( da1->typ[idrv + 1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) == da1->typ[idrv + 1])
4003 : : {
4004 : : ;
4005 : : }
4006 : : else
4007 : : {
4008 : 0 : return 0;
4009 : : }
4010 : :
4011 : : /*
4012 : : if ( (da1->typ[idrv] & DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR || da1->typ[idrv+1] != DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) &&
4013 : : (da1->typ[idrv] != DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR || da1->typ[idrv+1] != DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4014 : : return 0;
4015 : : */
4016 [ # # # # : 0 : if (at[start].charge || at[start].radical || at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence)
# # ]
4017 : : {
4018 : 0 : return 0; /* check bond types start-n0 and start-n3 */
4019 : : }
4020 : :
4021 : : /* check
4022 : : n1 n0
4023 : : R1---O
4024 : : | \
4025 : : | B [start]
4026 : : | /
4027 : : R2---O
4028 : : n2 n3
4029 : :
4030 : : All bond are single except n1-n2 (R1-R2), which may be either single or aromatic
4031 : :
4032 : : */
4033 : 0 : nFound = 0;
4034 : 0 : ind1 = da1->ord[0] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
4035 : 0 : ind2 = da1->ord[1] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
4036 : 0 : n0 = at[start].neighbor[ind1];
4037 : 0 : n3 = at[start].neighbor[ind2];
4038 : : /* search for i, j, k such that at[at[n1]neighbor[i]].neighbor[k]= at[n2]neighbor[j] */
4039 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < at[n0].valence; i++)
4040 : : {
4041 [ # # ]: 0 : if (( n1 = at[n0].neighbor[i] ) == start)
4042 : : {
4043 : 0 : continue; /* don't go back */
4044 : : }
4045 [ # # ]: 0 : if (BOND_SINGLE != at[n0].bond_type[i])
4046 : : {
4047 : : /* check bond type n0-n1 */
4048 : 0 : continue;
4049 : : }
4050 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[n1].valence; j++)
4051 : : {
4052 [ # # ]: 0 : if (( n2 = at[n1].neighbor[j] ) == n0)
4053 : : {
4054 : 0 : continue; /* don't go back */
4055 : : }
4056 [ # # ]: 0 : if ((p = is_in_the_list( at[n3].neighbor, (AT_NUMB) n2, at[n3].valence ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4057 : : {
4058 [ # # # # ]: 0 : if (( BOND_SINGLE == at[n1].bond_type[j] || BOND_ALTERN == at[n1].bond_type[j] ) && /* check bond type n1-n2 */
4059 [ # # ]: 0 : BOND_SINGLE == at[n3].bond_type[p - at[n3].neighbor] && /* check bond type n3-n2 */
4060 [ # # ]: 0 : !nFound++)
4061 : : {
4062 : 0 : n[0] = n0;
4063 : 0 : n[1] = n1;
4064 : 0 : n[2] = n2;
4065 : 0 : n[3] = n3;
4066 : : }
4067 : : }
4068 : : }
4069 : : }
4070 : :
4071 [ # # # # : 0 : if (nFound != 1 || at[n[1]].el_number != EL_NUMBER_C || at[n[2]].el_number != EL_NUMBER_C)
# # ]
4072 : : {
4073 : 0 : return 0;
4074 : : }
4075 : :
4076 : : /* n[1] and n[2] cannot have 3 neighboring heteroatoms */
4077 [ # # ]: 0 : for (i = 1; i <= 2; i++)
4078 : : {
4079 [ # # ]: 0 : if (at[n1 = n[i]].valence > 3)
4080 : : {
4081 [ # # ]: 0 : for (k = 0, j = 0; j < at[n1].valence; j++)
4082 : : {
4083 : 0 : k += ( at[at[n1].neighbor[j]].el_number != EL_NUMBER_C );
4084 : : }
4085 [ # # ]: 0 : if (k >= 3)
4086 : : {
4087 : 0 : return 0;
4088 : : }
4089 : : }
4090 : : }
4091 : :
4092 : 0 : n0 = n[0];
4093 : 0 : n3 = n[3];
4094 : :
4095 [ # # ]: 0 : if (NULL != szUnderiv)
4096 : : {
4097 : : #if( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4098 [ # # # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR && da1->typ[idrv + 1] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR)
4099 : : {
4100 [ # # ]: 0 : if (at[n0].el_number <= at[n3].el_number)
4101 : : {
4102 : 0 : strcat(strO, at[n0].elname);
4103 : 0 : strcat(strO, at[n3].elname);
4104 : : }
4105 : : else
4106 : : {
4107 : 0 : strcat(strO, at[n3].elname);
4108 : 0 : strcat(strO, at[n0].elname);
4109 : : }
4110 : : }
4111 : : else
4112 : : {
4113 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR)
4114 : : {
4115 : 0 : strcat(strO, at[n0].elname);
4116 : : }
4117 : : else
4118 : : {
4119 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv + 1] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR)
4120 : : {
4121 : 0 : strcat(strO, at[n3].elname);
4122 : : }
4123 : : }
4124 : : }
4125 : : #endif
4126 : :
4127 : : #if( defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4128 [ # # # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] == DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR && da1->typ[idrv + 1] == DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR)
4129 : : {
4130 [ # # # # ]: 0 : if (1 == at[n0].num_H && 1 == at[n3].num_H)
4131 : : {
4132 : 0 : strcat(strN, "(NH)2");
4133 : : }
4134 : : else
4135 : : {
4136 [ # # # # ]: 0 : if (1 == at[n0].num_H || 1 == at[n3].num_H)
4137 : : {
4138 : 0 : strcat(strN, "(NH)N");
4139 : : }
4140 : : else
4141 : : {
4142 : 0 : strcat(strN, "NN");
4143 : : }
4144 : : }
4145 : : }
4146 : : else
4147 : : {
4148 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] == DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR)
4149 : : {
4150 [ # # ]: 0 : strcat(strN, 1 == at[n0].num_H ? "(NH)" : "N");
4151 : : }
4152 : : else
4153 : : {
4154 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv + 1] == DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR)
4155 : : {
4156 [ # # ]: 0 : strcat(strN, 1 == at[n3].num_H ? "(NH)" : "N");
4157 : : }
4158 : : }
4159 : : }
4160 : : #endif
4161 : :
4162 : :
4163 [ # # # # ]: 0 : switch (da1->typ[idrv] | da1->typ[idrv + 1])
4164 : : {
4165 : : #if( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) && defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4166 : 0 : case ( DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR | DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR ):
4167 : 0 : strcat(str, strN);
4168 : 0 : strcat(str, strO); /* "(NH)O" or "(NH)S" */
4169 : 0 : break;
4170 : : #endif
4171 : : #if( defined(DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4172 : 0 : case ( DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR ):
4173 : 0 : strcat(str, strO); /* "OO" or "OS" or "SS" */
4174 : 0 : break;
4175 : : #endif
4176 : : #if( defined(DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR) )
4177 : 0 : case ( DERIV_RING_NH_OUTSIDE_PRECURSOR ):
4178 : 0 : strcat(str, strN);
4179 : 0 : break;
4180 : : #endif
4181 : 0 : default:
4182 : 0 : strcat(str, "???");
4183 : 0 : break;
4184 : : }
4185 : 0 : strcat(str, "-");
4186 : : }
4187 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, str, 0 );
4188 : :
4189 : : /*underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, da1->typ[idrv] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR? "OO-" : "(NH)2-", 0 );*/
4190 [ # # # # ]: 0 : if (at[start].el_number == EL_NUMBER_B && at[start].valence == 3)
4191 : : {
4192 : 0 : is_B = 1;
4193 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "B", 0 );
4194 : : }
4195 : : else
4196 : : {
4197 [ # # # # : 0 : if (at[start].el_number == EL_NUMBER_C && ( at[start].valence == 3 || at[start].valence == 4 ) &&
# # ]
4198 [ # # ]: 0 : at[start].chem_bonds_valence == at[start].valence &&
4199 [ # # ]: 0 : at[start].num_H + at[start].chem_bonds_valence == 4)
4200 : : {
4201 : 0 : is_C = 1;
4202 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, at[start].valence == 3 ? "CH" : "C", 0 );
4203 : : }
4204 : : else
4205 : : {
4206 : 0 : return 0;
4207 : : }
4208 : : }
4209 : :
4210 : : /* locate bonds connecting >B- or >C< or >C- to the rest of the derivative */
4211 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0; i < at[start].valence; i++)
4212 : : {
4213 [ # # # # ]: 0 : if (i != da1->ord[idrv] && i != da1->ord[idrv + 1])
4214 : : {
4215 : 0 : neigh = at[start].neighbor[i];
4216 [ # # # # ]: 0 : if (k < 2 && ( p = is_in_the_list( at[neigh].neighbor, (AT_NUMB) start, at[neigh].valence ) ))
4217 : : {
4218 : 0 : neigh_at[k] = neigh;
4219 : 0 : prev_ord[k] = p - at[neigh].neighbor;
4220 : 0 : k++;
4221 : : }
4222 : : else
4223 : : {
4224 : 0 : return -1; /* program error */
4225 : : }
4226 : : }
4227 : : }
4228 : :
4229 : 0 : n1 = n2 = 0; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variables used */
4230 [ # # # # : 0 : if (is_B && k == 1 && da1->typ[idrv] == DERIV_RING_O_OUTSIDE_PRECURSOR)
# # ]
4231 : : {
4232 [ # # ]: 0 : if (0 < ( n1 = is_Me_or_Et( at, neigh_at[0], prev_ord[0] ) )
4233 : : #ifdef UNDERIV_OOB_nButyl
4234 [ # # ]: 0 : || 0 < ( n2 = is_nButyl( at, neigh_at[0], prev_ord[0] ) )
4235 : : #endif
4236 : : )
4237 : : {
4238 [ # # # # : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, n1 == 1 ? "Me" : n1 == 2 ? "Et" : n2 ? "nButyl" : "???", 0 );
# # ]
4239 : : /* is_B */
4240 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, n1 == 1 ? pszDerivName[DERIV_ID_MeBorate] :
4241 [ # # ]: 0 : n1 == 2 ? pszDerivName[DERIV_ID_EtBorate] :
4242 [ # # ]: 0 : n2 ? pszDerivName[DERIV_ID_BuBorate] : "???", ' ' );
4243 [ # # ]: 0 : *bitUnderiv |= n1 == 1 ? DERIV_BIT_MeBorate :
4244 [ # # ]: 0 : n1 == 2 ? DERIV_BIT_EtBorate :
4245 [ # # ]: 0 : n2 ? DERIV_BIT_BuBorate : DERIV_BIT_Unknown;
4246 : 0 : return 1;
4247 : : }
4248 : : }
4249 : : else
4250 : : {
4251 [ # # ]: 0 : if (is_C)
4252 : : {
4253 [ # # # # : 0 : if (k == 1 && at[start].num_H == 1 && is_phenyl( at, neigh_at[0], prev_ord[0] ))
# # ]
4254 : : {
4255 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "Phe", 0 );
4256 [ # # ]: 0 : if (strN[0])
4257 : : {
4258 [ # # ]: 0 : if ((pUnk = underiv_list_get_last( szUnderiv, ' ' ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4259 : : {
4260 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pUnk, ' ' );
4261 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4262 : : }
4263 : : }
4264 : : else
4265 : : {
4266 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[DERIV_ID_Benzlidene], ' ' );
4267 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Benzlidene;
4268 : : }
4269 : 0 : return 1;
4270 : : }
4271 [ # # # # : 0 : if (k == 2 && 0 < ( n1 = is_Me_or_Et( at, neigh_at[0], prev_ord[0] ) ) &&
# # ]
4272 : 0 : 0 < ( n2 = is_Me_or_Et( at, neigh_at[1], prev_ord[1] ) ))
4273 : : {
4274 [ # # ]: 0 : if (n1 != n2)
4275 : : {
4276 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "MeEt", 0 );
4277 [ # # ]: 0 : if ((pUnk = underiv_list_get_last( szUnderiv, ' ' ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4278 : : {
4279 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pUnk, ' ' );
4280 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4281 : : }
4282 : : }
4283 : : else
4284 : : {
4285 [ # # # # ]: 0 : if (n1 == 1 || n1 == 2)
4286 : : {
4287 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, n1 == 1 ? "Me2" : "Et2", 0 );
4288 [ # # # # ]: 0 : if (strN[0] || n1 != 1)
4289 : : {
4290 [ # # ]: 0 : if ((pUnk = underiv_list_get_last( szUnderiv, ' ' ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4291 : : {
4292 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pUnk, ' ' );
4293 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4294 : : }
4295 : : }
4296 : : else
4297 : : {
4298 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[n1 == 1 ? DERIV_ID_Acentonate : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4299 [ # # ]: 0 : *bitUnderiv |= ( n1 == 1 ? DERIV_BIT_Acentonate : DERIV_BIT_Unknown );
4300 : : }
4301 : : }
4302 : : }
4303 : :
4304 : 0 : return 1;
4305 : : }
4306 : : }
4307 : : }
4308 : :
4309 : : /*
4310 : : if ( is_B && k == 1 && is_Me_or_Et( at, neigh_at[0], prev_ord[0]) )
4311 : : return 1;
4312 : : if ( is_B && k == 1 && is_nButyl( at, neigh_at[0], prev_ord[0]) )
4313 : : return 1;
4314 : : if ( is_C && k == 1 && at[start].num_H == 1 && is_phenyl( at, neigh_at[0], prev_ord[0]) )
4315 : : return 1;
4316 : : if ( is_C && k == 2 && is_Me_or_Et( at, neigh_at[0], prev_ord[0]) &&
4317 : : is_Me_or_Et( at, neigh_at[1], prev_ord[1]) )
4318 : : return 1;
4319 : : */
4320 : :
4321 : 0 : return 0;
4322 : : }
4323 : :
4324 : :
4325 : : /****************************************************************************/
4326 : 0 : int is_deriv_chain2( inp_ATOM *at,
4327 : : int start,
4328 : : int type,
4329 : : int num,
4330 : : int ord,
4331 : : int idrv,
4332 : : char *szUnderiv,
4333 : : int lenUnderiv,
4334 : : char *szUnderiv2,
4335 : : int lenUnderiv2,
4336 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv )
4337 : : {
4338 : 0 : int i, k, prev_ord, neigh, iC, iO /* O or N */, iNxt, n1 = 0, n2 = 0;
4339 : : AT_NUMB *p;
4340 : :
4341 [ # # # # ]: 0 : if (!type || ( type & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
4342 : : {
4343 : 0 : return 0;
4344 : : }
4345 : : /*
4346 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
4347 : : if (type & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR)
4348 : : {
4349 : : return 1;
4350 : : }
4351 : : #endif
4352 : : */
4353 : : /* reject unexpected unsaturated */
4354 [ # # # # : 0 : if (at[start].charge || at[start].radical || (at[start].valence != at[start].chem_bonds_valence
# # ]
4355 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
4356 [ # # ]: 0 : && type != DERIV_X_OXIME
4357 : : #endif
4358 : : #ifdef DERIV_RO_COX
4359 [ # # ]: 0 : && type != DERIV_RO_COX
4360 : : #endif
4361 : : #ifdef DERIV_RING_DMOX_DEOX_N
4362 [ # # ]: 0 : && type != DERIV_RING_DMOX_DEOX_N
4363 : : #endif
4364 : : )) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4365 : : {
4366 : 0 : return 0;
4367 : : }
4368 : :
4369 : 0 : neigh = at[start].neighbor[(int) ord];
4370 : 0 : p = is_in_the_list( at[neigh].neighbor, (AT_NUMB) start, at[neigh].valence );
4371 [ # # ]: 0 : if (!p)
4372 : : {
4373 : 0 : return -1; /* program error */
4374 : : }
4375 : :
4376 : 0 : prev_ord = p - at[neigh].neighbor;
4377 : :
4378 : : /* eliminate silyl possibility */
4379 [ # # # # : 0 : if (type == DERIV_BRIDGE_O || type == DERIV_BRIDGE_NH || type == DERIV_AMINE_tN)
# # ]
4380 : : {
4381 [ # # ]: 0 : if ((n1 = is_silyl( at, neigh, prev_ord ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
4382 : : {
4383 [ # # ]: 0 : if (at[start].valence != 2 || /* amine ? */
4384 : : /*at[start].el_number == EL_NUMBER_O && */
4385 [ # # ]: 0 : at[at[start].neighbor[!ord]].el_number != EL_NUMBER_SI)
4386 : : {
4387 : : /* Gari's request: disconnect only from C-O->-Si..., not Si-O->-Si... (e.g. CASr.n.= 141-63-9 ). */
4388 : : /* ???? in case of type == DERIV_AMINE_tN why don't we check more neighbors ???? */
4389 [ # # # # ]: 0 : if (NULL != szUnderiv && 0 < lenUnderiv)
4390 : : {
4391 : 0 : char szPrecur[16] = "R";
4392 [ # # # # ]: 0 : switch (type)
4393 : : {
4394 : 0 : case DERIV_BRIDGE_O:
4395 : 0 : strcat(szPrecur, at[start].elname);
4396 : 0 : break;
4397 : 0 : case DERIV_BRIDGE_NH:
4398 : 0 : strcat(szPrecur, "NH");
4399 : 0 : break;
4400 : 0 : case DERIV_AMINE_tN:
4401 : 0 : strcat(szPrecur, "N");
4402 : 0 : break;
4403 : 0 : default:
4404 : 0 : strcat(szPrecur, "??");
4405 : 0 : break;
4406 : : }
4407 : 0 : strcat(szPrecur, "-");
4408 [ # # # ]: 0 : switch (n1)
4409 : : {
4410 : 0 : case 1:
4411 : 0 : strcat(szPrecur, "TMS");
4412 : 0 : break;
4413 : 0 : case 2:
4414 : 0 : strcat(szPrecur, "TBDMS");
4415 : 0 : break;
4416 : 0 : default:
4417 : 0 : strcat(szPrecur, "???");
4418 : 0 : break;
4419 : : }
4420 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, szPrecur, ' ' );
4421 [ # # # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[n1 == 1 ? DERIV_ID_TMS : n1 == 2 ? DERIV_ID_TBDMS : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4422 [ # # # # ]: 0 : *bitUnderiv |= n1 == 1 ? DERIV_BIT_TMS : n1 == 2 ? DERIV_BIT_TBDMS : DERIV_BIT_Unknown;
4423 : :
4424 : : /*
4425 : : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, type == DERIV_BRIDGE_O? "RO-" : type == DERIV_BRIDGE_NH? "RNH-" : "RN-", ' ' );
4426 : : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, n1==1?"TMS" : n1==2? "TBDMS" : "???", 0 );
4427 : : */
4428 : : }
4429 : 0 : return 1;
4430 : : }
4431 : : else
4432 : : {
4433 : 0 : return 0;
4434 : : }
4435 : : }
4436 : : }
4437 : : #ifdef UNDERIV_SYLYL_ONLY
4438 : : return 0; /* if it is not Sylyl then it is not a derivative */
4439 : : #endif
4440 : :
4441 : 0 : n1 = n2 = 0; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variables used */
4442 [ # # ]: 0 : if (type == DERIV_BRIDGE_O)
4443 : : {
4444 : : /* check acetyl */
4445 : : #if ( !defined(UNDERIV_ACETATE_Me) && !defined(UNDERIV_ACETATE_Et) && !defined(UNDERIV_ACETATE_CnF2np1) )
4446 : 0 : return 0;
4447 : : #else
4448 : : iC = at[start].neighbor[!ord];
4449 : : if (at[iC].charge || at[iC].radical || at[iC].num_H ||
4450 : : at[iC].el_number != EL_NUMBER_C || at[iC].valence != 3 ||
4451 : : at[iC].valence + 1 != at[iC].chem_bonds_valence)
4452 : : return 0;
4453 : : for (i = k = 0; i < at[iC].valence; i++)
4454 : : {
4455 : : iO = at[iC].neighbor[i];
4456 : : if (at[iO].charge || at[iO].radical || at[iO].num_H ||
4457 : : at[iO].el_number != EL_NUMBER_O || at[iO].valence != 1 ||
4458 : : at[iO].valence + 1 != at[iO].chem_bonds_valence)
4459 : : continue;
4460 : : k++; /* number of =O */
4461 : : }
4462 : : if (k != 1)
4463 : : return 0;
4464 : : /* check derivative */
4465 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Et) || defined(UNDERIV_ACETATE_Me)
4466 : : n1 = is_Me_or_Et( at, neigh, prev_ord );
4467 : : if (
4468 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Et) && defined(UNDERIV_ACETATE_Me)
4469 : : 0 !=
4470 : : #elif defined(UNDERIV_ACETATE_Et)
4471 : : 2 ==
4472 : : #elif defined(UNDERIV_ACETATE_Me)
4473 : : 1 ==
4474 : : #endif
4475 : : n1)
4476 : : ;
4477 : : else
4478 : : n1 = 0;
4479 : : #endif /* defined(UNDERIV_ACETATE_Et) || defined(UNDERIV_ACETATE_Me) */
4480 : : #ifdef UNDERIV_ACETATE_CnF2np1
4481 : : if (n1 <= 0)
4482 : : n2 = is_CF3_or_linC3F7( at, neigh, prev_ord );
4483 : : #endif
4484 : : if (n1 || n2)
4485 : : {
4486 : : if (szUnderiv)
4487 : : {
4488 : : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "RCOO-", ' ' );
4489 : : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv,
4490 : : n1 == 1 ? "Me" :
4491 : : n1 == 2 ? "Et" :
4492 : : n2 == 1 ? "CF3" :
4493 : : n2 == 2 ? "C2F5" :
4494 : : n2 == 3 ? "C3F7" :
4495 : : "C?F?", 0 );
4496 : : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[
4497 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Me)
4498 : : n1 == 1 ? DERIV_ID_Methylation :
4499 : : #endif
4500 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Et)
4501 : : n1 == 2 ? DERIV_ID_Ethylation :
4502 : : #endif
4503 : : n2 == 1 ? DERIV_ID_TFA :
4504 : : n2 == 2 ? DERIV_ID_PFP :
4505 : : n2 == 3 ? DERIV_ID_HFB :
4506 : : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4507 : : *bitUnderiv |=
4508 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Me)
4509 : : n1 == 1 ? DERIV_BIT_Methylation :
4510 : : #endif
4511 : : #if defined(UNDERIV_ACETATE_Et)
4512 : : n1 == 2 ? DERIV_BIT_Ethylation :
4513 : : #endif
4514 : : n2 == 1 ? DERIV_BIT_TFA :
4515 : : n2 == 2 ? DERIV_BIT_PFP :
4516 : : n2 == 3 ? DERIV_BIT_HFB :
4517 : : DERIV_BIT_Unknown;
4518 : : }
4519 : : return 1;
4520 : : }
4521 : : return 0;
4522 : : #endif /* !defined(UNDERIV_ACETATE_Me) && !defined(UNDERIV_ACETATE_Et) && !defined(UNDERIV_ACETATE_CnF2np1) */
4523 : : }
4524 : :
4525 : 0 : n1 = n2 = 0;
4526 [ # # # # ]: 0 : if (type == DERIV_BRIDGE_NH || type == DERIV_AMINE_tN)
4527 : : {
4528 : : /* check acetyl */
4529 : 0 : iNxt = -1;
4530 : 0 : iC = at[start].neighbor[(int) ord];
4531 [ # # # # : 0 : if (at[iC].charge || at[iC].radical || at[iC].num_H ||
# # ]
4532 [ # # # # ]: 0 : at[iC].el_number != EL_NUMBER_C || at[iC].valence != 3 ||
4533 [ # # ]: 0 : at[iC].valence + 1 != at[iC].chem_bonds_valence)
4534 : : {
4535 : 0 : return 0;
4536 : : }
4537 [ # # ]: 0 : for (i = k = 0; i < at[iC].valence; i++)
4538 : : {
4539 : 0 : iO = at[iC].neighbor[i];
4540 [ # # # # : 0 : if (at[iO].charge || at[iO].radical || at[iO].num_H ||
# # ]
4541 [ # # # # ]: 0 : at[iO].el_number != EL_NUMBER_O || at[iO].valence != 1 ||
4542 [ # # ]: 0 : at[iO].valence + 1 != at[iO].chem_bonds_valence)
4543 : : {
4544 [ # # ]: 0 : if (iO != start)
4545 : : {
4546 [ # # ]: 0 : if (iNxt < 0)
4547 : : {
4548 : 0 : iNxt = iO;
4549 : : }
4550 : : else
4551 : : {
4552 : 0 : return 0;
4553 : : }
4554 : : }
4555 : 0 : continue;
4556 : : }
4557 : 0 : k++; /* number of =O */
4558 : : }
4559 [ # # # # ]: 0 : if (k != 1 || iNxt < 0)
4560 : : {
4561 : 0 : return 0;
4562 : : }
4563 : : /* find bond from iNxt to iC */
4564 : 0 : p = is_in_the_list( at[iNxt].neighbor, (AT_NUMB) iC, at[iNxt].valence );
4565 [ # # ]: 0 : if (!p)
4566 : : {
4567 : 0 : return -1; /* program error */
4568 : : }
4569 : 0 : prev_ord = p - at[iNxt].neighbor;
4570 : : /* check derivative */
4571 : : #if ( defined( UNDERIV_RN_AcEt ) || defined( UNDERIV_RNH_AcEt ) )
4572 : : n1 = is_Me_or_Et( at, iNxt, prev_ord );
4573 : : #endif
4574 [ # # ]: 0 : if (!n1)
4575 : : {
4576 : 0 : n2 = is_CF3_or_linC3F7( at, iNxt, prev_ord );
4577 : : }
4578 : : else
4579 : : {
4580 [ # # ]: 0 : if (n1 == 1)
4581 : : {
4582 : : #if ( !defined(UNDERIV_RN_AcMe) && defined(DERIV_BRIDGE_tN) )
4583 : : if (type == DERIV_BRIDGE_tN) n1 = 0;
4584 : : #elif ( !defined(UNDERIV_RNH_AcMe) && defined(DERIV_BRIDGE_NH) )
4585 : : if (type == DERIV_BRIDGE_NH) n1 = 0;
4586 : : #endif
4587 : : ; /* keep C-compiler happy */
4588 : : }
4589 : : else
4590 : : {
4591 [ # # ]: 0 : if (n1 == 2)
4592 : : {
4593 : : #if ( !defined(UNDERIV_RN_AcEt) && defined(DERIV_BRIDGE_tN) )
4594 : : if (type == DERIV_BRIDGE_tN) n1 = 0;
4595 : : #elif ( !defined(UNDERIV_RNH_AcEt) && defined(DERIV_BRIDGE_NH) )
4596 [ # # ]: 0 : if (type == DERIV_BRIDGE_NH) n1 = 0;
4597 : : #endif
4598 : : ; /* keep C-compiler happy */
4599 : : }
4600 : : else
4601 : : {
4602 : 0 : n1 = 0;
4603 : : }
4604 : : }
4605 : : }
4606 : :
4607 [ # # # # ]: 0 : if (n1 || n2)
4608 : : {
4609 [ # # ]: 0 : if (szUnderiv)
4610 : : {
4611 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, type == DERIV_AMINE_tN ? "RN-C(O)" : "RNH-C(O)", ' ' );
4612 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv,
4613 [ # # # # : 0 : n1 == 1 ? "Me" :
# # # # ]
4614 : : n1 == 2 ? "Et" :
4615 : : n2 == 1 ? "CF3" :
4616 : : n2 == 2 ? "C2F5" :
4617 : : n2 == 3 ? "C3F7" :
4618 : : "C?F?", 0 );
4619 : : /* djb-rwth: addressing coverity ID #499506 -- condition is correct for n1 != 1 */
4620 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[
4621 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcMe) || defined(UNDERIV_RNH_AcMe)
4622 [ # # ]: 0 : n1 == 1 ? DERIV_ID_Acetate :
4623 : : #endif
4624 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcEt) || defined(UNDERIV_RNH_AcEt)
4625 : : n1 == 2 ? DERIV_ID_Propanoate :
4626 : : #endif
4627 [ # # ]: 0 : n2 == 1 ? DERIV_ID_TFA :
4628 [ # # ]: 0 : n2 == 2 ? DERIV_ID_PFP :
4629 [ # # ]: 0 : n2 == 3 ? DERIV_ID_HFB :
4630 : : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4631 : 0 : *bitUnderiv |=
4632 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcMe) || defined(UNDERIV_RNH_AcMe)
4633 [ # # ]: 0 : n1 == 1 ? DERIV_BIT_Acetate :
4634 : : #endif
4635 : : #if defined(UNDERIV_RN_AcEt) || defined(UNDERIV_RNH_AcEt)
4636 : : n1 == 2 ? DERIV_BIT_Propanoate :
4637 : : #endif
4638 [ # # ]: 0 : n2 == 1 ? DERIV_BIT_TFA :
4639 [ # # ]: 0 : n2 == 2 ? DERIV_BIT_PFP :
4640 [ # # ]: 0 : n2 == 3 ? DERIV_BIT_HFB :
4641 : : DERIV_BIT_Unknown;
4642 : : }
4643 : 0 : return 1;
4644 : : }
4645 : :
4646 : 0 : return 0;
4647 : : }
4648 : :
4649 : : /*underiv_buf_clear( szUnderiv );*/
4650 : : #ifdef DERIV_X_OXIME
4651 [ # # ]: 0 : if (type == DERIV_X_OXIME)
4652 : : {
4653 [ # # ]: 0 : if (szUnderiv)
4654 : : {
4655 : 0 : iO = 0;
4656 [ # # ]: 0 : if (num == 2)
4657 : : {
4658 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "MOX", ' ' );
4659 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[DERIV_ID_MOX], ' ' );
4660 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_MOX;
4661 : : }
4662 : : else
4663 : : {
4664 [ # # ]: 0 : if (num == 3)
4665 : : {
4666 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "EtOX", ' ' );
4667 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[DERIV_ID_EtOX], ' ' );
4668 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_EtOX;
4669 : : }
4670 : : else
4671 : : {
4672 [ # # ]: 0 : if (num == 8)
4673 : : {
4674 : 0 : neigh = at[start].neighbor[ord];
4675 : 0 : iC = at[neigh].neighbor[start == at[neigh].neighbor[0]];
4676 : 0 : iO = at[iC].el_number == EL_NUMBER_SI;
4677 : : }
4678 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, "OX-", ' ' );
4679 [ # # # # : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, num == 5 ? "TMS" : num == 8 && iO ? "TBDMS" : num == 8 && !iO ? "CH2Phe" : "???", 0 );
# # # # #
# ]
4680 [ # # # # : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[num == 5 ? DERIV_ID_TMS : num == 8 && iO ? DERIV_ID_TBDMS : num == 8 && !iO ? DERIV_ID_BenzOX : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
# # # # #
# ]
4681 [ # # # # : 0 : *bitUnderiv |= num == 5 ? DERIV_BIT_TMS : num == 8 && iO ? DERIV_BIT_TBDMS : num == 8 && !iO ? DERIV_BIT_BenzOX : DERIV_BIT_Unknown;
# # # # #
# ]
4682 : : }
4683 : : }
4684 : : }
4685 : :
4686 : 0 : return 1;
4687 : : }
4688 : : #endif
4689 : :
4690 : : #ifdef DERIV_RO_COX
4691 [ # # ]: 0 : if (type == DERIV_RO_COX)
4692 : : {
4693 [ # # ]: 0 : if (szUnderiv)
4694 : : {
4695 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, at[start].el_number == EL_NUMBER_O ? "RO-C(O)" :
4696 [ # # ]: 0 : at[start].el_number == EL_NUMBER_S ? "RS-C(O)" : "R?-C(O)", ' ' );
4697 [ # # # # : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, num == 3 ? "Me" :
# # # # #
# # # #
# ]
4698 : : num == 4 ? "Et" :
4699 : : num == 6 ? "CF3" :
4700 : : num == 8 ? "Phe" :
4701 : : num == 9 ? "C2F5" :
4702 : : num == 12 ? "C3F7" :
4703 : : num == 13 ? "PheF5" :
4704 : : "???", 0 );
4705 [ # # ]: 0 : if (num == 13)
4706 : : {
4707 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, underiv_list_get_last( szUnderiv, ' ' ), ' ' );
4708 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4709 : : }
4710 : : else
4711 : : {
4712 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[
4713 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_Me)
4714 [ # # ]: 0 : num == 3 ? DERIV_ID_Acetate :
4715 : : #endif
4716 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_Et)
4717 : : num == 4 ? DERIV_ID_Propanoate :
4718 : : #endif
4719 [ # # ]: 0 : num == 6 ? DERIV_ID_TFA :
4720 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_BENZOATES)
4721 [ # # ]: 0 : num == 8 ? DERIV_ID_Benzoate :
4722 : : #endif
4723 [ # # ]: 0 : num == 9 ? DERIV_ID_PFP :
4724 [ # # ]: 0 : num == 12 ? DERIV_ID_HFB :
4725 [ # # ]: 0 : num == 13 ? DERIV_ID_PFB :
4726 : : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4727 : 0 : *bitUnderiv |=
4728 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_Me)
4729 [ # # ]: 0 : num == 3 ? DERIV_BIT_Acetate :
4730 : : #endif
4731 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_Et)
4732 : : num == 4 ? DERIV_BIT_Propanoate :
4733 : : #endif
4734 [ # # ]: 0 : num == 6 ? DERIV_BIT_TFA :
4735 : : #if defined(UNDERIV_RO_COX_BENZOATES)
4736 [ # # ]: 0 : num == 8 ? DERIV_BIT_Benzoate :
4737 : : #endif
4738 [ # # ]: 0 : num == 9 ? DERIV_BIT_PFP :
4739 [ # # ]: 0 : num == 12 ? DERIV_BIT_HFB :
4740 [ # # ]: 0 : num == 13 ? DERIV_BIT_PFB :
4741 : : DERIV_ID_Unknown;
4742 : : }
4743 : : }
4744 : :
4745 : 0 : return 1;
4746 : : }
4747 : : #endif
4748 : :
4749 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
4750 [ # # # # : 0 : if (!idrv && ( type == DERIV_RING_DMOX_DEOX_N ||
# # ]
4751 : : type == DERIV_RING_DMOX_DEOX_O ))
4752 : : {
4753 [ # # # # ]: 0 : if (szUnderiv && type == DERIV_RING_DMOX_DEOX_N)
4754 : : {
4755 : : /* add only once; do not add upon DERIV_RING_DMOX_DEOX_O */
4756 [ # # # # : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, num == 4 ? "DMOX" : num == 6 ? "DEOX" : num ? "D?OX" : "???", ' ' );
# # ]
4757 [ # # # # ]: 0 : if (num == 4 || num == 6)
4758 : : {
4759 [ # # # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[num == 4 ? DERIV_ID_DMOX : num == 6 ? DERIV_ID_DEOX : DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4760 [ # # # # ]: 0 : *bitUnderiv |= num == 4 ? DERIV_BIT_DMOX : num == 6 ? DERIV_BIT_DEOX : DERIV_BIT_Unknown;
4761 : : }
4762 : : else
4763 : : {
4764 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, underiv_list_get_last( szUnderiv, ' ' ), ' ' );
4765 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4766 : : }
4767 : : }
4768 : :
4769 : 0 : return 1;
4770 : : }
4771 : : #endif
4772 : :
4773 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
4774 [ # # # # ]: 0 : if (type && ( type & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR ) == type)
4775 : : {
4776 [ # # # # ]: 0 : if (szUnderiv && !idrv)
4777 : : {
4778 [ # # # # ]: 0 : if (num == 4 || num == 5)
4779 : : {
4780 [ # # # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, num == 4 ? "Pyrrolidide" : num == 5 ? "Piperidine" : "???", ' ' );
4781 [ # # # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[num == 4 ? DERIV_ID_Pyrrolidide : num == 5 ? DERIV_ID_Piperidine : DERIV_ID_Unknown], ' ' ); /* djb-rwth: addressing coverity ID #499491 -- working correctly for num == 5 */
4782 [ # # # # ]: 0 : *bitUnderiv |= num == 4 ? DERIV_BIT_Pyrrolidide : num == 5 ? DERIV_BIT_Piperidine : DERIV_BIT_Unknown;
4783 : : }
4784 : : else
4785 : : {
4786 : : #ifdef _DEBUG
4787 : : int stop_DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR = 1; /* debug only */
4788 : : #endif
4789 [ # # ]: 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, num ? "Pyrrol?Piper?" : "???", ' ' );
4790 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[DERIV_ID_Unknown], ' ' );
4791 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Unknown;
4792 : : }
4793 : : }
4794 : 0 : return 1;
4795 : : }
4796 : : #endif
4797 : :
4798 : : #ifdef DERIV_DANSYL
4799 [ # # # # : 0 : if (!idrv && type && ( type & DERIV_DANSYL ) == type)
# # ]
4800 : : {
4801 [ # # ]: 0 : if (szUnderiv)
4802 : : {
4803 : 0 : char szRO[16] = "R";
4804 : 0 : strcat(szRO, at[start].elname);
4805 [ # # ]: 0 : if (at[start].num_H == 1)
4806 : : {
4807 : 0 : strcat(szRO, "H");
4808 : : }
4809 : 0 : strcat(szRO, "-Dansyl");
4810 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv, lenUnderiv, szRO, ' ' );
4811 : 0 : underiv_list_add( szUnderiv2, lenUnderiv2, pszDerivName[DERIV_ID_Dansyl], ' ' );
4812 : 0 : *bitUnderiv |= DERIV_BIT_Dansyl;
4813 : : }
4814 : 0 : return 1;
4815 : : }
4816 : : #endif
4817 : :
4818 : 0 : return 0;
4819 : : }
4820 : :
4821 : :
4822 : : /****************************************************************************/
4823 : 0 : int is_deriv_chain( inp_ATOM *at,
4824 : : int start,
4825 : : int num_atoms,
4826 : : DERIV_AT *da1,
4827 : : int idrv,
4828 : : char *szUnderiv,
4829 : : int lenUnderiv,
4830 : : char *szUnderiv2,
4831 : : int lenUnderiv2,
4832 : : BIT_UNDERIV *bitUnderiv )
4833 : : {
4834 : 0 : return is_deriv_chain2( at, start, da1->typ[idrv], da1->num[idrv], da1->ord[idrv], idrv, szUnderiv, lenUnderiv, szUnderiv2, lenUnderiv2, bitUnderiv );
4835 : : }
4836 : :
4837 : :
4838 : : /****************************************************************************/
4839 : 0 : int is_deriv_chain_or_ring( inp_ATOM *at,
4840 : : int start,
4841 : : int num_atoms,
4842 : : DERIV_AT *da1,
4843 : : int *idrv )
4844 : : {
4845 : 0 : int i, ret = -1;
4846 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[*idrv] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
4847 : : {
4848 : : /* find the first ord of this derivative; ord of ring derivatives are in pairs */
4849 : 0 : int j = -1;
4850 [ # # # # ]: 0 : for (i = 0; i < DERIV_AT_LEN && da1->typ[i]; i++)
4851 : : {
4852 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[i] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
4853 : : {
4854 [ # # # # ]: 0 : if (i == *idrv || i + 1 == *idrv)
4855 : : {
4856 : 0 : *idrv = j = i;
4857 : 0 : break;
4858 : : }
4859 : 0 : i++; /* bypass the second bond to the same derivatization agent */
4860 : : }
4861 : : }
4862 : : /* check consistency */
4863 [ # # # # ]: 0 : if (j == -1 || j + 1 >= DERIV_AT_LEN ||
4864 [ # # # # ]: 0 : !( da1->typ[j] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) || !( da1->typ[j + 1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
4865 : : {
4866 : 0 : ret = -1; /* program error */
4867 : : }
4868 : : else
4869 : : {
4870 : 0 : ret = is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR( at, start, num_atoms, da1, j, NULL, 0, NULL, 0, NULL );
4871 : : }
4872 : : }
4873 : : else
4874 : : {
4875 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[*idrv])
4876 : : {
4877 : 0 : ret = is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR( at, start, num_atoms, da1, *idrv, NULL, 0, NULL, 0, NULL );
4878 : : }
4879 : : }
4880 : :
4881 : 0 : return ret;
4882 : : }
4883 : :
4884 : :
4885 : : #define DERIV_RING DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR
4886 : :
4887 : :
4888 : : /****************************************************************************/
4889 : 0 : int remove_deriv( DERIV_AT *da1, int idrv )
4890 : : {
4891 : 0 : int i, j, ret = -1;
4892 : :
4893 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] & DERIV_RING)
4894 : : {
4895 : : /* find the first ord of this derivative; ord of ring derivatives are in pairs */
4896 : 0 : j = -1;
4897 [ # # # # ]: 0 : for (i = 0; i < DERIV_AT_LEN && da1->typ[i]; i++)
4898 : : {
4899 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[i] & DERIV_RING)
4900 : : {
4901 [ # # # # ]: 0 : if (i == idrv || i + 1 == idrv)
4902 : : {
4903 : 0 : j = i;
4904 : 0 : break;
4905 : : }
4906 : 0 : i++; /* bypass the second bond to the same derivatization agent */
4907 : : }
4908 : : }
4909 : :
4910 : : /* delete if data are consistent */
4911 [ # # # # : 0 : if (j >= 0 && j + 1 < DERIV_AT_LEN && ( da1->typ[j] & DERIV_RING ) && ( da1->typ[j + 1] & DERIV_RING ))
# # # # ]
4912 : : {
4913 [ # # # # ]: 0 : for (; j < DERIV_AT_LEN - 2 && da1->typ[j + 2]; j++)
4914 : : {
4915 : 0 : da1->typ[j] = da1->typ[j + 2];
4916 : 0 : da1->num[j] = da1->num[j + 2];
4917 : 0 : da1->ord[j] = da1->ord[j + 2];
4918 : : }
4919 [ # # ]: 0 : for (; j < DERIV_AT_LEN; j++)
4920 : : {
4921 : 0 : da1->typ[j] = 0;
4922 : 0 : da1->num[j] = 0;
4923 : 0 : da1->ord[j] = 0;
4924 : : }
4925 : 0 : ret = 0;
4926 : : }
4927 : : }
4928 : : else
4929 : : {
4930 : 0 : j = idrv;
4931 [ # # # # ]: 0 : for (; j < DERIV_AT_LEN - 1 && da1->typ[j + 1]; j++)
4932 : : {
4933 : 0 : da1->typ[j] = da1->typ[j + 1];
4934 : 0 : da1->num[j] = da1->num[j + 1];
4935 : 0 : da1->ord[j] = da1->ord[j + 1];
4936 : : }
4937 [ # # ]: 0 : for (; j < DERIV_AT_LEN; j++)
4938 : : {
4939 : 0 : da1->typ[j] = 0;
4940 : 0 : da1->num[j] = 0;
4941 : 0 : da1->ord[j] = 0;
4942 : : }
4943 : 0 : ret = 0;
4944 : : }
4945 : :
4946 : 0 : return ret;
4947 : : }
4948 : :
4949 : :
4950 : : /****************************************************************************/
4951 : 0 : int remove_deriv_mark( DERIV_AT *da1, int idrv )
4952 : : {
4953 : 0 : int i, j, ret = -1;
4954 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[idrv] & DERIV_RING)
4955 : : {
4956 : : /* find the first ord of this derivative; ord of ring derivatives are in pairs */
4957 : 0 : j = -1;
4958 [ # # # # ]: 0 : for (i = 0; i < DERIV_AT_LEN && da1->typ[i]; i++)
4959 : : {
4960 [ # # ]: 0 : if (da1->typ[i] & DERIV_RING)
4961 : : {
4962 [ # # # # ]: 0 : if (i == idrv || i + 1 == idrv)
4963 : : {
4964 : 0 : j = i;
4965 : 0 : break;
4966 : : }
4967 : 0 : i++; /* bypass the second bond to the same derivatization agent */
4968 : : }
4969 : : }
4970 : : /* delete if data are consistent */
4971 [ # # # # : 0 : if (j >= 0 && j + 1 < DERIV_AT_LEN && ( da1->typ[j] & DERIV_RING ) && ( da1->typ[j + 1] & DERIV_RING ))
# # # # ]
4972 : : {
4973 : 0 : da1->typ[j] |= DERIV_DUPLIC;
4974 : 0 : da1->typ[j + 1] |= DERIV_DUPLIC;
4975 : 0 : ret = 0;
4976 : : }
4977 : : }
4978 : : else
4979 : : {
4980 : 0 : j = idrv;
4981 : 0 : da1->typ[j] |= DERIV_DUPLIC;
4982 : 0 : ret = 0;
4983 : : }
4984 : :
4985 : 0 : return ret;
4986 : : }
4987 : :
4988 : :
4989 : : /****************************************************************************/
4990 : 0 : void underiv_buf_clear( char *szUnderiv )
4991 : : {
4992 [ # # ]: 0 : if (NULL != szUnderiv)
4993 : : {
4994 : 0 : szUnderiv[0] = '\0';
4995 : : }
4996 : 0 : }
4997 : :
4998 : : /****************************************************************************/
4999 : 0 : int underiv_list_add( char *szUnderivList, int lenUnderivList, const char *szUnderiv, char cDelimiter )
5000 : : {
5001 [ # # # # : 0 : if (NULL != szUnderivList && lenUnderivList > 0 && NULL != szUnderiv && *szUnderiv)
# # # # ]
5002 : : {
5003 : 0 : int lenList = strlen( szUnderivList );
5004 : 0 : int lenAdd = strlen( szUnderiv );
5005 : 0 : int bDelimiter = cDelimiter ? 1 : 0;
5006 [ # # ]: 0 : if (lenList + lenAdd + bDelimiter < lenUnderivList)
5007 : : {
5008 [ # # # # ]: 0 : if (lenList && bDelimiter)
5009 : : {
5010 : 0 : szUnderivList[lenList++] = cDelimiter;
5011 : : }
5012 : 0 : memcpy(szUnderivList + lenList, szUnderiv, (long long)lenAdd + 1); /* +1 adds zero termination */ /* djb-rwth: cast operator added */
5013 : 0 : return lenList + lenAdd;
5014 : : }
5015 : : }
5016 : :
5017 : 0 : return 0;
5018 : : }
5019 : :
5020 : :
5021 : : /****************************************************************************/
5022 : 0 : const char* underiv_list_get_last( const char *szUnderivList,
5023 : : char cDelimiter )
5024 : : {
5025 [ # # # # ]: 0 : if (szUnderivList && cDelimiter)
5026 : : {
5027 : 0 : const char *p = strrchr( szUnderivList, cDelimiter );
5028 [ # # ]: 0 : if (NULL == p)
5029 : : {
5030 : 0 : p = szUnderivList;
5031 : : }
5032 : 0 : return p;
5033 : : }
5034 : :
5035 : 0 : return NULL;
5036 : : }
5037 : :
5038 : :
5039 : : /****************************************************************************/
5040 : 0 : int underiv_compare( const void *p1, const void *p2 )
5041 : : {
5042 : 0 : return strcmp( *(const char **) p1, *(const char **) p2 );
5043 : : }
5044 : :
5045 : :
5046 : : /****************************************************************************/
5047 : 0 : int underiv_list_add_two_cuts( char *szUnderivList,
5048 : : int lenUnderivList,
5049 : : char *szUnderiv,
5050 : : const char cDelim )
5051 : : {
5052 : : /* may happen only in RN- case, DERIV_AMINE_tN, but not always */
5053 : 0 : const char szDelim[] = { cDelim, 0 };
5054 : 0 : char *p1 = strtok( szUnderiv, szDelim );
5055 [ # # ]: 0 : char *p2 = p1 ? strtok( NULL, szDelim ) : NULL;
5056 [ # # ]: 0 : char *p1m = p1 ? strchr( p1, '-' ) : NULL;
5057 [ # # ]: 0 : char *p2m = p2 ? strchr( p2, '-' ) : NULL;
5058 : : char *pm;
5059 : :
5060 [ # # # # ]: 0 : if (p1m && p2m)
5061 : : {
5062 [ # # # # ]: 0 : if (p1m - p1 == p2m - p2 && !memcmp( p1, p2, p1m - p1 ))
5063 : 0 : {
5064 : : /* found common prefix */
5065 : : int diff;
5066 : 0 : *p1m++ = '\0';
5067 : 0 : *p2m++ = '\0';
5068 : : /* output
5069 : : [common prefix]-(suffix1)+(suffix2): (suffix1)<(suffix2) or
5070 : : [common prefix]-2(suffix1): (suffix1)==(suffix2)
5071 : : */
5072 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1, cDelim ); /* [common prefix] */
5073 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, "-", 0 ); /* - */
5074 : 0 : diff = strcmp( p1m, p2m );
5075 [ # # ]: 0 : if (diff > 0)
5076 : : {
5077 : 0 : pm = p1m;
5078 : 0 : p1m = p2m; /* (suffix1) - smaller */
5079 : 0 : p2m = pm; /* (suffix2) - greater */
5080 : : }
5081 [ # # ]: 0 : if (diff)
5082 : : {
5083 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1m, 0 ); /* (suffix1) */
5084 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, "+", 0 ); /* - */
5085 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p2m, 0 ); /* (suffix2) */
5086 : : }
5087 : : else
5088 : : {
5089 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, "2", 0 ); /* 2 */
5090 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1m, 0 ); /* (suffix1) */
5091 : : }
5092 : : }
5093 : : else
5094 : : {
5095 : : /* should not happen */
5096 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1, cDelim );
5097 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p2, cDelim );
5098 : : }
5099 : : }
5100 : : else
5101 : : {
5102 [ # # # # ]: 0 : if (p1 && p2)
5103 : : {
5104 : : /* should not happen */
5105 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1, cDelim );
5106 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p2, cDelim );
5107 : : }
5108 : : else
5109 : : {
5110 [ # # ]: 0 : if (p1)
5111 : : {
5112 : : /* happens in case only one num[] is not zero, namely, DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR */
5113 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, p1, cDelim );
5114 : : }
5115 : : }
5116 : : }
5117 : :
5118 : 0 : return 0;
5119 : : }
5120 : :
5121 : :
5122 : : /****************************************************************************/
5123 : : #if( UNDERIVATIZE_REPORT == 1 )
5124 : 0 : int sort_merge_underiv( char *pSdfValue,
5125 : : int bOutputSdf,
5126 : : char *szUnderivList,
5127 : : char cDerivSeparator,
5128 : : const char *pszUnderivPrefix,
5129 : : const char *pszUnderivPostfix )
5130 : : {
5131 : : #define UNDERIV_MAX_NUM 512 /*max. number of records in szUnderivList */
5132 : 0 : int num, numUnderiv = 0, i, j, k, m, n;
5133 : : char *q;
5134 : : char coeff[16];
5135 : : char *pszUnderiv[UNDERIV_MAX_NUM];
5136 : :
5137 : 0 : num = strlen( pSdfValue );
5138 : 0 : n = num + strlen( pszUnderivPrefix ) + 1;
5139 : :
5140 [ # # ]: 0 : if (n + strlen( pszUnderivPostfix ) + 1 + strlen( szUnderivList ) < MAX_SDF_VALUE)
5141 : : {
5142 [ # # # # ]: 0 : for (numUnderiv = 0, q = strtok( szUnderivList, " " ); numUnderiv < UNDERIV_MAX_NUM && q; q = strtok( NULL, " " ), numUnderiv++)
5143 : : {
5144 : 0 : pszUnderiv[numUnderiv] = q;
5145 : : }
5146 : : /*if ( !bOutputSdf || num ) {*/
5147 : 0 : n = underiv_list_add( pSdfValue, MAX_SDF_VALUE, pszUnderivPrefix, 0 );
5148 : : /*}*/
5149 [ # # ]: 0 : if (numUnderiv > 1)
5150 : : {
5151 : 0 : qsort( pszUnderiv, numUnderiv, sizeof( pszUnderiv[0] ), underiv_compare );
5152 : : }
5153 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < numUnderiv; i = j)
5154 : : {
5155 [ # # # # ]: 0 : for (j = i + 1; j < numUnderiv && !underiv_compare( pszUnderiv + i, pszUnderiv + j ); j++)
5156 : : {
5157 : : ; /* find identical derivatives */
5158 : : }
5159 : 0 : k = strlen( pszUnderiv[i] );
5160 [ # # ]: 0 : if (1 < ( num = j - i ))
5161 : : {
5162 : 0 : k = sprintf(coeff, "%d", num);
5163 : : }
5164 [ # # ]: 0 : if ((long long)n + (long long)k + sizeof( pszUnderivPostfix ) < MAX_SDF_VALUE) /* djb-rwth: cast operators added */
5165 : : {
5166 [ # # ]: 0 : m = i ? cDerivSeparator : 0;
5167 [ # # ]: 0 : if (num > 1)
5168 : : {
5169 : 0 : underiv_list_add( pSdfValue, MAX_SDF_VALUE, coeff, m );
5170 : 0 : m = 0;
5171 : : }
5172 : 0 : n = underiv_list_add( pSdfValue, MAX_SDF_VALUE, pszUnderiv[i], m );
5173 : : }
5174 : : else
5175 : : {
5176 : 0 : underiv_list_add( pSdfValue, MAX_SDF_VALUE, "!", 0 ); /* overflow indicator */
5177 : 0 : numUnderiv = -( 1 + numUnderiv );
5178 : 0 : break;
5179 : : }
5180 : : }
5181 [ # # # # ]: 0 : if (!bOutputSdf || num)
5182 : : {
5183 : 0 : underiv_list_add( pSdfValue, MAX_SDF_VALUE, pszUnderivPostfix, 0 );
5184 : : }
5185 : : }
5186 : :
5187 : 0 : return numUnderiv;
5188 : : #undef UNDERIV_MAX_NUM
5189 : : }
5190 : : #endif /* UNDERIVATIZE_REPORT == 1 */
5191 : :
5192 : :
5193 : : /****************************************************************************/
5194 : 0 : int eliminate_deriv_not_in_list( inp_ATOM *at,
5195 : : DERIV_AT *da,
5196 : : int num_atoms,
5197 : : char *szUnderivList,
5198 : : int lenUnderivList,
5199 : : char *szUnderivList2,
5200 : : int lenUnderivList2,
5201 : : BIT_UNDERIV *bitUnderivList )
5202 : : {
5203 : 0 : int i, j, num_da, num_cuts = 0, num_cuts_this_atom, ret = 0;
5204 : : #if( UNDERIVATIZE_REPORT == 1 )
5205 : : #define UNDERIV_LEN 128
5206 : : #define UNDERIV_LEN2 128
5207 : : char szUnderiv[UNDERIV_LEN];
5208 : : char szUnderiv2[UNDERIV_LEN2];
5209 : : BIT_UNDERIV bitUnderiv;
5210 : : #else
5211 : : #define UNDERIV_LEN 0
5212 : : #define UNDERIV_LEN2 0
5213 : : char *szUnderiv = NULL;
5214 : : char *szUnderiv2 = NULL;
5215 : : BIT_UNDERIV bitUnderiv;
5216 : : #endif
5217 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
5218 : : {
5219 [ # # ]: 0 : if (!da[i].typ[0])
5220 : : {
5221 : 0 : continue;
5222 : : }
5223 : : /* count deriative attachments */
5224 [ # # # # ]: 0 : for (num_da = 0; num_da < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[num_da]; num_da++)
5225 : : {
5226 : : ;
5227 : : }
5228 [ # # ]: 0 : if (num_da > 2)
5229 : : {
5230 : 0 : return -1; /* should not happen */
5231 : : }
5232 [ # # # # ]: 0 : if (num_da == 2 && da[i].typ[0] != da[i].typ[1])
5233 : : {
5234 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1] = 0; /* do not allow */
5235 : 0 : continue;
5236 : : }
5237 : :
5238 : 0 : underiv_buf_clear( szUnderiv );
5239 : 0 : underiv_buf_clear( szUnderiv2 );
5240 : 0 : bitUnderiv = 0;
5241 : :
5242 : 0 : num_cuts_this_atom = 0;
5243 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
5244 : : {
5245 : 0 : ret = 0;
5246 : : #ifndef UNDERIV_SYLYL_ONLY
5247 [ # # # # : 0 : if (num_da == 2 && 1 + da[i].num[0] + da[i].num[1] <= MAX_AT_DERIV &&
# # ]
5248 : 0 : 0 < ( ret = is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR( at, i, num_atoms, da + i, 0, szUnderiv, UNDERIV_LEN, szUnderiv2, UNDERIV_LEN2, &bitUnderiv ) ))
5249 : : {
5250 : 0 : num_cuts += 2;
5251 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, szUnderiv, ' ' );
5252 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList2, lenUnderivList2, szUnderiv2, ' ' );
5253 : 0 : *bitUnderivList |= bitUnderiv;
5254 : : }
5255 : : else
5256 : : #endif
5257 : : {
5258 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
5259 : : {
5260 : 0 : return ret;
5261 : : }
5262 : : else
5263 : : {
5264 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1] = 0; /* not a derivative */
5265 : : }
5266 : : }
5267 : : }
5268 : : else
5269 : : {
5270 : 0 : ret = 0;
5271 : : /*if ( da[i].num[0] <= MAX_AT_DERIV && 0 < (ret = is_deriv_chain( at, i, num_atoms, da+i, 0 )) )*/
5272 [ # # # # : 0 : if (IS_DA_NUM_LE( da + i, 0, MAX_AT_DERIV ) && 0 < ( ret = is_deriv_chain( at, i, num_atoms, da + i, 0, szUnderiv, UNDERIV_LEN, szUnderiv2, UNDERIV_LEN2, &bitUnderiv ) ))
# # # # ]
5273 : : {
5274 : 0 : num_cuts++;
5275 : 0 : num_cuts_this_atom++;
5276 : 0 : j = 1;
5277 : : /*underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, szUnderiv, ' ' );*/
5278 : : }
5279 : : else
5280 : : {
5281 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
5282 : : {
5283 : 0 : return ret;
5284 : : }
5285 : : else
5286 : : {
5287 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
5288 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
5289 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1];
5290 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
5291 : 0 : j = 0;
5292 : : }
5293 : : }
5294 : : /*underiv_buf_clear( szUnderiv );*/
5295 : : /*if ( da[i].typ[j] && da[i].num[j] <= MAX_AT_DERIV &&*/
5296 [ # # # # : 0 : if (IS_DA_NUM_LE( da + i, j, MAX_AT_DERIV ) &&
# # # # ]
5297 : 0 : 0 < ( ret = is_deriv_chain( at, i, num_atoms, da + i, j, szUnderiv, UNDERIV_LEN, szUnderiv2, UNDERIV_LEN2, &bitUnderiv ) ))
5298 : : {
5299 : 0 : num_cuts++;
5300 : 0 : num_cuts_this_atom++;
5301 : : /*underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, szUnderiv, ' ' );*/
5302 : : }
5303 : : else
5304 : : {
5305 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
5306 : : {
5307 : 0 : return ret;
5308 : : }
5309 : : else
5310 : : {
5311 : 0 : da[i].typ[j] = 0;
5312 : : }
5313 : : }
5314 [ # # ]: 0 : if (num_cuts_this_atom == 2)
5315 : : {
5316 : : /* may happen only in RN- case, DERIV_AMINE_tN, but not always */
5317 : 0 : underiv_list_add_two_cuts( szUnderivList, lenUnderivList, szUnderiv, ' ' );
5318 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList2, lenUnderivList2, szUnderiv2, ' ' );
5319 : 0 : *bitUnderivList |= bitUnderiv;
5320 : : }
5321 : : else
5322 : : {
5323 [ # # ]: 0 : if (num_cuts_this_atom == 1)
5324 : : {
5325 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList, lenUnderivList, szUnderiv, ' ' );
5326 : 0 : underiv_list_add( szUnderivList2, lenUnderivList2, szUnderiv2, ' ' );
5327 : 0 : *bitUnderivList |= bitUnderiv;
5328 : : }
5329 : : }
5330 : : }
5331 : : }
5332 : :
5333 : 0 : return num_cuts;
5334 : : }
5335 : :
5336 : :
5337 : : /****************************************************************************/
5338 : 0 : int make_single_cut( inp_ATOM *at, DERIV_AT *da, int iat, int icut )
5339 : : {
5340 : 0 : int ret = -1; /* error flag */
5341 : 0 : int iord = (int) da[iat].ord[icut]; /* ord of the bond in iat */
5342 : :
5343 [ # # ]: 0 : if (da[iat].typ[icut] & DERIV_DUPLIC)
5344 : : {
5345 : 0 : return 0;
5346 : : }
5347 : :
5348 [ # # ]: 0 : if (iord < 0)
5349 : : {
5350 : 0 : return -1; /* program error */
5351 : : }
5352 : :
5353 : : else
5354 : : {
5355 : : /* find other da[] that affect at[iat] */
5356 : :
5357 : 0 : int jat = at[iat].neighbor[iord]; /* opposite atom */
5358 : 0 : AT_NUMB *p = is_in_the_list( at[jat].neighbor, (AT_NUMB) iat, at[jat].valence );
5359 [ # # ]: 0 : int jord = p ? ( p - at[jat].neighbor ) : -1;
5360 : : int i;
5361 : 0 : const int iT = 2;
5362 : : #ifdef UNDERIV_ADD_D_TO_PRECURSOR
5363 : : const int iD = 1;
5364 : : #endif
5365 : :
5366 [ # # ]: 0 : if (jord < 0)
5367 : : {
5368 : 0 : return -1; /* program error */
5369 : : }
5370 : :
5371 : 0 : ret = DisconnectInpAtBond( at, NULL, iat, iord );
5372 : :
5373 [ # # ]: 0 : if (ret == 1)
5374 : : {
5375 [ # # ]: 0 : if (da[iat].typ[icut] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
5376 : : {
5377 : : /* at[jat] belongs to the main structure */
5378 : 0 : at[jat].num_H++;
5379 : : #ifdef UNDERIV_ADD_D_TO_PRECURSOR
5380 : : at[jat].num_iso_H[iD] ++; /* add D to the main structure */
5381 : : #endif
5382 : 0 : at[iat].num_H++; /* add T to the derivatizing fragment */
5383 : 0 : at[iat].num_iso_H[iT] ++;
5384 : : }
5385 : : else
5386 : : {
5387 [ # # # # ]: 0 : if (da[iat].typ[icut] && ( da[iat].typ[icut] & DERIV_REPL_N_WITH_O ) == da[iat].typ[icut])
5388 : : {
5389 : 0 : at[jat].num_H++;
5390 : 0 : at[jat].num_iso_H[iT] ++; /* add T to the derivatizing fragment ??? */
5391 : : /* replace R=N-DerivAgent with R=O H-DerivAgent */
5392 : 0 : at[iat].elname[0] = 'O';
5393 : 0 : at[iat].el_number = EL_NUMBER_O; /* since N replaced with O, do not add H */
5394 : : }
5395 : : else
5396 : : {
5397 [ # # # # : 0 : if (!icut && da[iat].typ[icut] && ( da[iat].typ[icut] & DERIV_REPL_N_WITH_OH ) == da[iat].typ[icut])
# # ]
5398 : : {
5399 : : /* cut #0 is the second; in case of DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR on the 1st cut H has already been added */
5400 : 0 : at[jat].num_H++;
5401 : 0 : at[jat].num_iso_H[iT] ++; /* add T to the derivatizing fragment ??? */
5402 : : /* replace R=N-DerivAgent with R=O H-DerivAgent */
5403 : 0 : at[iat].elname[0] = 'O';
5404 : 0 : at[iat].el_number = EL_NUMBER_O; /* since N replaced with O, do not add H */
5405 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
5406 [ # # ]: 0 : if (!( da[iat].typ[icut] & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR ))
5407 : : {
5408 : 0 : at[iat].num_H++;
5409 : : }
5410 : : #endif
5411 : : }
5412 : : else
5413 : : {
5414 : 0 : at[iat].num_H++;
5415 : : #ifdef UNDERIV_ADD_D_TO_PRECURSOR
5416 : : at[iat].num_iso_H[iD] ++; /* add D to the main structure */
5417 : : #endif
5418 : 0 : at[jat].num_H++; /* add T to the derivatizing fragment */
5419 : 0 : at[jat].num_iso_H[iT] ++;
5420 : : }
5421 : : }
5422 : : }
5423 : :
5424 : : /* adjust ord for other bonds */
5425 [ # # # # ]: 0 : for (i = 0; i < DERIV_AT_LEN && da[iat].typ[i]; i++)
5426 : : {
5427 [ # # ]: 0 : if (da[iat].ord[i] == iord)
5428 : : {
5429 : 0 : da[iat].ord[i] = -( 1 + da[iat].ord[i] ); /* mark the bond being disconnected */
5430 : : }
5431 [ # # ]: 0 : else if (da[iat].ord[i] > iord)
5432 : : {
5433 : 0 : da[iat].ord[i] --;
5434 : : }
5435 : : }
5436 [ # # # # ]: 0 : for (i = 0; i < DERIV_AT_LEN && da[jat].typ[i]; i++)
5437 : : {
5438 [ # # ]: 0 : if (da[jat].ord[i] == jord)
5439 : : {
5440 : : /* opposite atom needs the same bond to be disconnected */
5441 : : #ifdef NEVER /* not needed */
5442 : : if (da[iat].num[icut] == da[jat].num[i])
5443 : : {
5444 : : iD = 2; /* mark both as fragments */
5445 : : }
5446 : : else
5447 : : if (da[iat].num[icut] > da[jat].num[i])
5448 : : {
5449 : : iD = 2; /* greater as a main structure */
5450 : : iT = 1; /* mark smaller as a derivatizing fragment */
5451 : : }
5452 : : #endif
5453 : 0 : da[jat].ord[i] = -( 1 + da[jat].ord[i] );
5454 : 0 : da[jat].typ[i] |= DERIV_DUPLIC; /* do not cut again */
5455 : : }
5456 [ # # ]: 0 : else if (da[jat].ord[i] > jord)
5457 : : {
5458 : 0 : da[jat].ord[i] --;
5459 : : }
5460 : :
5461 : : }
5462 : : }
5463 : : }
5464 : :
5465 : :
5466 : 0 : return ret;
5467 : : }
5468 : :
5469 : :
5470 : : /****************************************************************************/
5471 : 0 : int fill_out_bond_cuts( inp_ATOM *at,
5472 : : DERIV_AT *da,
5473 : : int num_atoms,
5474 : : R2C_ATPAIR *ap,
5475 : : int num_cuts_to_check )
5476 : : {
5477 : : int i, j, k, n;
5478 : : AT_NUMB at1, at2;
5479 : 0 : int ret = 0;
5480 : : /* fill out the array of bonds to be cut */
5481 [ # # ]: 0 : for (i = j = 0; i < num_atoms; i++)
5482 : : {
5483 [ # # # # ]: 0 : if (( da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) && ( da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) &&
5484 [ # # # # ]: 0 : da[i].num[0] <= MAX_AT_DERIV && da[i].num[1] <= MAX_AT_DERIV)
5485 : : {
5486 [ # # ]: 0 : if (j + 1 >= num_cuts_to_check)
5487 : : {
5488 : 0 : ret = -2;
5489 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
5490 : : }
5491 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < 2; k++)
5492 : : {
5493 : 0 : at1 = i;
5494 : 0 : at2 = at[at1].neighbor[(int) da[at1].ord[k]];
5495 : 0 : n = ( at1 > at2 );
5496 : 0 : ap[j].at[n] = at1;
5497 : 0 : ap[j].at[1 - n] = at2; /* ap[j].at[0] < ap[j].at[1] */
5498 : 0 : ap[j].atno = i;
5499 : 0 : j++;
5500 : : }
5501 [ # # ]: 0 : if (0 < cmp_r2c_atpair( ap + j - 2, ap + j - 1 ))
5502 : : {
5503 : 0 : R2C_ATPAIR ap1 = ap[j - 2];
5504 : 0 : ap[j - 2] = ap[j - 1];
5505 : 0 : ap[j - 1] = ap1; /* sort each pair */
5506 : : }
5507 : : }
5508 : : else
5509 : : {
5510 : : /* 2013-12-04 DT */
5511 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] & DERIV_RING_DMOX_DEOX)
5512 : : {
5513 : 0 : int other_atom = (int) da[i].other_atom - 1;
5514 [ # # # # : 0 : if (da[i].typ[1] || other_atom < 0 || i == other_atom || da[other_atom].other_atom != i + 1 ||
# # # # ]
5515 [ # # # # ]: 0 : !( da[other_atom].typ[0] & DERIV_RING_DMOX_DEOX ) || da[other_atom].typ[1])
5516 : : {
5517 : 0 : ret = -3;
5518 : 0 : goto exit_r2c_num;
5519 : : /* no other cut may be at the atom in addition to DERIV_RING_DMOX_DEOX
5520 : : or no other_atom or other_atom has wrong deriv. type */
5521 : : }
5522 : : /* make sure the ap[] for the two cuts in the same ring are adjacent */
5523 [ # # ]: 0 : if (other_atom > i)
5524 : : {
5525 [ # # ]: 0 : if (j + 1 >= num_cuts_to_check)
5526 : : {
5527 : 0 : ret = -2;
5528 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
5529 : : }
5530 : : /* cut #1 */
5531 : 0 : at1 = i;
5532 : 0 : at2 = at[at1].neighbor[(int) da[at1].ord[0]];
5533 : 0 : n = ( at1 > at2 );
5534 : 0 : ap[j].at[n] = at1;
5535 : 0 : ap[j].at[1 - n] = at2; /* ap[j].at[0] < ap[j].at[1] */
5536 : 0 : ap[j].atno = i;
5537 : 0 : j++;
5538 : : /* cut #2 */
5539 : 0 : at1 = other_atom;
5540 : 0 : at2 = at[at1].neighbor[(int) da[at1].ord[0]];
5541 : 0 : n = ( at1 > at2 );
5542 : 0 : ap[j].at[n] = at1;
5543 : 0 : ap[j].at[1 - n] = at2; /* ap[j].at[0] < ap[j].at[1] */
5544 : 0 : ap[j].atno = i;
5545 : 0 : j++;
5546 : : }
5547 : : else
5548 : : {
5549 : : /* add each pair of cuts only once */
5550 : 0 : continue;
5551 : : }
5552 : : }
5553 : : #if ( COUNT_ALL_NOT_DERIV == 1 )
5554 : : else
5555 : : {
5556 [ # # # # ]: 0 : for (k = 0; k < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[k]; k++)
5557 : : {
5558 [ # # # # ]: 0 : if (j >= num_cuts_to_check || ( da[i].typ[k] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
5559 : : {
5560 : 0 : ret = -2;
5561 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num or wrong type */
5562 : : }
5563 : 0 : at1 = i;
5564 : 0 : at2 = at[i].neighbor[(int) da[i].ord[k]];
5565 : 0 : n = ( at1 > at2 );
5566 : : /* pair of atoms possibly to be disconnected */
5567 : 0 : ap[j].at[n] = at1;
5568 : 0 : ap[j].at[1 - n] = at2; /* ap[j].at[0] < ap[j].at[1] */
5569 : : /* precursor's atom */
5570 : 0 : ap[j].atno = i;
5571 : 0 : j++;
5572 : : }
5573 : : }
5574 : : #endif
5575 : : }
5576 : : }
5577 : 0 : return j;
5578 : :
5579 : 0 : exit_r2c_num:
5580 : :
5581 : 0 : return ret;
5582 : : }
5583 : :
5584 : :
5585 : : /****************************************************************************/
5586 : 0 : int mark_deriv_agents( inp_ATOM *at,
5587 : : DERIV_AT *da,
5588 : : int num_atoms,
5589 : : R2C_ATPAIR *ap,
5590 : : int num_cuts_to_check,
5591 : : AT_NUMB *pnum_comp,
5592 : : int *pcur_num_at )
5593 : : {
5594 : : /* mark components to be disconnected */
5595 : 0 : int comp_num = 0; /* number of components */
5596 : 0 : int cur_num_at = 0; /* number of atoms left after disconnecting the derivatizing agent */
5597 : 0 : int ret = 0;
5598 : 0 : int i, j, k = -1, n;
5599 : 0 : *pnum_comp = 0;
5600 : 0 : *pcur_num_at = 0;
5601 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
5602 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_cuts_to_check; i++)
5603 : : {
5604 : 0 : n = 0;
5605 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < 2; j++)
5606 : : {
5607 [ # # ]: 0 : if (da[(int) ap[i].at[j]].typ[0])
5608 : : {
5609 : 0 : k = j;
5610 : 0 : n++;
5611 : : }
5612 : : }
5613 [ # # ]: 0 : if (n != 1)
5614 : : {
5615 : 0 : ret = -3;
5616 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong atom pair */
5617 : : }
5618 : 0 : n = ap[i].at[k]; /* marked atom */
5619 [ # # ]: 0 : if (( da[n].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
5620 : : {
5621 : 0 : n = ap[i].at[1 - k];
5622 : : }
5623 : : /* at[n] belongs to the precursor */
5624 [ # # ]: 0 : if (!at[n].at_type)
5625 : : {
5626 : 0 : comp_num++;
5627 : 0 : cur_num_at = mark_atoms_ap( at, n, ap, num_cuts_to_check, cur_num_at, comp_num );
5628 : : }
5629 : : }
5630 : :
5631 : 0 : *pnum_comp = comp_num;
5632 : 0 : *pcur_num_at = cur_num_at;
5633 : :
5634 : 0 : exit_r2c_num:
5635 : :
5636 : 0 : return ret;
5637 : : }
5638 : :
5639 : :
5640 : : #ifdef UNDERIV_ADD_EXPLICIT_H
5641 : :
5642 : :
5643 : : /*****************************************************************************/
5644 : 0 : int add_explicit_H( INP_ATOM_DATA *inp_cur_data )
5645 : : {
5646 : : /* do not care about stereo parities for now */
5647 : 0 : int curRemovedH, num_added_explicit_H, iat, num_removed_H, m, num_H, num_atoms = inp_cur_data->num_at;
5648 [ # # ]: 0 : if (( num_removed_H = inp_cur_data->num_removed_H ) > 0)
5649 : : {
5650 : 0 : inp_ATOM *at_H = (inp_ATOM *) inchi_calloc( num_removed_H, sizeof( inp_ATOM ) );
5651 : 0 : inp_ATOM *at = inp_cur_data->at;
5652 [ # # ]: 0 : for (curRemovedH = num_atoms, num_added_explicit_H = 0; curRemovedH < num_atoms + num_removed_H; curRemovedH++)
5653 : : {
5654 [ # # ]: 0 : if (at[curRemovedH].el_number == EL_NUMBER_H &&
5655 [ # # ]: 0 : 1 == at[curRemovedH].valence &&
5656 [ # # ]: 0 : ( iat = (int) at[curRemovedH].neighbor[0] ) < num_atoms &&
5657 [ # # # # ]: 0 : 0 <= ( m = at[curRemovedH].iso_atw_diff ) &&
5658 : : m <= NUM_H_ISOTOPES)
5659 : : {
5660 : : /* num_H is the total number of all implicit H including isotopic H */
5661 [ # # # # : 0 : if (at_H && 0 < at[iat].num_H && 0 <= ( num_H = at[iat].num_H - NUM_ISO_H( at, iat ) ) && ( (!m && num_H) || (m && at[iat].num_iso_H[m - 1]) )) /* djb-rwth: addressing LLVM warning; fixing a NULL pointer dereference */
# # # # #
# # # #
# ]
5662 : : { /* number of implicit H > 0 */
5663 : 0 : int val = at[iat].valence;
5664 : : /* set hydrogen atom */
5665 : 0 : at_H[num_added_explicit_H] = at[curRemovedH];
5666 : 0 : at_H[num_added_explicit_H].neighbor[0] = iat;
5667 : 0 : at_H[num_added_explicit_H].valence = 1;
5668 : 0 : at_H[num_added_explicit_H].chem_bonds_valence = at_H[num_added_explicit_H].bond_type[0];
5669 : : /* set heavy atom */
5670 : 0 : at[iat].neighbor[val] = num_atoms + num_added_explicit_H;
5671 : 0 : at[iat].bond_type[val] = at_H[num_added_explicit_H].bond_type[0];
5672 : 0 : at[iat].bond_stereo[val] = -at_H[num_added_explicit_H].bond_stereo[0];
5673 : 0 : at[iat].valence++;
5674 [ # # # # ]: 0 : if (BOND_SINGLE <= at[iat].bond_type[val] && at[iat].bond_type[val] <= BOND_TRIPLE)
5675 : : {
5676 : 0 : at[iat].chem_bonds_valence += at[iat].bond_type[val];
5677 : : }
5678 : : else
5679 : : {
5680 : : /* should not happen */
5681 : 0 : at_H[num_added_explicit_H].bond_type[0] = at[iat].bond_type[val] = BOND_SINGLE;
5682 : 0 : at[iat].chem_bonds_valence += BOND_SINGLE;
5683 : 0 : at_H[num_added_explicit_H].chem_bonds_valence = BOND_SINGLE;
5684 : : }
5685 : 0 : at[iat].num_H--;
5686 [ # # ]: 0 : if (m)
5687 : : {
5688 : 0 : at[iat].num_iso_H[m - 1] --;
5689 : : }
5690 : 0 : num_added_explicit_H++;
5691 : : }
5692 : : }
5693 : : }
5694 [ # # # # ]: 0 : if (0 < num_added_explicit_H && num_added_explicit_H <= num_removed_H)
5695 : : {
5696 : 0 : memcpy(at + num_atoms, at_H, num_added_explicit_H * sizeof(at));
5697 : 0 : inp_cur_data->num_removed_H = 0;
5698 : 0 : inp_cur_data->num_at = ( num_atoms += num_added_explicit_H );
5699 : : }
5700 [ # # ]: 0 : inchi_free( at_H );
5701 : : }
5702 : 0 : return num_atoms;
5703 : : }
5704 : : #endif /* UNDERIV_ADD_EXPLICIT_H */
5705 : :
5706 : :
5707 : : /****************************************************************************
5708 : : Main underivatization procedure
5709 : : ****************************************************************************/
5710 : 0 : int OAD_Edit_Underivatize( struct tagINCHI_CLOCK *ic,
5711 : : struct tagCANON_GLOBALS *pCG,
5712 : : ORIG_ATOM_DATA *orig_inp_data,
5713 : : int bOutputSdf,
5714 : : int bOutputReport,
5715 : : char *pSdfValue )
5716 : : {
5717 : :
5718 : : #define ALLOC_AP \
5719 : : if ( 0 < num_cuts_to_check && (lenAllocated_ap < num_cuts_to_check || !ap) ) {\
5720 : : if ( ap )\
5721 : : inchi_free( ap );\
5722 : : ap = (R2C_ATPAIR *) inchi_malloc( num_cuts_to_check * sizeof(ap[0]) );\
5723 : : if ( !ap ) {\
5724 : : ret = -1;\
5725 : : goto exit_function; /* malloc failure */\
5726 : : }\
5727 : : lenAllocated_ap = num_cuts_to_check;\
5728 : : }
5729 : :
5730 : 0 : int ret = 0, i, j, k, m, n, num_atoms, num_components, i_component, nFound, num, cur_num_at = 0, len, ind1, ind2, ind3; /* djb-rwth: adding variables for char -> int conversion of subscripts; initialisation added */
5731 : : int num_cuts, num_ring_cuts, num_cut_pieces, num_cuts_to_check;
5732 : 0 : inp_ATOM *at = orig_inp_data->at; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: value used */
5733 : 0 : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data = NULL;
5734 : 0 : DERIV_AT *da = NULL;
5735 : 0 : R2C_ATPAIR *ap = NULL;
5736 : 0 : int lenAllocated_ap = 0;
5737 : 0 : int nTotNumCuts = 0;
5738 : 0 : int num_removed_H = 0; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
5739 : : #ifdef FIX_UNDERIV_TO_SDF
5740 : 0 : inp_ATOM *at2 = NULL;
5741 : : #endif
5742 : : #if ( UNDERIVATIZE_REPORT == 1 )
5743 : : #define UNDERIV_LIST_LEN 2048
5744 : : #define UNDERIV_LIST_LEN2 2048
5745 : 0 : char szUnderivList[UNDERIV_LIST_LEN] = "";
5746 : 0 : char szUnderivList2[UNDERIV_LIST_LEN2] = "";
5747 : 0 : char underivPrefix[] = "\tDeriv=";
5748 : 0 : char underivPostfix[] = "";
5749 : 0 : char underivPrefix2[] = "\tDeriv2=";
5750 : 0 : char underivPostfix2[] = "";
5751 : 0 : char underivPrefix3[] = "\tDerivBits=";
5752 : 0 : char underivPostfix3[] = "";
5753 : 0 : char cDerivSeparator = ',';
5754 : 0 : int numUnderiv = 0, numUnderiv2 = 0, numUnderiv3 = 0; /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variables used to store function return value */
5755 : 0 : BIT_UNDERIV bitUnderivList = 0;
5756 : : char szbitUnderivList[16]; /* int32 has at most 32/4=8 hexadecimal digits + 0x prefix + zero termination = 8+2+1=11 */
5757 : : #else
5758 : : #define UNDERIV_LIST_LEN 0
5759 : : #define UNDERIV_LIST_LEN2 0
5760 : : #define UNDERIV_MAX_NUM 0 /*max. number of records in szUnderivList */
5761 : : char *szUnderivList = NULL;
5762 : : char *szUnderivList2 = NULL;
5763 : : char **pszUnderiv = NULL;
5764 : : BIT_UNDERIV bitUnderivList = 0;
5765 : : #endif
5766 : :
5767 : :
5768 : : /* Prepare */
5769 : :
5770 : : /*set_R2C_el_numbers( );*/
5771 : :
5772 : : #ifndef UNDERIV_ADD_EXPLICIT_H
5773 : : num_atoms = remove_terminal_HDT( orig_inp_data->num_inp_atoms, at, 1, NULL );
5774 : : /*^^^^^ always accomodate accomodate FIX_TERM_H_CHRG_BUG - IPl, July 2008*/
5775 : : num_removed_H = orig_inp_data->num_inp_atoms - num_atoms;
5776 : : orig_inp_data->num_inp_atoms = num_atoms;
5777 : : #endif
5778 : :
5779 : : /* Initialize */
5780 : 0 : UnMarkDisconnectedComponents( orig_inp_data );
5781 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
5782 : :
5783 : : /* Mark */
5784 : 0 : num_components = MarkDisconnectedComponents( orig_inp_data, 0 );
5785 : 0 : inp_cur_data = (INP_ATOM_DATA *) inchi_calloc( num_components, sizeof( inp_cur_data[0] ) );
5786 : :
5787 [ # # ]: 0 : for (i_component = 0; i_component < num_components; i_component++)
5788 : : {
5789 : 0 : CreateInpAtomData(inp_cur_data + i_component, orig_inp_data->nCurAtLen[i_component], 0);
5790 : :
5791 : 0 : inp_cur_data[i_component].num_at = ExtractConnectedComponent(orig_inp_data->at, orig_inp_data->num_inp_atoms, i_component + 1, inp_cur_data[i_component].at);
5792 : :
5793 : : /* error processing */
5794 [ # # # # ]: 0 : if (inp_cur_data[i_component].num_at <= 0 || orig_inp_data->nCurAtLen[i_component] != inp_cur_data[i_component].num_at)
5795 : : {
5796 : 0 : ret = -(i_component + 1); /* severe error */
5797 : 0 : goto exit_function;
5798 : : }
5799 : :
5800 : : #ifdef UNDERIV_ADD_EXPLICIT_H
5801 : 0 : num_atoms = remove_terminal_HDT(inp_cur_data[i_component].num_at, inp_cur_data[i_component].at, 1, NULL);
5802 : 0 : inp_cur_data[i_component].num_removed_H = inp_cur_data[i_component].num_at - num_atoms;
5803 : 0 : inp_cur_data[i_component].num_at = num_atoms;
5804 : : #endif
5805 : :
5806 : : /* Initialize */
5807 : 0 : num_atoms = inp_cur_data[i_component].num_at;
5808 : 0 : at = inp_cur_data[i_component].at;
5809 : 0 : add_DT_to_num_H(num_atoms, at);
5810 : :
5811 : 0 : UnMarkRingSystemsInp(at, num_atoms);
5812 : 0 : UnMarkOtherIndicators(at, num_atoms);
5813 : 0 : UnMarkOneComponent(at, num_atoms);
5814 : 0 : MarkRingSystemsInp(at, num_atoms, 0);
5815 : : #ifdef FIX_UNDERIV_TO_SDF
5816 [ # # ]: 0 : if (bOutputSdf)
5817 : : {
5818 : : /* save orig. bond types to restore them after replacing them with aromatic */
5819 [ # # ]: 0 : if (at2)
5820 : : {
5821 [ # # ]: 0 : inchi_free(at2);
5822 : : }
5823 [ # # ]: 0 : if ((at2 = (inp_ATOM*)inchi_malloc(num_atoms * sizeof(inp_ATOM)))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
5824 : : {
5825 : 0 : memcpy(at2, at, num_atoms * sizeof(inp_ATOM));
5826 : : }
5827 : : }
5828 : : #endif
5829 : :
5830 : : /* Mark aromatic bonds */
5831 : 0 : ret = mark_arom_bonds(ic, pCG, at, num_atoms);
5832 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
5833 : : {
5834 : 0 : goto exit_function;
5835 : : }
5836 : 0 : ret = 0;
5837 : :
5838 [ # # ]: 0 : if (da)
5839 : : {
5840 [ # # ]: 0 : inchi_free(da);
5841 : : }
5842 : 0 : da = (DERIV_AT*)inchi_calloc(num_atoms, sizeof(da[0]));
5843 : :
5844 : : /* Detect derivatives */
5845 : 0 : nFound = 0;
5846 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
5847 : : {
5848 [ # # # # ]: 0 : if (at[i].bCutVertex && !da[i].typ[inchi_min(at[i].valence, DERIV_AT_LEN) - 1])
5849 : : {
5850 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < at[i].valence; k++)
5851 : : {
5852 : 0 : num = count_one_bond_atoms(at, da, i, k, CFLAG_MARK_BRANCH, &nFound);
5853 : 0 : UnMarkOtherIndicators(at, num_atoms);
5854 [ # # ]: 0 : if (num < 0)
5855 : : {
5856 : 0 : ret = num; /* severe error */
5857 : 0 : goto exit_function;
5858 : : }
5859 : : }
5860 : : }
5861 : : }
5862 : :
5863 : : /* Prepare cuts: remove cuts that are not to be done */
5864 : : /* in addition, count ring cuts DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR */
5865 : 0 : num_ring_cuts = 0;
5866 : 0 : num_cuts = 0;
5867 : 0 : num_cut_pieces = 0;
5868 [ # # ]: 0 : if (da) /* djb-rwth: fixing a NULL pointer dereference */
5869 : : {
5870 [ # # ]: 0 : for (i = num = 0; i < num_atoms; i++) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
5871 : : {
5872 : : /*for ( len = 0; len < MAX_AT_DERIV && da[i].typ[len]; len ++ ) -- bug fixed 2013-11-07 DCh */
5873 [ # # # # ]: 0 : for (len = 0; len < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[len]; len++)
5874 : : {
5875 : : ;
5876 : : }
5877 [ # # # # : 0 : switch (len)
# # ]
5878 : : {
5879 : :
5880 : 0 : case 0:
5881 : 0 : continue;
5882 : :
5883 : 0 : case 1:
5884 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
5885 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] & DERIV_RING_DMOX_DEOX)
5886 : : {
5887 [ # # # # ]: 0 : if (!da[i].other_atom || (j = da[i].other_atom - 1) >= num_atoms ||
5888 [ # # ]: 0 : (da[j].typ[0] ^ DERIV_RING_DMOX_DEOX) != da[i].typ[0] ||
5889 [ # # ]: 0 : da[j].other_atom - 1 != i)
5890 : : {
5891 : : /* program error */
5892 : 0 : da[i].num[0] = NOT_AT_DERIV;
5893 : : }
5894 : : else
5895 : : {
5896 : : /* one of 2 ring cuts */
5897 : 0 : num_cuts += 1;
5898 : 0 : num_ring_cuts += 1;
5899 : 0 : num_cut_pieces += (i > j); /* count pieces only once */
5900 : : }
5901 : : }
5902 : : else
5903 : : #endif
5904 : : {
5905 : : /* single cut: unconditional */
5906 : 0 : num_cuts += 1;
5907 : 0 : num_cut_pieces += 1;
5908 : : }
5909 : 0 : continue;
5910 : :
5911 : 0 : case 2:
5912 [ # # # # ]: 0 : if ((da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR) && (da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR))
5913 : : {
5914 : : /* double cut, unconditional */
5915 : 0 : num_ring_cuts += 2;
5916 : 0 : num_cuts += 2;
5917 : 0 : num_cut_pieces += 1;
5918 : 0 : continue;
5919 : : }
5920 : : else
5921 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
5922 [ # # # # : 0 : if (da[i].typ[0] && (da[i].typ[0] & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR) == da[i].typ[0] && da[i].typ[1] == da[i].typ[0])
# # ]
5923 : : {
5924 : : /* double cut, unconditional */
5925 : 0 : num_ring_cuts += 2;
5926 : 0 : num_cuts += 2;
5927 : 0 : num_cut_pieces += 1;
5928 : 0 : continue;
5929 : : }
5930 : : else
5931 : : #endif
5932 [ # # # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == DERIV_AMINE_tN && da[i].typ[1] == DERIV_AMINE_tN)
5933 : : {
5934 : : /* double cut, unconditional */
5935 : 0 : num_cuts += 2;
5936 : 0 : num_cut_pieces += 2;
5937 : 0 : continue;
5938 : : }
5939 : : else
5940 : : #ifdef DERIV_RO_COX
5941 [ # # # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == DERIV_RO_COX && da[i].typ[1] == DERIV_RO_COX)
5942 : : {
5943 [ # # ]: 0 : if (da[i].num[0] == da[i].num[1])
5944 : : {
5945 : 0 : memset(da + i, 0, sizeof(da[0])); /* don't remove if the two agents are identical */ /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
5946 : 0 : continue;
5947 : : }
5948 : : else
5949 : : {
5950 [ # # # # ]: 0 : if (da[i].num[0] && da[i].num[1])
5951 : 0 : {
5952 : : static char pref_RO_COX[] = {/*likely deriv.agent*/12, 9, 6, 13, 3, 8/*likely precursor*/, 0 };
5953 : 0 : char* p0 = strchr(pref_RO_COX, da[i].num[0]);
5954 : 0 : char* p1 = strchr(pref_RO_COX, da[i].num[1]);
5955 [ # # # # ]: 0 : if (p0 && p1)
5956 : : {
5957 : 0 : j = p1 < p0; /* j=1 => deriv. agent num[1] has higher priority */
5958 : : }
5959 : : else
5960 : : {
5961 [ # # # # ]: 0 : j = p0 ? 0 : p1 ? 1 : -1; /* we are here if there is a program error */
5962 : : }
5963 : : }
5964 : : else
5965 : : {
5966 [ # # # # ]: 0 : j = da[i].num[0] ? 0 : da[i].num[1] ? 1 : -1; /* we are here if there is a program error */
5967 : : }
5968 : : }
5969 : :
5970 [ # # # # ]: 0 : switch (j)
5971 : : {
5972 : 0 : case 1:
5973 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
5974 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
5975 : : /* fall through */
5976 : 0 : case 0:
5977 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
5978 : 0 : da[i].num[1] = 0;
5979 : 0 : da[i].ord[1] = 0;
5980 : 0 : num_cuts += 1;
5981 : 0 : num_cut_pieces += 1;
5982 : 0 : continue;
5983 : 0 : case -1:
5984 : 0 : memset(da + i, 0, sizeof(da[0])); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
5985 : 0 : break; /* will produce error */
5986 : : }
5987 : : }
5988 : : #endif /* DERIV_RO_COX */
5989 : : else
5990 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == da[i].typ[1])
5991 : 0 : {
5992 : 0 : int sy0 = 0, sy1 = 0;
5993 : : /* DERIV_BRIDGE_O or DERIV_BRIDGE_NH ; cut off the smallest */
5994 [ # # ]: 0 : if (0 == is_deriv_chain(at, i, num_atoms, da + i, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
5995 : : {
5996 : 0 : da[i].num[0] = NOT_AT_DERIV;
5997 : : }
5998 : : else
5999 : : {
6000 : 0 : ind1 = da[i].ord[0] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
6001 : 0 : sy0 = is_silyl2(at, at[i].neighbor[ind1], i);
6002 : : }
6003 [ # # ]: 0 : if (0 == is_deriv_chain(at, i, num_atoms, da + i, 1, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6004 : : {
6005 : 0 : da[i].num[1] = NOT_AT_DERIV;
6006 : : }
6007 : : else
6008 : : {
6009 : 0 : ind2 = da[i].ord[1] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
6010 : 0 : sy1 = is_silyl2(at, at[i].neighbor[ind2], i);
6011 : : }
6012 [ # # # # : 0 : if ((sy1 && (!sy0 || sy1 < sy0)) || (!(sy0 || sy1) && da[i].num[0] > da[i].num[1])) /* djb-rwth: addressing LLVM warnings */
# # # # #
# # # ]
6013 : : {
6014 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
6015 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
6016 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1];
6017 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6018 : 0 : num_cuts += 1;
6019 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6020 : : }
6021 : : else
6022 : : {
6023 [ # # # # : 0 : if ((sy0 && (!sy1 || sy0 < sy1)) || (!(sy0 || sy1) && da[i].num[0] < da[i].num[1])) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# # # ]
6024 : : {
6025 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6026 : 0 : num_cuts += 1;
6027 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6028 : : }
6029 : : else
6030 : : {
6031 : : /* attachments have same size: ignore both */
6032 : : /* ??? check for standard derivatizations ??? */
6033 : 0 : da[i].typ[0] = 0;
6034 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6035 : : }
6036 : : }
6037 : 0 : continue;
6038 : : }
6039 : : #ifdef DERIV_RO_COX
6040 : : else
6041 [ # # # # ]: 0 : if ((da[i].typ[0] & (DERIV_RO_COX | DERIV_BRIDGE_O)) && (da[i].typ[1] & (DERIV_RO_COX | DERIV_BRIDGE_O)))
6042 : : {
6043 : : /*static char pref_RO_COX2[] = {13, 3, 8*/
6044 : : /*likely precursor*/
6045 : : /*, 0};*/
6046 : 0 : j = (da[i].typ[0] == DERIV_BRIDGE_O); /* da[i].typ[j] == DERIV_RO_COX */
6047 : : /*------------------------------------------------------------------------*
6048 : : * discard DERIV_RO_COX only in case [CH3-C(=O)]-O-[CH3] *
6049 : : * precursor DERIV_BRIDGE_O DERIV_RO_COX precursor *
6050 : : * has already been done in finding DERIV_RO_COX *
6051 : : *------------------------------------------------------------------------*/
6052 : : #ifdef NEVER
6053 : : /* methyl/ethyl alcoholes have already been excluded in get_traversed_deriv_type(...)
6054 : : for etyl/methyl acetate/benzoate. Only acetate/benzoic acids may their precursors */
6055 : : if (da[i].num[j] == 3 && /* -O-[C(=O)-CH3] : DERIV_RO_COX*/
6056 : : da[i].num[1 - j] == 1)
6057 : : { /* [CH3]-O-C(=O)-R : DERIV_BRIDGE_O; derivatizin agent in [] */
6058 : : j = 1 - j; /* remove da[i].xxx[j] */
6059 : : }
6060 : : #endif
6061 : : /*
6062 : : O
6063 : : ||
6064 : : R----O----C---X
6065 : :
6066 : : R----O---OC---X
6067 : : DERIV_BRIDGE_O \___/\____precursor__/
6068 : :
6069 : : R----O----COX
6070 : : \___precursor__/ \___/ DERIV_RO_COX
6071 : :
6072 : : rule: If R is >Si< then select DERIV_BRIDGE_O
6073 : :
6074 : : */
6075 : :
6076 [ # # ]: 0 : if (j /* choose DERIV_RO_COX */)
6077 : : {
6078 : : /* da[i].typ[1]=DERIV_RO_COX is not likely a precursor */
6079 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1];
6080 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
6081 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
6082 : : }
6083 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6084 : 0 : da[i].num[1] = 0;
6085 : 0 : da[i].ord[1] = 0;
6086 : :
6087 : 0 : num_cuts += 1;
6088 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6089 : 0 : continue;
6090 : : }
6091 : : #endif
6092 : 0 : ret = -88;
6093 : 0 : goto exit_function; /* unexpected */
6094 : :
6095 : 0 : case 3:
6096 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == da[i].typ[1] &&
6097 [ # # ]: 0 : da[i].typ[0] == da[i].typ[2] &&
6098 [ # # ]: 0 : da[i].typ[0] == DERIV_AMINE_tN)
6099 : 0 : {
6100 : : int x, y, z;
6101 : 0 : int sy[3] = { 0, 0, 0 }; /* silyl */
6102 : :
6103 [ # # ]: 0 : if (0 == is_deriv_chain(at, i, num_atoms, da + i, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6104 : : {
6105 : 0 : da[i].num[0] = NOT_AT_DERIV;
6106 : : }
6107 : : else
6108 : : {
6109 : 0 : ind1 = da[i].ord[0] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
6110 : 0 : sy[0] = is_silyl2(at, at[i].neighbor[ind1], i);
6111 : : }
6112 : :
6113 [ # # ]: 0 : if (0 == is_deriv_chain(at, i, num_atoms, da + i, 1, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6114 : : {
6115 : 0 : da[i].num[1] = NOT_AT_DERIV;
6116 : : }
6117 : : else
6118 : : {
6119 : 0 : ind2 = da[i].ord[1] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
6120 : 0 : sy[1] = is_silyl2(at, at[i].neighbor[ind2], i);
6121 : : }
6122 : :
6123 [ # # ]: 0 : if (0 == is_deriv_chain(at, i, num_atoms, da + i, 2, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6124 : : {
6125 : 0 : da[i].num[2] = NOT_AT_DERIV;
6126 : : }
6127 : : else
6128 : : {
6129 : 0 : ind3 = da[i].ord[2] - '0'; /* djb-rwth: converting char to int for subscript use */
6130 : 0 : sy[2] = is_silyl2(at, at[i].neighbor[ind3], i);
6131 : : }
6132 : :
6133 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
6134 : :
6135 [ # # # # : 0 : x = ((sy[0] && (!sy[1] || sy[0] < sy[1])) || (!(sy[0] || sy[1]) && da[i].num[0] < da[i].num[1])) ? 0 : 1; /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# # # ]
6136 : 0 : z = !x;
6137 [ # # # # : 0 : x = ((sy[x] && (!sy[2] || sy[x] < sy[2])) || (!(sy[x] || sy[2]) && da[i].num[x] < da[i].num[2])) ? x : 2; /* min */ /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# # # ]
6138 : : /*z = (da[i].num[0] < da[i].num[1])? 1 : 0;*/
6139 : : /*z = (da[i].num[x] < da[i].num[2])? 2 : z;*/ /* max */
6140 [ # # # # : 0 : z = ((sy[x] && (!sy[2] || sy[x] < sy[2])) || (!(sy[x] || sy[2]) && da[i].num[x] < da[i].num[2])) ? 2 : z; /* max */ /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# # # ]
6141 : 0 : y = ((x + 1) ^ (z + 1)) - 1; /* median */
6142 : :
6143 [ # # # # ]: 0 : if (da[i].num[x] == da[i].num[z] && sy[x] == sy[z])
6144 : : {
6145 : : /* no cuts */
6146 : 0 : da[i].typ[0] = 0;
6147 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6148 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6149 : 0 : continue; /* all deriv. agents have same size, ignore */
6150 : : /* ??? check for standard derivatizations ??? */
6151 : : }
6152 : : else
6153 : : {
6154 [ # # # # : 0 : if ((da[i].num[x] == da[i].num[y] && sy[x] == sy[y]) || (sy[x] && sy[y] && !sy[z])) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # # # #
# ]
6155 : : {
6156 : : /* two smallest */
6157 [ # # # # ]: 0 : switch (z)
6158 : : {
6159 : 0 : case 0:
6160 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
6161 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
6162 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1];
6163 : :
6164 : 0 : da[i].num[1] = da[i].num[2];
6165 : 0 : da[i].ord[1] = da[i].ord[2];
6166 : 0 : da[i].typ[1] = da[i].typ[2];
6167 : 0 : break;
6168 : 0 : case 1:
6169 : 0 : da[i].num[1] = da[i].num[2];
6170 : 0 : da[i].ord[1] = da[i].ord[2];
6171 : 0 : da[i].typ[1] = da[i].typ[2];
6172 : 0 : break;
6173 : 0 : case 2:
6174 : 0 : break;
6175 : : }
6176 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6177 : 0 : num_cuts += 2;
6178 : 0 : num_cut_pieces += 2;
6179 : : }
6180 : : else
6181 : : {
6182 : : /* one smallest */
6183 [ # # ]: 0 : if (x)
6184 : : {
6185 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[x];
6186 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[x];
6187 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[x];
6188 : : }
6189 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6190 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6191 : 0 : num_cuts += 1;
6192 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6193 : : }
6194 : : }
6195 : 0 : continue;
6196 : : }
6197 : 0 : ret = -88;
6198 : 0 : goto exit_function; /* unexpected */
6199 : :
6200 : 0 : case 4:
6201 [ # # # # ]: 0 : if ((da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR) && (da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR) &&
6202 [ # # # # ]: 0 : (da[i].typ[2] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR) && (da[i].typ[3] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR))
6203 : 0 : {
6204 : 0 : int n01 = inchi_max(da[i].num[0], da[i].num[1]);
6205 : 0 : int n23 = inchi_max(da[i].num[2], da[i].num[3]);
6206 [ # # # # ]: 0 : if (n01 < n23 && 0 < is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR(at, i, num_atoms, da + i, 0, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6207 : : {
6208 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6209 : 0 : da[i].typ[3] = 0;
6210 : 0 : num_cuts += 2;
6211 : 0 : num_ring_cuts += 2;
6212 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6213 : : }
6214 : : else
6215 : : {
6216 [ # # # # ]: 0 : if (n01 > n23 && 0 < is_DERIV_RING_O_or_NH_OUTSIDE_PRECURSOR(at, i, num_atoms, da + i, 2, NULL, 0, NULL, 0, NULL))
6217 : : {
6218 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[2];
6219 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[2];
6220 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[2];
6221 : :
6222 : 0 : da[i].num[1] = da[i].num[3];
6223 : 0 : da[i].ord[1] = da[i].ord[3];
6224 : 0 : da[i].typ[1] = da[i].typ[3];
6225 : :
6226 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6227 : 0 : da[i].typ[3] = 0;
6228 : 0 : num_cuts += 2;
6229 : 0 : num_ring_cuts += 2;
6230 : 0 : num_cut_pieces += 1;
6231 : : }
6232 : : else
6233 : : {
6234 : 0 : da[i].typ[0] = 0;
6235 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6236 : 0 : da[i].typ[2] = 0;
6237 : 0 : da[i].typ[3] = 0;
6238 : : }
6239 : : }
6240 : 0 : continue;
6241 : : }
6242 : 0 : ret = -88;
6243 : 0 : goto exit_function; /* unexpected */
6244 : : }
6245 : : }
6246 : :
6247 : : /*
6248 : : Eliminate cases when
6249 : : da[i1].typ[j1] && da[i2].typ[j2] &&
6250 : : at[i1].neighbor[da[i1].ord[j1]] == i2 && at[i2].neighbor[da[i2].ord[j2]] == i1
6251 : : that is, same bond is in the da[] elements of the adjacent atoms
6252 : : */
6253 : :
6254 : 0 : nFound = 0; /* number of cuts to remove */
6255 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
6256 : : {
6257 : : /*for ( j = 0; j < MAX_AT_DERIV && da[i].typ[j]; j ++ ) -- bug fixed 2013-11-07 DCh */
6258 [ # # # # ]: 0 : for (j = 0; j < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[j]; j++)
6259 : : {
6260 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[j] & DERIV_DUPLIC)
6261 : : {
6262 : 0 : continue;
6263 : : }
6264 : 0 : n = at[i].neighbor[(int)da[i].ord[j]];
6265 [ # # ]: 0 : if (n < i)
6266 : : {
6267 : 0 : continue;
6268 : : }
6269 : : /*for ( k = 0; k < MAX_AT_DERIV && da[n].typ[k]; k ++ ) -- bug fixed 2013-11-07 DCh */
6270 [ # # # # : 0 : for (k = 0; k < DERIV_AT_LEN && n< num_atoms && da[n].typ[k]; k++)
# # ]
6271 : : {
6272 [ # # ]: 0 : if (da[n].typ[k] & DERIV_DUPLIC)
6273 : : {
6274 : 0 : continue;
6275 : : }
6276 : 0 : m = at[n].neighbor[(int)da[n].ord[k]];
6277 [ # # ]: 0 : if (m == i)
6278 : : {
6279 : : /* same bond in da[i].typ[j] and da[n].typ[k] */
6280 : : /* check whether both derivatives are acceptable */
6281 : 0 : int k1 = k, j1 = j;
6282 : 0 : int ret_i = is_deriv_chain_or_ring(at, i, num_atoms, da + i, &j1);
6283 : 0 : int ret_n = is_deriv_chain_or_ring(at, n, num_atoms, da + n, &k1);
6284 [ # # ]: 0 : if (ret_i < 0)
6285 : : {
6286 : 0 : ret = ret_i;
6287 : 0 : goto exit_function;
6288 : : }
6289 [ # # ]: 0 : if (ret_n < 0)
6290 : : {
6291 : 0 : ret = ret_n;
6292 : 0 : goto exit_function;
6293 : : }
6294 [ # # # # : 0 : if (!ret_i || (ret_i && ret_n)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
6295 : : {
6296 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[j1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
6297 : : {
6298 : 0 : num_cuts -= 2;
6299 : 0 : num_ring_cuts -= 2;
6300 : : }
6301 : : else
6302 : : {
6303 : 0 : num_cuts -= 1;
6304 : : }
6305 : 0 : num_cut_pieces -= 1;
6306 [ # # ]: 0 : if ((ret = remove_deriv_mark(da + i, j1))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
6307 : : {
6308 : 0 : goto exit_function;
6309 : : }
6310 : 0 : nFound++;
6311 : : }
6312 [ # # # # : 0 : if (!ret_n || (ret_i && ret_n)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
6313 : : {
6314 [ # # ]: 0 : if (da[n].typ[k1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR)
6315 : : {
6316 : 0 : num_cuts -= 2;
6317 : 0 : num_ring_cuts -= 2;
6318 : : }
6319 : : else
6320 : : {
6321 : 0 : num_cuts -= 1;
6322 : : }
6323 : 0 : num_cut_pieces -= 1;
6324 [ # # ]: 0 : if ((ret = remove_deriv_mark(da + n, k1))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
6325 : : {
6326 : 0 : goto exit_function;
6327 : : }
6328 : 0 : nFound++;
6329 : : }
6330 : : }
6331 : : }
6332 : : }
6333 : : }
6334 : :
6335 [ # # ]: 0 : if (nFound)
6336 : : {
6337 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
6338 : : {
6339 : : /*for ( j = 0; j < MAX_AT_DERIV && da[i].typ[j]; j ++ ) -- bug fixed 2013-11-07 DCh */
6340 [ # # # # ]: 0 : for (j = 0; j < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[j]; j++)
6341 : : {
6342 : : /* attn: j is changed inside the cycle body */
6343 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[j] & DERIV_DUPLIC)
6344 : : {
6345 [ # # ]: 0 : if ((ret = remove_deriv(da + i, j))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
6346 : : {
6347 : 0 : goto exit_function;
6348 : : }
6349 : 0 : j--;
6350 : : }
6351 : : }
6352 : : }
6353 : : }
6354 : : }
6355 : :
6356 : : /* make sure DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR type disconnections increase */
6357 : : /* number of components by the number of disconnected derivateves */
6358 : : /* Avoid cases like these:
6359 : :
6360 : : O--R--O DO--R--OD
6361 : : / \
6362 : : R--X Y--R => R--XT2 T2Y--R
6363 : : \ /
6364 : : O--R--O DO--R--OD
6365 : :
6366 : :
6367 : :
6368 : : O--O DO--OD
6369 : : / \
6370 : : R--X--O---Y--R => R--X OD2 Y--R
6371 : : T2 T2
6372 : :
6373 : : */
6374 : : /* count DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR-type attachments */
6375 : :
6376 : : #if ( COUNT_ALL_NOT_DERIV == 1 )
6377 : 0 : num_cuts_to_check = num_cuts; /* STOP HERE */
6378 : : #else
6379 : : num_cuts_to_check = num_ring_cuts;
6380 : : #endif
6381 [ # # # # : 0 : ALLOC_AP
# # # # #
# # # ]
6382 : :
6383 [ # # ]: 0 : if (num_cuts_to_check >= 2)
6384 : : {
6385 : : /* check */
6386 : : AT_NUMB comp_num;
6387 : : int /*n,*/ m_at, m_ord;
6388 : : /*AT_NUMB at1, at2;*/
6389 : :
6390 : 0 : repeat_without_deriv_ring:
6391 : :
6392 [ # # # # : 0 : ALLOC_AP
# # # # #
# # # ]
6393 : :
6394 : 0 : comp_num = 0;
6395 : : /* fill out the array of bonds to be cut */
6396 : 0 : j = fill_out_bond_cuts( at, da, num_atoms, ap, num_cuts_to_check );
6397 [ # # ]: 0 : if (j < 0)
6398 : : {
6399 : 0 : ret = j;
6400 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
6401 : : }
6402 [ # # ]: 0 : if (j != num_cuts_to_check)
6403 : : {
6404 : 0 : ret = -3;
6405 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
6406 : : }
6407 : : /* can't sort the bonds for subsequent searching by bisections in
6408 : : mark_atoms_ap() -> has_atom_pair() 2013-08-48 DCh */
6409 : : /* !!!!!!!! check that there are no derivatives inside a derivative */
6410 : 0 : comp_num = 0; /* here it is the number of removed cuts */
6411 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_cuts_to_check; i += j)
6412 : : {
6413 [ # # ]: 0 : for (j = n = 0; j < 2; j++)
6414 : : {
6415 : 0 : int atj = (int) ap[i].at[j];
6416 [ # # # # ]: 0 : if (da[atj].typ[0] && at[atj].neighbor[(int) da[atj].ord[0]] == ap[i].at[1 - j])
6417 : : {
6418 : 0 : k = j; /* ap[i].at[k] is precursor atom */
6419 : 0 : n++;
6420 : 0 : m_at = atj; /* precursor atom at[m_at], da[m_at] */
6421 : 0 : m_ord = 0; /* da[m_at].typ[m_ord] - type of the deriv.bond to break */
6422 : : }
6423 : : else
6424 : : {
6425 [ # # # # ]: 0 : if (da[atj].typ[1] && at[atj].neighbor[(int) da[atj].ord[1]] == ap[i].at[1 - j])
6426 : : {
6427 : 0 : k = j;
6428 : 0 : n++;
6429 : 0 : m_at = atj;
6430 : 0 : m_ord = 1;
6431 : : }
6432 : : }
6433 : : }
6434 : :
6435 [ # # ]: 0 : if (n != 1)
6436 : : {
6437 : 0 : ret = -3;
6438 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong atom pair */
6439 : : }
6440 : :
6441 [ # # ]: 0 : if (( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
6442 : : {
6443 : 0 : n = (int) ap[i].at[k]; /* atom inside the derivation attachment */
6444 : 0 : j = 2; /* number of bonds to cut */
6445 [ # # # # : 0 : if (i + j > num_cuts_to_check || ((int) ap[i + 1].at[0] != n && (int) ap[i + 1].at[1] != n)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
6446 : : {
6447 : 0 : ret = -3;
6448 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong atom pair */
6449 : : }
6450 : : }
6451 : : else
6452 : : {
6453 : 0 : n = ap[i].at[1 - k]; /* atom inside the tentative derivation attachment */
6454 : 0 : j = 1; /* number of bonds to cut */
6455 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
6456 : : /*j += (0 != (da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_DMOX_DEOX)); */
6457 : : /* these 2 cuts are always adjacent */
6458 [ # # # # ]: 0 : j += ( da[m_at].typ[m_ord] && da[m_at].typ[m_ord] == ( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_DMOX_DEOX ) ); /* these 2 cuts are always adjacent */
6459 : : #endif
6460 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
6461 [ # # # # ]: 0 : j += ( da[m_at].typ[m_ord] && da[m_at].typ[m_ord] == ( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR ) ); /* these 2 cuts are always adjacent */
6462 : : #endif
6463 : : }
6464 : :
6465 : : /* at[n] belongs to the derivation agent */
6466 : 0 : cur_num_at = mark_atoms_ap( at, n, ap + i, j, 0, 1 );
6467 [ # # ]: 0 : for (k = 0; k < num_cuts_to_check; k++)
6468 : : {
6469 [ # # # # ]: 0 : if (k == i || k == i + j - 1) /* not more than 2 cuts per derivatization agent */
6470 : : {
6471 : 0 : continue; /* skip current 1 or 2 cuts */
6472 : : }
6473 [ # # # # ]: 0 : if (at[(int) ap[k].at[0]].at_type || at[(int) ap[k].at[1]].at_type)
6474 : : {
6475 : : /*#ifdef DERIV_X_OXIME*/
6476 [ # # ]: 0 : if (( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_UNEXPADABLE ) == da[m_at].typ[m_ord])
6477 : : {
6478 : : /* this derivatization agent cannot be inside another, larger deriv. agent */
6479 : : /* disable cuts of the larger derivatization agent */
6480 [ # # ]: 0 : if (ap[k].atno != m_at)
6481 : : {
6482 [ # # # # ]: 0 : for (j = 0; j < 2 && da[ap[k].atno].typ[j]; j++)
6483 : : {
6484 : 0 : da[ap[k].atno].typ[j] |= DERIV_UNMARK;
6485 : : }
6486 : 0 : num_cuts -= 1;
6487 : 0 : num_cut_pieces -= 1;
6488 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
6489 : : {
6490 : 0 : num_cuts -= 1;
6491 : 0 : num_ring_cuts -= 2;
6492 : : }
6493 : 0 : comp_num++;
6494 : : }
6495 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
6496 : : }
6497 : : else
6498 : : /* #endif */
6499 : : /* unmark the cut: found a cut inside the derivatizing agent */
6500 : : {
6501 : 0 : da[m_at].typ[m_ord] |= DERIV_UNMARK;
6502 : 0 : num_cuts -= 1;
6503 : 0 : num_cut_pieces -= 1;
6504 [ # # ]: 0 : if (j == 2)
6505 : : {
6506 : 0 : da[m_at].typ[1 - m_ord] |= DERIV_UNMARK;
6507 : 0 : num_cuts -= 1;
6508 : 0 : num_ring_cuts -= 2;
6509 : : }
6510 : 0 : comp_num++;
6511 : : }
6512 : 0 : break;
6513 : : }
6514 : : }
6515 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
6516 : : }
6517 : :
6518 [ # # ]: 0 : if (comp_num)
6519 : : {
6520 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
6521 : : {
6522 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] & DERIV_UNMARK)
6523 : : {
6524 : 0 : da[i].num[0] = da[i].num[1];
6525 : 0 : da[i].ord[0] = da[i].ord[1];
6526 : 0 : da[i].typ[0] = da[i].typ[1];
6527 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6528 : 0 : j = 0;
6529 : : }
6530 : : else
6531 : : {
6532 : 0 : j = 1;
6533 : : }
6534 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[j] & DERIV_UNMARK)
6535 : : {
6536 : 0 : da[i].typ[j] = 0;
6537 : : }
6538 : : }
6539 : :
6540 : : #if ( COUNT_ALL_NOT_DERIV == 1 )
6541 : 0 : num_cuts_to_check = num_cuts;
6542 : : #else
6543 : : num_cuts_to_check = num_ring_cuts;
6544 : : #endif
6545 [ # # # # : 0 : if (num_cuts < 0 || num_ring_cuts < 0 || num_cut_pieces < 0)
# # ]
6546 : : {
6547 : 0 : ret = -3;
6548 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
6549 : : }
6550 : : #if( defined(DERIV_X_OXIME) || defined(DERIV_RO_COX) )
6551 [ # # ]: 0 : if (num_cuts_to_check > 0)
6552 : : #endif
6553 : : {
6554 : 0 : goto repeat_without_deriv_ring;
6555 : : }
6556 : : }
6557 : :
6558 : : /* Sort the bonds for subsequent searching by bisections
6559 : : -- disabled because DERIV_RING_DMOX_DEOX have to be adjacent in ap
6560 : : if ( num_cuts_to_check > 1 ) {
6561 : : qsort( ap, num_cuts_to_check, sizeof(ap[0]), cmp_r2c_atpair);
6562 : : }
6563 : : */
6564 [ # # ]: 0 : if ((ret = mark_deriv_agents( at, da, num_atoms, ap, num_cuts_to_check, &comp_num, &cur_num_at ))) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
6565 : : {
6566 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong atom pair */
6567 : : }
6568 [ # # ]: 0 : if (comp_num > 1)
6569 : : {
6570 : : /* eliminate offending DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR type derivatives */
6571 [ # # ]: 0 : if (num_ring_cuts <= 2)
6572 : : {
6573 : 0 : ret = -99;
6574 : 0 : goto exit_r2c_num;
6575 : : }
6576 : 0 : n = 0;
6577 [ # # ]: 0 : for (i = j = 0; i < num_atoms; i++) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
6578 : : {
6579 [ # # # # ]: 0 : if (( da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) && ( da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
6580 : : {
6581 : 0 : int at1a = at[i].neighbor[(int) da[i].ord[0]];
6582 : 0 : int at2a = at[i].neighbor[(int) da[i].ord[1]];
6583 [ # # ]: 0 : if (at[at1a].at_type != at[at2a].at_type)
6584 : : {
6585 : 0 : da[i].typ[0] = 0; /* eliminate this cut */
6586 : 0 : da[i].typ[1] = 0;
6587 : 0 : n++;
6588 : 0 : num_cuts_to_check -= 2;
6589 : 0 : num_cuts -= 2;
6590 : 0 : num_ring_cuts -= 2;
6591 : 0 : num_cut_pieces -= 1;
6592 : : }
6593 : : }
6594 : : }
6595 [ # # # # ]: 0 : if (n > 0 && num_cuts_to_check > 2)
6596 : : {
6597 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
6598 : 0 : goto repeat_without_deriv_ring;
6599 : : }
6600 : : }
6601 : 0 : ret = 0;
6602 : :
6603 : 0 : exit_r2c_num:
6604 : : /*inchi_free( ap );*/
6605 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
6606 : : /*if ( ret < 0 || num_cuts_to_check >= 2 && cur_num_at < MIN_AT_LEFT_DERIV ) */
6607 : : /* -- bug: cur_num_at may include later rejected deriv. agents 2013-11-08 DCh */
6608 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
6609 : : {
6610 : 0 : goto exit_function; /* unexpected error or nothing left */
6611 : : }
6612 : : }
6613 : :
6614 [ # # ]: 0 : if (!num_cuts)
6615 : : {
6616 : 0 : continue; /*goto exit_function;*/
6617 : : }
6618 : :
6619 : : /* Eliminate derivatives that are not in the list */
6620 : 0 : num_cuts = eliminate_deriv_not_in_list( at, da, num_atoms, szUnderivList, UNDERIV_LIST_LEN, szUnderivList2, UNDERIV_LIST_LEN2, &bitUnderivList );
6621 [ # # ]: 0 : if (num_cuts < 0)
6622 : : {
6623 : 0 : ret = num_cuts;
6624 : 0 : goto exit_function;
6625 : : }
6626 : :
6627 : : /* Check how many atoms was left in the precursor - begin - 2013-11-12 DT */
6628 [ # # ]: 0 : if (( num_cuts_to_check = num_cuts ) >= 1)
6629 : : {
6630 : 0 : AT_NUMB comp_num = 0; /* here it is the number of removed cuts */
6631 : : int /*n,*/ m_at, m_ord;
6632 : :
6633 [ # # # # : 0 : ALLOC_AP
# # # # #
# # # ]
6634 : :
6635 : : /* Fill out the array of bonds to be cut */
6636 : 0 : j = fill_out_bond_cuts( at, da, num_atoms, ap, num_cuts_to_check );
6637 [ # # ]: 0 : if (j < 0)
6638 : : {
6639 : 0 : ret = j;
6640 : 0 : goto exit_r2c_num2; /* wrong number of cuts = num */
6641 : : }
6642 [ # # ]: 0 : if (j != num_cuts_to_check)
6643 : : {
6644 : 0 : ret = -3;
6645 : 0 : goto exit_r2c_num2; /* wrong number of cuts = num */
6646 : : }
6647 : :
6648 : : /* The following code was copied from above to mark removed */
6649 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_cuts_to_check; i += j)
6650 : : {
6651 [ # # ]: 0 : for (j = n = 0; j < 2; j++)
6652 : : {
6653 : 0 : int atj = (int) ap[i].at[j];
6654 [ # # # # : 0 : if (atj < num_atoms && da[atj].typ[0] && at[atj].neighbor[(int) da[atj].ord[0]] == ap[i].at[1 - j])
# # ]
6655 : : {
6656 : 0 : k = j; /* ap[i].at[k] is precursor atom */
6657 : 0 : n++;
6658 : 0 : m_at = atj; /* precursor atom at[m_at], da[m_at] */
6659 : 0 : m_ord = 0; /* da[m_at].typ[m_ord] - type of the deriv.bond to break */
6660 : : }
6661 : : else
6662 : : {
6663 [ # # # # : 0 : if (atj < num_atoms && da[atj].typ[1] && at[atj].neighbor[(int) da[atj].ord[1]] == ap[i].at[1 - j])
# # ]
6664 : : {
6665 : 0 : k = j;
6666 : 0 : n++;
6667 : 0 : m_at = atj;
6668 : 0 : m_ord = 1;
6669 : : }
6670 : : }
6671 : : }
6672 [ # # ]: 0 : if (n != 1)
6673 : : {
6674 : 0 : ret = -3;
6675 : 0 : goto exit_r2c_num2; /* wrong atom pair */
6676 : : }
6677 [ # # ]: 0 : if (( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
6678 : : {
6679 : 0 : n = (int) ap[i].at[k]; /* atom inside the derivation attachment */
6680 : 0 : j = 2; /* number of bonds to cut */
6681 [ # # # # : 0 : if (i + j > num_cuts_to_check || ((int) ap[i + 1].at[0] != n && (int) ap[i + 1].at[1] != n)) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
6682 : : {
6683 : 0 : ret = -3;
6684 : 0 : goto exit_r2c_num2; /* wrong atom pair */
6685 : : }
6686 : : }
6687 : : else
6688 : : {
6689 : 0 : n = ap[i].at[1 - k]; /* atom inside the tentative derivation attachment */
6690 : 0 : j = 1; /* number of bonds to cut */
6691 : : #if( defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_N) && defined(DERIV_RING_DMOX_DEOX_O) )
6692 : : /*j += (0 != (da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_DMOX_DEOX));*/
6693 : : /* these 2 cuts are always adjacent */
6694 [ # # # # ]: 0 : j += ( da[m_at].typ[m_ord] && da[m_at].typ[m_ord] == ( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING_DMOX_DEOX ) ); /* these 2 cuts are always adjacent */
6695 : : #endif
6696 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
6697 [ # # # # ]: 0 : j += ( da[m_at].typ[m_ord] && da[m_at].typ[m_ord] == ( da[m_at].typ[m_ord] & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR ) ); /* these 2 cuts are always adjacent */
6698 : : #endif
6699 : : }
6700 : :
6701 : : /* at[n] belongs to the derivation agent */
6702 : 0 : cur_num_at = mark_atoms_ap( at, n, ap + i, j, 0, 1 );
6703 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
6704 : : }
6705 : 0 : ret = mark_deriv_agents( at, da, num_atoms, ap, num_cuts_to_check, &comp_num, &cur_num_at );
6706 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
6707 [ # # ]: 0 : if (ap)
6708 : : {
6709 [ # # ]: 0 : inchi_free( ap );
6710 : 0 : ap = NULL;
6711 : : }
6712 [ # # ]: 0 : if (ret)
6713 : : {
6714 : 0 : goto exit_r2c_num2; /* wrong atom pair */
6715 : : }
6716 : : }
6717 : :
6718 : 0 : exit_r2c_num2:
6719 : :
6720 [ # # ]: 0 : if (ap)
6721 : : {
6722 [ # # ]: 0 : inchi_free( ap );
6723 : 0 : ap = NULL;
6724 : : }
6725 [ # # # # : 0 : if (ret < 0 || (num_cuts_to_check >= 2 && cur_num_at < MIN_AT_LEFT_DERIV)) /* -- bug: cur_num_at may include later rejected deriv. agents 2013-11-08 DCh */ /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
# # ]
6726 : : {
6727 : 0 : goto exit_function; /* unexpected error or nothing left */
6728 : : }
6729 : :
6730 : : /* Check how many atoms was left in the precursor - end - 2013-11-12 DT */
6731 : :
6732 : : /* make cuts */
6733 : 0 : num_cuts = 0;
6734 [ # # ]: 0 : for (i = num = 0; i < num_atoms; i++) /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used */
6735 : : {
6736 : : /*for ( len = 0; len < MAX_AT_DERIV && da[i].typ[len]; len ++ ) -- bug fixed 2013-11-07 DCh */
6737 [ # # # # ]: 0 : for (len = 0; len < DERIV_AT_LEN && da[i].typ[len]; len++)
6738 : : {
6739 : : ;
6740 : : }
6741 [ # # # # : 0 : switch (len)
# # ]
6742 : : {
6743 : 0 : case 0:
6744 : 0 : continue;
6745 : 0 : case 1:
6746 : : /* single cut: unconditional */
6747 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 0 );
6748 : 0 : num_cuts += 1;
6749 : 0 : continue;
6750 : 0 : case 2:
6751 [ # # # # ]: 0 : if (( (da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) && ( da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR )) ||
6752 [ # # # # ]: 0 : (da[i].typ[0] == DERIV_AMINE_tN && da[i].typ[1] == DERIV_AMINE_tN)
6753 : : #ifdef DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR
6754 [ # # # # ]: 0 : || (da[i].typ[0] && da[i].typ[0] == ( da[i].typ[0] & DERIV_RING2_OUTSIDE_PRECUR ) &&
6755 [ # # ]: 0 : da[i].typ[1] == da[i].typ[0])
6756 : : #endif
6757 : : ) /* djb-rwth: addressing LLVM warning */
6758 : : {
6759 : : /* double cut, unconditional */
6760 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 1 );
6761 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 0 );
6762 : 0 : num_cuts += 1;
6763 : 0 : continue;
6764 : : }
6765 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == da[i].typ[1])
6766 : : {
6767 : : /* DERIV_BRIDGE_O or DERIV_BRIDGE_NH; cut off the smallest */
6768 [ # # ]: 0 : if (da[i].num[0] > da[i].num[1])
6769 : : {
6770 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 1 );
6771 : 0 : num_cuts += 1;
6772 : : }
6773 : : else
6774 : : {
6775 [ # # ]: 0 : if (da[i].num[0] < da[i].num[1])
6776 : : {
6777 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 0 );
6778 : 0 : num_cuts += 1;
6779 : : }
6780 : : }
6781 : 0 : continue;
6782 : : }
6783 : 0 : ret = -88;
6784 : 0 : goto exit_function; /* unexpected */
6785 : 0 : case 3:
6786 [ # # ]: 0 : if (da[i].typ[0] == da[i].typ[1] &&
6787 [ # # ]: 0 : da[i].typ[0] == da[i].typ[2] &&
6788 [ # # ]: 0 : da[i].typ[0] == DERIV_AMINE_tN)
6789 : 0 : {
6790 : : int x, y, z;
6791 : 0 : x = ( da[i].num[0] < da[i].num[1] ) ? 0 : 1;
6792 [ # # ]: 0 : x = ( da[i].num[x] < da[i].num[2] ) ? x : 2; /* min */
6793 : 0 : z = ( da[i].num[0] < da[i].num[1] ) ? 1 : 0;
6794 [ # # ]: 0 : z = ( da[i].num[x] < da[i].num[2] ) ? 2 : z; /* max */
6795 : 0 : y = ( ( x + 1 ) ^ ( z + 1 ) ) - 1; /* median */
6796 [ # # ]: 0 : if (da[i].num[x] == da[i].num[z])
6797 : 0 : continue; /* all deriv. agents have same size */
6798 : : /* two smallest */
6799 [ # # # # ]: 0 : if (da[i].num[x] == da[i].num[y] && x < y)
6800 : : {
6801 : 0 : int t = x; /* first cut x > y */
6802 : 0 : x = y;
6803 : 0 : y = t;
6804 : : }
6805 : 0 : make_single_cut( at, da, i, x );
6806 : 0 : num_cuts += 1;
6807 [ # # ]: 0 : if (da[i].num[x] == da[i].num[y])
6808 : : {
6809 : : /* equally small */
6810 : 0 : make_single_cut( at, da, i, y );
6811 : 0 : num_cuts += 1;
6812 : : }
6813 : 0 : continue;
6814 : : }
6815 : 0 : ret = -88;
6816 : 0 : goto exit_function; /* unexpected */
6817 : 0 : case 4:
6818 [ # # # # ]: 0 : if (( da[i].typ[0] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) && ( da[i].typ[1] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) &&
6819 [ # # # # ]: 0 : ( da[i].typ[2] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ) && ( da[i].typ[3] & DERIV_RING_OUTSIDE_PRECURSOR ))
6820 : 0 : {
6821 : 0 : int n01 = inchi_max( da[i].num[0], da[i].num[1] );
6822 : 0 : int n23 = inchi_max( da[i].num[2], da[i].num[3] );
6823 [ # # ]: 0 : if (n01 < n23)
6824 : : {
6825 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 1 );
6826 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 0 );
6827 : 0 : num_cuts += 1;
6828 : : }
6829 : : else
6830 : : {
6831 [ # # ]: 0 : if (n01 > n23)
6832 : : {
6833 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 3 );
6834 : 0 : make_single_cut( at, da, i, 2 );
6835 : 0 : num_cuts += 1;
6836 : : }
6837 : : }
6838 : 0 : continue;
6839 : : }
6840 : : }
6841 : : }
6842 : :
6843 : 0 : nTotNumCuts += num_cuts;
6844 : :
6845 : : #ifdef FIX_UNDERIV_TO_SDF
6846 [ # # # # ]: 0 : if (bOutputSdf && at2)
6847 : : {
6848 : : /* replace arom bonds with original */
6849 : 0 : replace_arom_bonds( at, num_atoms, at2, num_atoms );
6850 [ # # ]: 0 : if (at2)
6851 : : {
6852 [ # # ]: 0 : inchi_free( at2 );
6853 : 0 : at2 = NULL;
6854 : : }
6855 : : }
6856 : : #endif
6857 : :
6858 : : #ifdef UNDERIV_ADD_EXPLICIT_H
6859 : : /********** Add explicit hydrogens ************************/
6860 : 0 : num_atoms = add_explicit_H( inp_cur_data + i_component );
6861 : : #endif
6862 : :
6863 [ # # ]: 0 : if (num_cuts)
6864 : : {
6865 : 0 : remove_cut_derivs( num_atoms, at, inp_cur_data, i_component, &ret );
6866 : : }
6867 : :
6868 : :
6869 : : } /* for (i_component = 0; i_component < num_components; i_component++) */
6870 : :
6871 : :
6872 [ # # ]: 0 : if (nTotNumCuts)
6873 : : {
6874 : 0 : OAD_Edit_MergeComponentsAndRecreateOAD( orig_inp_data, inp_cur_data, num_components, &ret );
6875 : : }
6876 : :
6877 : 0 : exit_function:
6878 : :
6879 : 0 : free_underiv_temp_data( ap, da, at2, inp_cur_data, num_components );
6880 : :
6881 : : #if( UNDERIVATIZE_REPORT == 1 )
6882 [ # # # # : 0 : if (!ret && nTotNumCuts && pSdfValue && bOutputReport)
# # # # ]
6883 : : {
6884 : 0 : numUnderiv = sort_merge_underiv( pSdfValue, bOutputSdf, szUnderivList, cDerivSeparator, underivPrefix, underivPostfix ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used to store function return value */
6885 : 0 : numUnderiv2 = sort_merge_underiv( pSdfValue, bOutputSdf, szUnderivList2, cDerivSeparator, underivPrefix2, underivPostfix2 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used to store function return value */
6886 : 0 : sprintf(szbitUnderivList, "0x%.8X", bitUnderivList); /* djb-rwth: addressing GCC warning about 0 flag being ignored */
6887 : 0 : numUnderiv3 = sort_merge_underiv( pSdfValue, bOutputSdf, szbitUnderivList, cDerivSeparator, underivPrefix3, underivPostfix3 ); /* djb-rwth: ignoring LLVM warning: variable used to store function return value */
6888 : : }
6889 : : #endif
6890 : :
6891 [ # # ]: 0 : return ret ? ret : nTotNumCuts;
6892 : : }
6893 : :
6894 : :
6895 : : #endif /* UNDERIVATIZE */
6896 : :
6897 : :
6898 : : /****************************************************************************/
6899 : : #if ( RING2CHAIN == 1 )
6900 : : /*
6901 : : type=1 (incl sugars: W=O, A=C(sat), Z=C(sat), Y=O, B=C(sat)-OH
6902 : :
6903 : : A---W A---WH
6904 : : / | /
6905 : : | | ---> |
6906 : : \ | \
6907 : : B---Z---YH B---Z===Y
6908 : : | |
6909 : : | |
6910 : : C(opt) C(opt)
6911 : :
6912 : : type=2 [not implemented]
6913 : :
6914 : : R---W R---WH
6915 : : / \ /
6916 : : | Z ---> | Z
6917 : : \ / \ //
6918 : : R---YH R---Y
6919 : :
6920 : : */
6921 : : #define R2C_EMPTY 127
6922 : : typedef struct tagRing2Chain { /* atom Z */
6923 : : char type; /* 1 => sugar-like */
6924 : : char ordW; /* ordering number of W-neighbor; bond to break; H to add */
6925 : : char ordY; /* ordering number of YH-neighbor; bond to increment; H to remove */
6926 : : char ordC; /* atom B = C(sat) */
6927 : : char ordCopt; /* if exists, saturated C connected by a chain-bond to Z */
6928 : : } R2C_AT;
6929 : :
6930 : : int detect_r2c_Zatom( inp_ATOM *at, R2C_AT *da, int iZ );
6931 : : int cut_ring_to_chain( inp_ATOM *at, R2C_AT *da, int iZ );
6932 : :
6933 : :
6934 : : /****************************************************************************/
6935 : 0 : int detect_r2c_Zatom( inp_ATOM *at, R2C_AT *da, int iZ )
6936 : : {
6937 : : int i, j, neigh, neighneigh, nRingSystem, num_found;
6938 : : R2C_AT da1;
6939 : :
6940 [ # # ]: 0 : if (at[iZ].valence > 4)
6941 : : {
6942 : 0 : return 0;
6943 : : }
6944 [ # # ]: 0 : if (at[iZ].valence != at[iZ].chem_bonds_valence)
6945 : : {
6946 : 0 : return 0; /* approach limitation: no double bonds */
6947 : : }
6948 [ # # ]: 0 : if (at[iZ].el_number != EL_NUMBER_C)
6949 : : {
6950 : 0 : return 0; /* sugar-specific */
6951 : : }
6952 [ # # ]: 0 : if (at[iZ].nNumAtInRingSystem < 5)
6953 : : {
6954 : 0 : return 0; /* not in a suitable ring */
6955 : : }
6956 [ # # ]: 0 : if (!at[iZ].bCutVertex)
6957 : : {
6958 : 0 : return 0; /* recognize only type 1 for now */
6959 : : }
6960 : :
6961 : 0 : nRingSystem = at[iZ].nRingSystem;
6962 : 0 : memset( &da1, R2C_EMPTY, sizeof( da1 ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
6963 : :
6964 [ # # ]: 0 : for (i = 0, num_found = 0; i < at[iZ].valence; i++)
6965 : : {
6966 : 0 : neigh = at[iZ].neighbor[i];
6967 [ # # # # ]: 0 : if (at[neigh].charge || at[neigh].radical)
6968 : : {
6969 : 0 : return 0;
6970 : : }
6971 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_O &&
6972 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == 1 &&
6973 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence == 1 &&
6974 [ # # ]: 0 : at[neigh].num_H == 1)
6975 : : {
6976 : : /* found Z-OH, i.e. Z-YH */
6977 [ # # ]: 0 : if (da1.ordY == R2C_EMPTY)
6978 : : {
6979 : 0 : da1.ordY = i;
6980 : 0 : num_found++;
6981 : 0 : continue;
6982 : : }
6983 : : else
6984 : : {
6985 : 0 : return 0;
6986 : : }
6987 : : }
6988 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_O &&
6989 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence == 2 &&
6990 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence == 2 &&
6991 [ # # ]: 0 : at[neigh].num_H == 0 &&
6992 [ # # ]: 0 : at[neigh].nRingSystem == nRingSystem)
6993 : : {
6994 : : /* found Z-O-, i.e. Z-W- */
6995 [ # # ]: 0 : if (da1.ordW == R2C_EMPTY)
6996 : : {
6997 : : /* j = index of the oppozite to at[iZ] neighbor of at[neigh] */
6998 : 0 : j = ( at[neigh].neighbor[0] == iZ );
6999 : 0 : neighneigh = at[neigh].neighbor[j];
7000 [ # # ]: 0 : if (at[neighneigh].valence != at[neighneigh].chem_bonds_valence ||
7001 [ # # ]: 0 : at[neighneigh].el_number != EL_NUMBER_C)
7002 : 0 : return 0; /* sugar-specific */
7003 : 0 : da1.ordW = i;
7004 : 0 : num_found++;
7005 : 0 : continue;
7006 : : }
7007 : : else
7008 : : {
7009 : 0 : return 0;
7010 : : }
7011 : : }
7012 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C &&
7013 [ # # ]: 0 : at[neigh].valence > 2 &&
7014 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence == at[neigh].valence &&
7015 [ # # ]: 0 : at[neigh].num_H <= 1 &&
7016 [ # # ]: 0 : at[neigh].nRingSystem == nRingSystem)
7017 : : {
7018 : : /* sugar-specfic: carbon in the ring should have -OH neighbor */
7019 : : int iOH;
7020 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < at[neigh].valence; j++)
7021 : : {
7022 : 0 : iOH = at[neigh].neighbor[j];
7023 [ # # ]: 0 : if (at[iOH].el_number == EL_NUMBER_O &&
7024 [ # # ]: 0 : at[iOH].valence == 1 &&
7025 [ # # ]: 0 : at[iOH].chem_bonds_valence == 1 &&
7026 [ # # ]: 0 : at[iOH].num_H == 1 &&
7027 [ # # # # ]: 0 : !at[iOH].charge && !at[iOH].radical)
7028 : : {
7029 [ # # ]: 0 : if (da1.ordC == R2C_EMPTY)
7030 : : {
7031 : 0 : da1.ordC = i;
7032 : 0 : num_found++;
7033 : 0 : break;
7034 : : }
7035 : : else
7036 : : {
7037 : 0 : return 0;
7038 : : }
7039 : : }
7040 : : }
7041 [ # # ]: 0 : if (j < at[neigh].valence)
7042 : : {
7043 : 0 : continue;
7044 : : }
7045 : : }
7046 [ # # ]: 0 : if (at[neigh].el_number == EL_NUMBER_C &&
7047 [ # # ]: 0 : at[neigh].chem_bonds_valence == at[neigh].valence &&
7048 [ # # ]: 0 : at[neigh].nRingSystem != nRingSystem)
7049 : : {
7050 : : /* extra carbon neighbor of Z */
7051 [ # # ]: 0 : if (da1.ordCopt == R2C_EMPTY)
7052 : : {
7053 : 0 : da1.ordCopt = i;
7054 : 0 : continue;
7055 : : }
7056 : : }
7057 : 0 : return 0; /* unexpectd neighbor */
7058 : : }
7059 : :
7060 [ # # ]: 0 : if (num_found == 3)
7061 : : {
7062 : 0 : da1.type = 1;
7063 : 0 : da[iZ] = da1;
7064 : 0 : return 1; /* disconnection found */
7065 : : }
7066 : :
7067 : 0 : return 0;
7068 : : }
7069 : :
7070 : :
7071 : : /****************************************************************************/
7072 : 0 : int cut_ring_to_chain( inp_ATOM *at, R2C_AT *da, int iZ )
7073 : : {
7074 : 0 : int ret = -1; /* error flag */
7075 : 0 : int iordW = (int) da[iZ].ordW; /* ord of the bond in iZ */
7076 : 0 : int iordY = (int) da[iZ].ordY; /* ord of the bond in iZ */
7077 : 0 : int iordC = (int) da[iZ].ordC;
7078 : : int iW, iY, num_iso_H, i, jordZ;
7079 : : AT_NUMB *p;
7080 : :
7081 [ # # ]: 0 : if (da[iZ].type != 1)
7082 : : {
7083 : 0 : return 0;
7084 : : }
7085 [ # # # # : 0 : if (0 > iordW || iordW >= at[iZ].valence ||
# # ]
7086 [ # # # # ]: 0 : 0 > iordY || iordY >= at[iZ].valence ||
7087 [ # # ]: 0 : 0 > iordC || iordC >= at[iZ].valence /* suger-specific*/)
7088 : : {
7089 : 0 : return -1; /* program error */
7090 : : }
7091 : : /* find other da[] that affect at[iZ] */
7092 : 0 : iW = at[iZ].neighbor[iordW]; /* opposite atom to disconnect and add H */
7093 : 0 : iY = at[iZ].neighbor[iordY]; /* opposite atom to increment the bond and remove H*/
7094 [ # # # # ]: 0 : if (!at[iY].num_H || at[iZ].bond_type[iordY] != BOND_TYPE_SINGLE)
7095 : : {
7096 : 0 : return -2; /* program error */
7097 : : }
7098 : : /* increment at[iZ]--at[iY] bond */
7099 : 0 : p = is_in_the_list( at[iY].neighbor, (AT_NUMB) iZ, at[iY].valence );
7100 [ # # ]: 0 : if (!p)
7101 : : {
7102 : 0 : return -3; /* program error */
7103 : : }
7104 : 0 : jordZ = p - at[iY].neighbor;
7105 : 0 : at[iZ].bond_type[iordY] ++;
7106 : 0 : at[iZ].chem_bonds_valence++;
7107 : 0 : at[iY].bond_type[jordZ] ++;
7108 : 0 : at[iY].chem_bonds_valence++;
7109 : :
7110 : : /* disconnect at[iZ]--at[iW] bond */
7111 : 0 : ret = DisconnectInpAtBond( at, NULL, iZ, iordW );
7112 [ # # ]: 0 : if (ret != 1)
7113 : : {
7114 : 0 : return -4; /* program error */
7115 : : }
7116 : : /* disconnection succeeded */
7117 : : /* transfer H from at[iY] to at[iW] */
7118 : 0 : num_iso_H = NUM_ISO_H( at, iY );
7119 [ # # ]: 0 : if (at[iY].num_H == num_iso_H)
7120 : : {
7121 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < NUM_H_ISOTOPES; i++)
7122 : : {
7123 [ # # ]: 0 : if (at[iY].num_iso_H[i])
7124 : : {
7125 : 0 : at[iY].num_iso_H[i] --;
7126 : 0 : at[iW].num_iso_H[i] ++;
7127 : : }
7128 : : }
7129 : : }
7130 : 0 : at[iY].num_H--;
7131 : 0 : at[iW].num_H++;
7132 : :
7133 : 0 : return 1;
7134 : : }
7135 : :
7136 : :
7137 : : /****************************************************************************/
7138 : 0 : int Ring2Chain( struct tagINCHI_CLOCK *ic,
7139 : : struct tagCANON_GLOBALS *pCG,
7140 : : ORIG_ATOM_DATA *orig_inp_data )
7141 : : {
7142 : 0 : int ret = 0, i, j, n, num_atoms, num_components, num, num_cuts, iZ; /* djb-rwth: removing redundant variables */
7143 : 0 : inp_ATOM *at = orig_inp_data->at;
7144 : 0 : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data = NULL;
7145 : 0 : R2C_AT *da = NULL;
7146 : :
7147 : :
7148 : : /* prepare */
7149 : :
7150 : : /*set_R2C_el_numbers( );*/
7151 : :
7152 : 0 : num_atoms = remove_terminal_HDT( orig_inp_data->num_inp_atoms, at, 1, NULL );
7153 : : /*^^^^^ always accomodate accomodate FIX_TERM_H_CHRG_BUG - IPl, July 2008*/
7154 : 0 : orig_inp_data->num_inp_atoms = num_atoms;
7155 : :
7156 : : /* initialize */
7157 : 0 : UnMarkDisconnectedComponents( orig_inp_data );
7158 : 0 : num_cuts = 0;
7159 : : /* mark */
7160 : 0 : num_components = MarkDisconnectedComponents( orig_inp_data, 0 );
7161 : 0 : inp_cur_data = (INP_ATOM_DATA *) inchi_calloc( num_components, sizeof( inp_cur_data[0] ) );
7162 : 0 : iZ = -1;
7163 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < num_components; j++)
7164 : : {
7165 : 0 : CreateInpAtomData( inp_cur_data + j, orig_inp_data->nCurAtLen[j], 0 );
7166 : 0 : inp_cur_data[j].num_at = ExtractConnectedComponent( orig_inp_data->at, orig_inp_data->num_inp_atoms, j + 1, inp_cur_data[j].at );
7167 : : /* error processing */
7168 [ # # # # ]: 0 : if (inp_cur_data[j].num_at <= 0 || orig_inp_data->nCurAtLen[j] != inp_cur_data[j].num_at)
7169 : : {
7170 : 0 : ret = -( j + 1 ); /* severe error */
7171 : 0 : goto exit_function;
7172 : : }
7173 : : /* initialize */
7174 : 0 : num_atoms = inp_cur_data[j].num_at;
7175 : 0 : at = inp_cur_data[j].at;
7176 : 0 : add_DT_to_num_H( num_atoms, at );
7177 : :
7178 : 0 : UnMarkRingSystemsInp( at, num_atoms );
7179 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
7180 : 0 : UnMarkOneComponent( at, num_atoms );
7181 : 0 : MarkRingSystemsInp( at, num_atoms, 0 );
7182 : 0 : ret = mark_arom_bonds( ic, pCG, at, num_atoms );
7183 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
7184 : : {
7185 : 0 : goto exit_function;
7186 : : }
7187 : 0 : ret = 0;
7188 [ # # ]: 0 : if (da)
7189 : : {
7190 [ # # ]: 0 : inchi_free( da );
7191 : : }
7192 : 0 : da = (R2C_AT *) inchi_calloc( num_atoms, sizeof( da[0] ) );
7193 : :
7194 : : /* detect ring-to-chain possibilities */
7195 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
7196 [ # # ]: 0 : for (i = 0, num = 0; i < num_atoms; i++)
7197 : : {
7198 [ # # # # ]: 0 : if (at[i].bCutVertex /* type 1 specific*/ && !da[i].type)
7199 : : {
7200 : 0 : num += ( n = detect_r2c_Zatom( at, da, i ) );
7201 [ # # ]: 0 : if (n == 1)
7202 : : {
7203 : 0 : iZ = i;
7204 : : }
7205 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
7206 : : }
7207 : : }
7208 : :
7209 [ # # ]: 0 : if (num == 1)
7210 : : {
7211 : : /* convert ring to chain: make single cut */
7212 : 0 : ret = cut_ring_to_chain( at, da, iZ );
7213 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
7214 : : {
7215 : 0 : goto exit_function;
7216 : : }
7217 : 0 : num_cuts += ( ret == 1 );
7218 : : }
7219 : : else
7220 : : {
7221 [ # # ]: 0 : if (num)
7222 : : {
7223 : : /* allocate an array of bonds to be cut */
7224 : 0 : R2C_ATPAIR *ap = (R2C_ATPAIR *) inchi_malloc( sizeof( ap[0] ) * num );
7225 : 0 : AT_NUMB comp_num = 0;
7226 [ # # ]: 0 : if (!ap)
7227 : : {
7228 : 0 : ret = -1; /* malloc failure */
7229 : 0 : goto exit_function;
7230 : : }
7231 : : /* fill out the array of bonds to be cut */
7232 [ # # ]: 0 : for (i = j = 0; i < num_atoms; i++)
7233 : : {
7234 [ # # ]: 0 : if (da[i].type == 1)
7235 : : {
7236 : 0 : AT_NUMB at1 = i;
7237 : 0 : AT_NUMB at2 = at[i].neighbor[(int) da[i].ordW];
7238 [ # # ]: 0 : if (j >= num)
7239 : : {
7240 : 0 : ret = -2;
7241 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
7242 : : }
7243 : 0 : n = ( at1 > at2 );
7244 : 0 : ap[j].at[n] = at1;
7245 : 0 : ap[j].at[1 - n] = at2; /* ap[j].at[0] < ap[j].at[1] */
7246 : 0 : j++;
7247 : : }
7248 : : }
7249 [ # # ]: 0 : if (j != num)
7250 : : {
7251 : 0 : ret = -3;
7252 : 0 : goto exit_r2c_num; /* wrong number of cuts = num */
7253 : : }
7254 : : /* sort the bonds for subsequent searching by bisections */
7255 : 0 : qsort( ap, num, sizeof( ap[0] ), cmp_r2c_atpair );
7256 : : /* mark components to be disconnected */
7257 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num; i++)
7258 : : {
7259 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < 2; j++)
7260 : : {
7261 [ # # ]: 0 : if (!at[ap[i].at[j]].at_type)
7262 : : {
7263 : 0 : comp_num++;
7264 : 0 : mark_atoms_ap( at, (int) ap[i].at[j], ap, num, 0, comp_num );
7265 : : }
7266 : : }
7267 : : }
7268 : : /* convert ring to chain */
7269 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num; i++)
7270 : : {
7271 : 0 : int i1 = ap[i].at[0];
7272 : 0 : int i2 = ap[i].at[1];
7273 : 0 : iZ = -1;
7274 [ # # ]: 0 : if (at[i1].at_type == at[i2].at_type)
7275 : : {
7276 : : /* by definition, there are no adjacent iZ atoms; one iZ atom per bond */
7277 [ # # # # ]: 0 : if (da[i1].type == 1 && at[i1].neighbor[(int) da[i1].ordW] == i2)
7278 : : {
7279 : 0 : iZ = i1;
7280 : : }
7281 : : else
7282 [ # # # # ]: 0 : if (da[i2].type == 1 && at[i2].neighbor[(int) da[i2].ordW] == i1)
7283 : : {
7284 : 0 : iZ = i2;
7285 : : }
7286 : : else
7287 : : {
7288 : 0 : ret = -3;
7289 : 0 : goto exit_r2c_num;
7290 : : }
7291 : 0 : ret = cut_ring_to_chain( at, da, iZ );
7292 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
7293 : : {
7294 : 0 : goto exit_r2c_num;
7295 : : }
7296 : 0 : num_cuts += ( ret == 1 );
7297 : : }
7298 : : }
7299 : 0 : ret = 0;
7300 : 0 : exit_r2c_num:
7301 [ # # ]: 0 : inchi_free( ap );
7302 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
7303 [ # # ]: 0 : if (ret < 0)
7304 : : {
7305 : 0 : goto exit_function;
7306 : : }
7307 : : }
7308 : : }
7309 : : }
7310 : :
7311 [ # # ]: 0 : if (num_cuts)
7312 : : {
7313 : 0 : OAD_Edit_MergeComponentsAndRecreateOAD( orig_inp_data, inp_cur_data, num_components, &ret );
7314 : : }
7315 : :
7316 : 0 : exit_function:
7317 : :
7318 [ # # ]: 0 : if (da)
7319 : : {
7320 [ # # ]: 0 : inchi_free( da );
7321 : 0 : da = NULL;
7322 : : }
7323 [ # # ]: 0 : for (j = 0; j < num_components; j++)
7324 : : {
7325 : 0 : FreeInpAtomData( inp_cur_data + j );
7326 : : }
7327 [ # # ]: 0 : inchi_free( inp_cur_data );
7328 : 0 : inp_cur_data = NULL;
7329 : :
7330 [ # # ]: 0 : return ret ? ret : num_cuts;
7331 : : }
7332 : :
7333 : :
7334 : : #endif /* RING2CHAIN */
7335 : :
7336 : :
7337 : : #if ( RING2CHAIN == 1 || UNDERIVATIZE == 1 )
7338 : : /****************************************************************************/
7339 : 0 : void OAD_Edit_MergeComponentsAndRecreateOAD( ORIG_ATOM_DATA *orig_OrigAtomData,
7340 : : INP_ATOM_DATA *curr_InpAtomData,
7341 : : int num_components,
7342 : : int *errcode )
7343 : : {
7344 : 0 : int i, num_atoms = 0, cur_num_at = 0;
7345 : : inp_ATOM *at;
7346 : :
7347 [ # # ]: 0 : if (num_components <= 0)
7348 : : {
7349 : 0 : *errcode = -999; /* num atoms mismatch */
7350 : 0 : return;
7351 : : }
7352 : :
7353 : : /* Merge kept components into 'at' */
7354 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_components; i++)
7355 : : {
7356 : 0 : num_atoms += curr_InpAtomData[i].num_at;
7357 : : }
7358 : :
7359 : 0 : at = (inp_ATOM *) inchi_calloc( num_atoms, sizeof( at[0] ) );
7360 : 0 : cur_num_at = 0;
7361 : :
7362 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_components; i++)
7363 : : {
7364 : : /* Clean and prepare */
7365 : 0 : UnMarkRingSystemsInp( curr_InpAtomData[i].at, curr_InpAtomData[i].num_at );
7366 : 0 : UnMarkOtherIndicators( curr_InpAtomData[i].at, curr_InpAtomData[i].num_at );
7367 : 0 : UnMarkOneComponent( curr_InpAtomData[i].at, curr_InpAtomData[i].num_at );
7368 : :
7369 : 0 : subtract_DT_from_num_H( curr_InpAtomData[i].num_at, curr_InpAtomData[i].at );
7370 : :
7371 : : /* Merge one by one */
7372 : 0 : cur_num_at = add_inp_ATOM( at, num_atoms, cur_num_at, curr_InpAtomData[i].at, curr_InpAtomData[i].num_at );
7373 : : }
7374 : :
7375 : : /* Replace original OrigAtomData structure */
7376 [ # # ]: 0 : if (cur_num_at == num_atoms)
7377 : : {
7378 [ # # ]: 0 : inchi_free( orig_OrigAtomData->at );
7379 : 0 : orig_OrigAtomData->at = at;
7380 : :
7381 : 0 : orig_OrigAtomData->num_inp_atoms = cur_num_at;
7382 : :
7383 : : /* Destroy original coordinates as we destroyed a part of original input structure */
7384 [ # # ]: 0 : if (orig_OrigAtomData->szCoord)
7385 : : {
7386 [ # # ]: 0 : inchi_free( orig_OrigAtomData->szCoord );
7387 : 0 : orig_OrigAtomData->szCoord = NULL;
7388 : : }
7389 : :
7390 : 0 : UnMarkDisconnectedComponents( orig_OrigAtomData );
7391 : : }
7392 : : else
7393 : : {
7394 : : /* Create copy error! */
7395 [ # # ]: 0 : if (at)
7396 : : {
7397 [ # # ]: 0 : inchi_free( at );
7398 : 0 : at = NULL;
7399 : : }
7400 : 0 : *errcode = -999; /* num atoms mismatch */
7401 : : }
7402 : :
7403 : 0 : return;
7404 : : }
7405 : :
7406 : :
7407 : : /****************************************************************************/
7408 : 0 : void free_underiv_temp_data( R2C_ATPAIR *ap,
7409 : : DERIV_AT *da,
7410 : : inp_ATOM *at2,
7411 : : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data,
7412 : : int num_components )
7413 : : {
7414 : : int i_component;
7415 [ # # ]: 0 : if (ap)
7416 : : {
7417 [ # # ]: 0 : inchi_free( ap );
7418 : 0 : ap = NULL;
7419 : : }
7420 [ # # ]: 0 : if (da)
7421 : : {
7422 [ # # ]: 0 : inchi_free( da );
7423 : 0 : da = NULL;
7424 : : }
7425 : : #ifdef FIX_UNDERIV_TO_SDF
7426 [ # # ]: 0 : if (at2)
7427 : : {
7428 [ # # ]: 0 : inchi_free( at2 );
7429 : 0 : at2 = NULL;
7430 : : }
7431 : : #endif
7432 [ # # ]: 0 : for (i_component = 0; i_component < num_components; i_component++)
7433 : : {
7434 : 0 : FreeInpAtomData( inp_cur_data + i_component );
7435 : : }
7436 [ # # ]: 0 : inchi_free( inp_cur_data );
7437 : 0 : inp_cur_data = NULL;
7438 : 0 : }
7439 : :
7440 : :
7441 : : /****************************************************************************/
7442 : 0 : void remove_cut_derivs( int num_atoms,
7443 : : inp_ATOM *at,
7444 : : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data,
7445 : : int i_component,
7446 : : int *errcode )
7447 : : {
7448 : : /* Remove marked with Tritium disconnected derivative attachments */
7449 : : ORIG_ATOM_DATA Orig_inp_data1, *orig_inp_data1;
7450 : 0 : INP_ATOM_DATA *inp_cur_data1 = NULL;
7451 : 0 : int i, num_components1, i_component1, cur_num_at = 0; /* djb-rwth: removing redundant variables */
7452 : :
7453 : 0 : orig_inp_data1 = &Orig_inp_data1;
7454 : 0 : memset( orig_inp_data1, 0, sizeof( orig_inp_data1[0] ) ); /* djb-rwth: memset_s C11/Annex K variant? */
7455 : :
7456 : 0 : UnMarkRingSystemsInp( at, num_atoms );
7457 : 0 : UnMarkOtherIndicators( at, num_atoms );
7458 : 0 : UnMarkOneComponent( at, num_atoms );
7459 : :
7460 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < num_atoms; i++)
7461 : : {
7462 : 0 : orig_inp_data1->num_inp_bonds += at[i].valence;
7463 : : }
7464 : 0 : orig_inp_data1->num_inp_bonds /= 2;
7465 : 0 : orig_inp_data1->num_inp_atoms = num_atoms;
7466 : :
7467 : 0 : orig_inp_data1->at = at; /* = from inp_cur_data[i_component].at */
7468 : :
7469 : 0 : num_components1 = MarkDisconnectedComponents( orig_inp_data1, 0 );
7470 : :
7471 : 0 : inp_cur_data1 = (INP_ATOM_DATA *) inchi_calloc( num_components1, sizeof( inp_cur_data1[0] ) );
7472 : :
7473 [ # # # # ]: 0 : if (inp_cur_data1 && (num_components1 > 0)) /* djb-rwth: fixing a NULL pointer dereference */
7474 : : {
7475 : : /* Extract components and discard disconnected derivatizing agents */
7476 [ # # ]: 0 : for (i_component1 = 0; i_component1 < num_components1; i_component1++)
7477 : : {
7478 : 0 : CreateInpAtomData( inp_cur_data1 + i_component1, orig_inp_data1->nCurAtLen[i_component1], 0 );
7479 : 0 : inp_cur_data1[i_component1].num_at = ExtractConnectedComponent( orig_inp_data1->at, orig_inp_data1->num_inp_atoms,
7480 : 0 : i_component1 + 1, inp_cur_data1[i_component1].at );
7481 : : /* error processing */
7482 [ # # # # ]: 0 : if (inp_cur_data1[i_component1].num_at <= 0 || orig_inp_data1->nCurAtLen[i_component1] != inp_cur_data1[i_component1].num_at)
7483 : : {
7484 : 0 : *errcode = -( i_component1 + 1 ); /* severe error */
7485 : 0 : break;
7486 : : }
7487 : : /* if the component has tritium then discard: it is a derivatizing agent */
7488 [ # # ]: 0 : for (i = 0; i < inp_cur_data1[i_component1].num_at; i++)
7489 : : {
7490 : : #ifdef UNDERIV_ADD_D_TO_PRECURSOR
7491 : : if (inp_cur_data1[i_component1].at[i].num_iso_H[1])
7492 : : {
7493 : : inp_cur_data1[i_component1].at[i].num_iso_H[1] = 0; /* remove deuterium */
7494 : : }
7495 : : #endif
7496 [ # # ]: 0 : if (inp_cur_data1[i_component1].at[i].num_iso_H[2])
7497 : : {
7498 : 0 : FreeInpAtomData( inp_cur_data1 + i_component1 );
7499 : 0 : break;
7500 : : }
7501 : : }
7502 : : }
7503 : : /* Merge components into one -- must be only one */
7504 [ # # ]: 0 : for (i_component1 = 0, num_atoms = 0; i_component1 < num_components1; i_component1++)
7505 : : {
7506 : 0 : num_atoms += inp_cur_data1[i_component1].num_at;
7507 : : }
7508 : 0 : at = (inp_ATOM *) inchi_calloc( num_atoms, sizeof( at[0] ) );
7509 : 0 : cur_num_at = 0;
7510 [ # # ]: 0 : for (i_component1 = 0; i_component1 < num_components1; i_component1++)
7511 : : {
7512 : : /* clean and prepare */
7513 [ # # ]: 0 : if (!inp_cur_data1[i_component1].num_at)
7514 : : {
7515 : 0 : continue; /* removed derivatizing object */
7516 : : /*UnMarkOneComponent( inp_cur_data1[i_component1].at, inp_cur_data1[i_component1].num_at );*/
7517 : : /* merge one by one */
7518 : : }
7519 : 0 : cur_num_at = add_inp_ATOM( at, num_atoms, cur_num_at, inp_cur_data1[i_component1].at, inp_cur_data1[i_component1].num_at );
7520 : 0 : FreeInpAtomData( inp_cur_data1 + i_component1 ); /* cleanup */
7521 : : /* djb-rwth: removing redundant code */
7522 : : }
7523 : : }
7524 : :
7525 : : /* Replace the component */
7526 : : /* Order of the following two statements is critically important */
7527 : :
7528 : 0 : UnMarkDisconnectedComponents( orig_inp_data1 ); /* orig_inp_data1->at is same as inp_cur_data[i_component].at */
7529 : 0 : FreeInpAtomData( inp_cur_data + i_component ); /* cleanup the original component */
7530 : :
7531 : 0 : inp_cur_data[i_component].at = at;
7532 : 0 : inp_cur_data[i_component].num_at = cur_num_at;
7533 [ # # ]: 0 : inchi_free( inp_cur_data1 );
7534 : 0 : }
7535 : : #endif /* #if ( RING2CHAIN == 1 || UNDERIVATIZE == 1 ) */
7536 : :
|
